内容正文:
第11练 有机物结构和性质的综合考查
【基础过关练】
1.(2024·山东济南·模拟预测)金银花对细菌性痢疾和各种化脓性疾病都有效。某有机物是金银花抗菌、抗病毒的有效成分之一,其结构如下图所示。下列说法正确的是
A.分子中所有的碳原子可能在同一平面上
B.1mol该物质与溴水反应,最多消耗
C.该物质能发生取代反应、加聚反应、氧化反应和消去反应
D.1mol该物质分别与足量的Na、NaOH溶液反应,消耗二者的物质的量之比为
2.(2024·北京大兴·三模)与醛、酮反应是制备醇的重要途径。的一种制备方法如图:
下列说法不正确的是
A.发生了加成反应
B.分子与分子中均含有手性碳原子
C.易溶于水是因为与水形成分子间氢键
D.以和水为原料也可制得
3.(2024·江苏苏州·二模)物质Ⅲ(2,3-二氢苯并呋喃)是重要的化工原料,合成的部分流程如下,下列说法正确的是
A.可用溶液鉴别化合物Ⅰ和Ⅱ
B.物质Ⅰ在醇溶液中加热可发生消去反应
C.物质Ⅱ中采用杂化的原子有1个
D.物质Ⅲ与足量加成所得产物分子存在对映异构现象
4.(2024·湖北·三模)阿斯巴甜是一种常见的合成甜味剂,其结构如图所示,下列有关说法不正确的是
A.阿斯巴甜属于糖类物质
B.分子中含有4种官能团
C.不存在含有两个苯环的同分异构体
D.1mol该分子最多与3molNaOH反应
5.(2024·山东青岛·三模)从大豆分离出来的异黄酮类物质X,结构简式如图。下列关于该有机物的说法错误的是
A.1mol X与溴水反应最多消耗5mol B.分子中最多有20个碳原子共面
C.可形成分子内氢键 D.1mol X最多能消耗3mol
6.(2024·吉林长春·模拟预测)刺芒柄花素的结构如图所示。下列说法错误的是
A.该物质的分子式为C16H12O4
B.该物质中含有4种官能团
C.1mol该物质与溴水反应,最多可消耗2molBr2
D.该物质与H2充分加成后的产物分子中含有5个手性碳原子
7.(2024·陕西·一模)卡维地洛类药物(丁)可用于治疗原发性高血压、有症状的充血性心力衰竭。以甲为原料合成丁的方法如下图所示。下列说法正确的是
A.试剂X可以是足量溶液 B.丙、丁互为同系物
C.乙、丙、丁均能与NaOH溶液反应 D.戊的同分异构体有3种(不考虑立体异构)
8.(2024·山东泰安·三模)有机物丙是一种重要的药物中间体,可由甲转化生成(部分产物已省略)。下列说法错误的是
A.甲生成丙的反应属于取代反应
B.乙的分子式为C2H5NS
C.甲中含有羟基,1 mol羟基含有7 mol电子
D.与甲含有相同官能团的甲的芳香族同分异构体有9种(不考虑立体异构)
9.(2024·陕西渭南·三模)一种具有生物活性的药物合成路线中的一步如图所示:
下列说法错误的是
A.X分子中的C原子一定共面 B.Y分子中不存在手性碳原子
C.X和Y都能使酸性KMnO4溶液褪色 D.可以用银氨溶液鉴别X、Y
10.(2024·北京东城·二模)新型靶向药物能够牢牢“黏住”致病蛋白,其结构简式如图所示。下列关于的说法不正确的是
A.含有2种官能团
B.所有碳原子可能共平面
C.最多可与发生反应
D.“黏住”致病蛋白的过程可能与二者之间形成氢键有关
【能力提升练】
11.(2024·黑龙江吉林·模拟预测)我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一。一种具有聚集诱导发光性能的物质,其分子结构如图。下列说法错误的是
A.分子中碳原子有sp2、sp3两种杂化轨道类型 B.该物质既有酸性又有碱性
C.该物质可发生取代反应、加成反应、氧化反应 D.该分子不存在立体异构
12.(2024·安徽合肥·三模)氯硝西泮,化学式为C15H10ClN3O3,是一种苯二氮䓬类镇定剂,其分子结构如图所示。下列说法正确的是
A.分子中C和N原子都有sp2、sp3两种杂化方式
B.苯环上的一氯代物有7种,分子中含有1个手性碳原子
C.1mol氯硝西泮最多可消耗4molNaOH,消耗氢气的数目为7NA
D.在酸性条件下水解只生成1种有机物,但产物在水中的溶解度比氯硝西泮小
13.(2024·广东·三模)玉米芯与稀硫酸在加热加压下反应,可以制得重要的化工原料糠醛(结构简式如图所示)。关于糠醛的说法不正确的是
A.分子式为 B.含有2种含氧官能团
C.能发生氧化反应 D.最多能与2倍物质的量的发生反应
14.(2024·北京海淀·三模)内酯Y可以由X通过电解合成,并可在一定条件下转化为Z,转化路线如下:
下列说法不正确的是
A.X→Y的反应在电解池阳极发生
B.Y→Z的反应类型是加成反应
C.在催化剂作用下Z可与甲醛发生反应
D.等物质的量的X、Y、Z与足量NaOH溶液反应,消耗的之比为1∶2∶2
15.(2024·广东深圳·模拟预测)化合物M是一种重要的医药中间体,其结构简式如图。下列关于化合物M的说法不正确的是
A.能发生加成、氧化反应
B.在酸性条件下发生水解,水解产物只有一种
C.能与溴水反应,ImolM最多能消耗8molBr2
D.分子中所有原子不可能共平面
16.(2024·四川成都·三模)丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成假紫罗兰酮,再进一步可以合成有工业价值的-紫罗兰酮和-紫罗兰酮,转化过程如图所示。下列说法错误的是
A.-紫罗兰酮和-紫罗兰酮所有碳原子不可能处于同一平面上
B.假紫罗兰酮、-紫罗兰酮和-紫罗兰酮互为同分异构体
C.柠檬醛合成假紫罗兰酮的过程中官能团的种类数目不变
D.柠檬醛可以使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
17.(2024·湖北·一模)某天然活性产物的衍生物结构简式如图所示。下列说法正确的是
A.该物质含有2个手性碳原子
B.1mol该物质最多可以和1molH2发生加成反应
C.该物质能发生取代、加成、消去反应
D.该物质的分子式为C10H10O4
18.(2024·北京大兴·三模)高分子的合成方法如图:
下列说法不正确的是
A.高分子可降解为小分子
B.酪氨酸到环二肽的过程中,可能有聚合物生成
C.环二肽可使酸性高锰酸钾溶液褪色,证明其分子中含有羟基
D.以上合成路线中的4种有机物,都既能与酸反应也能与碱反应
19.(2024·辽宁大连·二模)尼达尼布用于治疗特发性肺纤维化,其结构简式如图所示,下列说法正确的是
A.分子中H原子的个数为偶数
B.分子中存在手性碳原子
C.1mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2molNaOH
D.可以发生取代反应、氧化反应、还原反应和聚合反应
20.(2024·广西贺州·一模)5-咖啡酰奎尼酸(结构如图)广泛存在于金银花等植物中,具有抗菌、抗病毒等功效。下列有关5-咖啡酰奎尼酸的说法正确的是
A.分子中存在5种官能团 B.分子中不存在顺反异构现象
C.分子中含有3个双键 D.不可以发生取代反应
【真题培优练】
21.(2024·湖北·高考真题)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是
A.有5个手性碳 B.在条件下干燥样品
C.同分异构体的结构中不可能含有苯环 D.红外光谱中出现了以上的吸收峰
22.(2024·吉林·高考真题)如下图所示的自催化反应,Y作催化剂。下列说法正确的是
A.X不能发生水解反应 B.Y与盐酸反应的产物不溶于水
C.Z中碳原子均采用杂化 D.随增大,该反应速率不断增大
23.(2024·山东·高考真题)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性,其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是
A.可与溶液反应 B.消去反应产物最多有2种
C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D.与反应时可发生取代和加成两种反应
24.(2024·全国新课标卷·高考真题)一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示:
下列说法正确的是
A.双酚A是苯酚的同系物,可与甲醛发生聚合反应
B.催化聚合也可生成W
C.生成W的反应③为缩聚反应,同时生成
D.在碱性条件下,W比聚苯乙烯更难降解
25.(2024·全国甲卷·高考真题)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法,其转化路线如下所示。
下列叙述错误的是
A.PLA在碱性条件下可发生降解反应
B.MP的化学名称是丙酸甲酯
C.MP的同分异构体中含羧基的有3种
D.MMA可加聚生成高分子
26.(2024·河北·高考真题)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物,结构简式如图。下列相关表述错误的是
A.可与发生加成反应和取代反应 B.可与溶液发生显色反应
C.含有4种含氧官能团 D.存在顺反异构
27.(2023·辽宁·高考真题)冠醚因分子结构形如皇冠而得名,某冠醚分子c可识别,其合成方法如下。下列说法错误的是
A.该反应为取代反应 B.a、b均可与溶液反应
C.c核磁共振氢谱有3组峰 D.c可增加在苯中的溶解度
28.(2023·河北·高考真题)在K-10蒙脱土催化下,微波辐射可促进化合物X的重排反应,如下图所示:
下列说法错误的是
A.Y的熔点比Z的高 B.X可以发生水解反应
C.Y、Z均可与发生取代反应 D.X、Y、Z互为同分异构体
29.(2023·福建·高考真题)抗癌药物的结构如图。关于该药物的说法错误的是
A.能发生水解反应 B.含有2个手性碳原子
C.能使的溶液褪色 D.碳原子杂化方式有和
30.(2023·重庆·高考真题)橙皮苷广泛存在于脐橙中,其结构简式(未考虑立体异构)如下所示:
关于橙皮苷的说法正确的是
A.光照下与氯气反应,苯环上可形成键
B.与足量水溶液反应,键均可断裂
C.催化剂存在下与足量氢气反应,键均可断裂
D.与醇溶液反应,多羟基六元环上可形成键
31.(2023·江苏·高考真题)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体,其合成路线如下:
下列说法正确的是
A.X不能与溶液发生显色反应
B.Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C.1molZ最多能与发生加成反应
D.X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别
32.(2023·海南·高考真题)闭花耳草是海南传统药材,具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一,结构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是
A.分子中含有平面环状结构
B.分子中含有5个手性碳原子
C.其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度
D.其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物
33.(2023·天津·高考真题)如图所示,是芥酸的分子结构,关于芥酸,下列说法正确的是
A.芥酸是一种强酸 B.芥酸易溶于水
C.芥酸是顺式结构 D.分子式为
34.(2023·广东·高考真题)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物,说法不正确的是
A.能发生加成反应 B.最多能与等物质的量的反应
C.能使溴水和酸性溶液褪色 D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
35.(2023·北京·高考真题)化合物与反应可合成药物中间体,转化关系如下。
已知L能发生银镜反应,下列说法正确的是
A.K的核磁共振氢谱有两组峰 B.L是乙醛
C.M完全水解可得到K和L D.反应物K与L的化学计量比是1∶1
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第11练 有机物结构和性质的综合考查
【基础过关练】
1.(2024·山东济南·模拟预测)金银花对细菌性痢疾和各种化脓性疾病都有效。某有机物是金银花抗菌、抗病毒的有效成分之一,其结构如下图所示。下列说法正确的是
A.分子中所有的碳原子可能在同一平面上
B.1mol该物质与溴水反应,最多消耗
C.该物质能发生取代反应、加聚反应、氧化反应和消去反应
D.1mol该物质分别与足量的Na、NaOH溶液反应,消耗二者的物质的量之比为
【答案】C
【详解】A.环状结构中含有饱和碳原子,分子中所有的碳原子不可能在同一平面上,A错误;
B.酚羟基邻、对位上的氢原子可与发生取代反应,碳碳双键能与发生加成反应,所以1mol该物质与溴水反应,最多消耗4 mol,B错误;
C.分子中含有羟基可发生取代反应、氧化反应和消去反应,含有碳碳双键可发生加聚反应,C正确;
D.醇羟基、酚羟基和羧基能与Na反应,酚羟基、酯基和羧基能与NaOH反应,所以1 mol该物质分别与足量的Na、NaOH反应,消耗二者的物质的量之比为,D错误;
答案选C。
2.(2024·北京大兴·三模)与醛、酮反应是制备醇的重要途径。的一种制备方法如图:
下列说法不正确的是
A.发生了加成反应
B.分子与分子中均含有手性碳原子
C.易溶于水是因为与水形成分子间氢键
D.以和水为原料也可制得
【答案】D
【详解】A.X中醛基和CH3CH2MgBr发生加成反应生成Y,A正确;
B.连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,Y中连接-OMgBr、Z中连接-OH的碳原子均为手性碳原子,B正确;
C.Z含有羟基,可与水分子间形成氢键,增大溶解度,C正确;
D.由流程可知,以CH3COCH3、CH3MgBr发生加成反应生成(CH3)2C(OMgBr)CH3,然后与水反应生成(CH3) 3COH,得不到Z,D错误;
故选D。
3.(2024·江苏苏州·二模)物质Ⅲ(2,3-二氢苯并呋喃)是重要的化工原料,合成的部分流程如下,下列说法正确的是
A.可用溶液鉴别化合物Ⅰ和Ⅱ
B.物质Ⅰ在醇溶液中加热可发生消去反应
C.物质Ⅱ中采用杂化的原子有1个
D.物质Ⅲ与足量加成所得产物分子存在对映异构现象
【答案】D
【详解】A.据化合物Ⅰ和Ⅱ的结构简式可知,FeCl3溶液与这两种分子均不反应,无法鉴别,A错误;
B.物质I含有溴原子,但与溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,无法发生消去反应,B错误;
C.物质Ⅱ中饱和碳原子和氧原子均为sp3杂化,C错误;
D.含四个不同基团的C原子为手性碳原子,则物质Ⅲ与足量H2加成所得产物分子中有2个手性碳原子,为两个环连接的碳原子,存在对映异构现象,D正确;
故选D。
4.(2024·湖北·三模)阿斯巴甜是一种常见的合成甜味剂,其结构如图所示,下列有关说法不正确的是
A.阿斯巴甜属于糖类物质
B.分子中含有4种官能团
C.不存在含有两个苯环的同分异构体
D.1mol该分子最多与3molNaOH反应
【答案】A
【分析】该有机物含有氨基、酰胺基、羧基、酯基四种官能团,其中酰胺基、酯基、羧基均可消耗NaOH,据此回答。
【详解】A.糖为多羟基醛或多羟基酮,阿斯巴甜有甜味,但不是糖类,A错误;
B.分子中有氨基、酰胺基、羧基、酯基四种官能团,B正确;
C.该分子不饱和度为7,两个苯环不饱和度为8,所以不存在含有两个苯环的同分异构体,C正确;
D.1mol该分子中的酰胺基、酯基水解后各消耗1molNaOH,羧基消耗1molNaOH,共消耗3molNaOH,D正确;
故选A。
5.(2024·山东青岛·三模)从大豆分离出来的异黄酮类物质X,结构简式如图。下列关于该有机物的说法错误的是
A.1mol X与溴水反应最多消耗5mol B.分子中最多有20个碳原子共面
C.可形成分子内氢键 D.1mol X最多能消耗3mol
【答案】D
【详解】A.碳碳双键、酚羟基邻对位氢都会和溴单质反应,则1mol X与溴水反应最多消耗5mol ,A正确;
B.与苯环直接相连的原子共面,碳碳双键、碳氧双键两端原子共面,单键可以旋转,则分子中最多有20个碳原子共面,B正确;
C.分子中含有多个羟基,则可形成分子内氢键,C正确;
D.酚羟基不和碳酸氢钠反应,则该物质不和碳酸氢钠反应,D错误;
故选D。
6.(2024·吉林长春·模拟预测)刺芒柄花素的结构如图所示。下列说法错误的是
A.该物质的分子式为C16H12O4
B.该物质中含有4种官能团
C.1mol该物质与溴水反应,最多可消耗2molBr2
D.该物质与H2充分加成后的产物分子中含有5个手性碳原子
【答案】C
【详解】A.根据结构简式可知,该物质的分子式为C16H12O4,A正确;
B.该物质中含有羟基、羰基、醚键、碳碳双键4种官能团,B正确;
C.该物质中酚羟基邻位的氢原子可以与溴发生取代反应,碳碳双键可以与溴发生加成反应,1mol该物质与溴水反应,最多可消耗3 mol Br2,C错误;
D.该物质与H2充分加成后的产物,分子中含有5个手性碳原子,D正确;
故选C。
7.(2024·陕西·一模)卡维地洛类药物(丁)可用于治疗原发性高血压、有症状的充血性心力衰竭。以甲为原料合成丁的方法如下图所示。下列说法正确的是
A.试剂X可以是足量溶液 B.丙、丁互为同系物
C.乙、丙、丁均能与NaOH溶液反应 D.戊的同分异构体有3种(不考虑立体异构)
【答案】C
【详解】A.试剂X只与羧基反应,不与酚羟基反应,则试剂X可以是碳酸氢钠溶液,A错误;
B.丙、丁官能团不完全相同,结构不相似,不互为同系物,B错误;
C.乙中含有酚羟基,丙中含有羧基,丁中含有酯基,均能与NaOH溶液反应,C正确;
D.戊的同分异构体可以是醇类和醚类,共有6种,D错误;
故选C。
8.(2024·山东泰安·三模)有机物丙是一种重要的药物中间体,可由甲转化生成(部分产物已省略)。下列说法错误的是
A.甲生成丙的反应属于取代反应
B.乙的分子式为C2H5NS
C.甲中含有羟基,1 mol羟基含有7 mol电子
D.与甲含有相同官能团的甲的芳香族同分异构体有9种(不考虑立体异构)
【答案】C
【详解】A.甲生成丙的反应为-CN被取代的反应,属于取代反应,A正确;
B.根据结构简式得到乙的分子式为C2H5NS ,B正确;
C.羟基中含有1个未成对电子,羟基含有电子,C错误;
D.与甲含有相同官能团的甲的芳香族同分异构体(不考虑立体异构)有、、、除去甲本身,共9种,D正确;
故选C。
9.(2024·陕西渭南·三模)一种具有生物活性的药物合成路线中的一步如图所示:
下列说法错误的是
A.X分子中的C原子一定共面 B.Y分子中不存在手性碳原子
C.X和Y都能使酸性KMnO4溶液褪色 D.可以用银氨溶液鉴别X、Y
【答案】A
【分析】手性碳是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,分析可知Y结构中不存在手性碳原子,醛基能够与银氨溶液反应产生银镜,醛基和碳碳双键均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,据此回答。
【详解】A.苯环和甲氧基(-OCH3)间以单键相连,由于单键可以旋转,分子中的C原子不一定共面,A错误;
B.Y结构中不存在手性碳原子,B正确;
C.X结构中含醛基(-CHO),Y结构中含碳碳双键,二者均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C正确;
D.X结构中含醛基(-CHO),能发生银镜反应,而Y结构中不含醛基,则可以用银氨溶液鉴别, D正确;
故选A。
10.(2024·北京东城·二模)新型靶向药物能够牢牢“黏住”致病蛋白,其结构简式如图所示。下列关于的说法不正确的是
A.含有2种官能团
B.所有碳原子可能共平面
C.最多可与发生反应
D.“黏住”致病蛋白的过程可能与二者之间形成氢键有关
【答案】A
【详解】A.分子中含有酚羟基、酯基、碳碳双键3种官能团,A错误;
B.与苯环直接相连的原子共面、碳碳双键两端的原子共面、单键可以旋转,则分子中所有碳原子可能共平面,B正确;
C.酚羟基能和氢氧化钠反应,酯基能和氢氧化钠反应且酯基生成的酚羟基还能和氢氧化钠反应,故最多可与发生反应,C正确;
D.M中含有酚羟基,能形成氢键,其“黏住”致病蛋白的过程可能与二者之间形成氢键有关,D正确;
故选A。
【能力提升练】
11.(2024·黑龙江吉林·模拟预测)我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一。一种具有聚集诱导发光性能的物质,其分子结构如图。下列说法错误的是
A.分子中碳原子有sp2、sp3两种杂化轨道类型 B.该物质既有酸性又有碱性
C.该物质可发生取代反应、加成反应、氧化反应 D.该分子不存在立体异构
【答案】D
【详解】A.分子中与氮原子相连的两个乙基的四个碳原子是sp3杂化,其余碳原子是sp2杂化,A正确;
B.-COOH具有酸性,-N(CH2CH3)2具有碱性,所以该物质具有酸性和碱性,B正确;
C.苯环能发生加成反应,羧基、碳氯键能发生取代反应,C=N双键能发生氧化反应,C正确;
D.分子中含有C=N双键,并且碳原子连有两个不同原子或原子团,氮原子含有孤对电子,则该分子存在顺反异构,即存在立体异构,D错误;
故选D。
12.(2024·安徽合肥·三模)氯硝西泮,化学式为C15H10ClN3O3,是一种苯二氮䓬类镇定剂,其分子结构如图所示。下列说法正确的是
A.分子中C和N原子都有sp2、sp3两种杂化方式
B.苯环上的一氯代物有7种,分子中含有1个手性碳原子
C.1mol氯硝西泮最多可消耗4molNaOH,消耗氢气的数目为7NA
D.在酸性条件下水解只生成1种有机物,但产物在水中的溶解度比氯硝西泮小
【答案】A
【详解】A.根据题干有机物结构简式可知,苯环上的碳原子,碳氮双键、碳氧双键的碳原子为sp2杂化方式、其余碳原子为sp3杂化方式,碳氮双键、氮氧双键的氮原子为sp2杂化方式、其余氮原子为sp3杂化方式,故A正确;
B.由题干有机物结构简式可知,分子中的二个苯环所处环境各不相同,左侧苯环上的一氯代物有3种,下方苯环上的一氯代物有4种,故该有机物的苯环上的一氯代物共有7种;同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,由结构简式可知,分子中不含有手性碳原子,故B错误;
C.1mol酰胺基水解消耗1mol氢氧化钠、1mol氯原子水解消耗1mol氢氧化钠,生成酚类物质再消耗1mol氢氧化钠,故1mol氯硝西泮最多可消耗3molNaOH;苯环、碳氮双键、碳氧双键都能与氢气发生加成反应,1mol硝基可与3mol氢气发生反应生成氨基,故1mol氯硝西泮最多可消耗氢气的数目为11NA,故C错误;
D.在酸性条件下水解,酰胺键打开,只生成1种有机物,但产物中含有羧基、氨基,属于亲水基团,故产物在水中的溶解度比氯硝西泮大,故D错误;
故答案为:A。
13.(2024·广东·三模)玉米芯与稀硫酸在加热加压下反应,可以制得重要的化工原料糠醛(结构简式如图所示)。关于糠醛的说法不正确的是
A.分子式为 B.含有2种含氧官能团
C.能发生氧化反应 D.最多能与2倍物质的量的发生反应
【答案】D
【详解】A.根据糠醛的结构简式可知,其分子式为C5H4O2,A正确;
B.糠醛分子中存在醚键、醛基两种含氧官能团,B正确;
C.糠醛中含有碳碳双键和醛基,能发生氧化反应,C正确;
D.一个糠醛分子中存在2个碳碳双键和1个醛基,1mol糠醛最多能与3mol物质的量的H2发生反应,D错误;
故答案选D。
14.(2024·北京海淀·三模)内酯Y可以由X通过电解合成,并可在一定条件下转化为Z,转化路线如下:
下列说法不正确的是
A.X→Y的反应在电解池阳极发生
B.Y→Z的反应类型是加成反应
C.在催化剂作用下Z可与甲醛发生反应
D.等物质的量的X、Y、Z与足量NaOH溶液反应,消耗的之比为1∶2∶2
【答案】B
【详解】A.X →Y的过程是一个失H的过程,是氧化反应,在电解池中,阳极发生氧化反应,故A正确;
B.Y→Z的反应是一个酯交换反应,通式为RCOOR’+R’’OH →RCOOR’’+R’OH,是一个取代反应,故B错误;
C.Z分子中含有酚羟基,邻对位有氢,在催化剂作用下Z可与甲醛发生缩聚反应生成高聚物,故C正确;
D.X含羧基能和氢氧化钠按1:1反应,Y含酯基、水解后产生羧基和酚羟基,Y能和氢氧化钠按1:2反应,Z含酯基和酚羟基、能和氢氧化钠按1:2反应,等物质的量的X、Y、Z与足量NaOH溶液反应,消耗的之比为1∶2∶2,故D正确;
故选B。
15.(2024·广东深圳·模拟预测)化合物M是一种重要的医药中间体,其结构简式如图。下列关于化合物M的说法不正确的是
A.能发生加成、氧化反应
B.在酸性条件下发生水解,水解产物只有一种
C.能与溴水反应,ImolM最多能消耗8molBr2
D.分子中所有原子不可能共平面
【答案】C
【详解】A.有苯环能发生加成、有羟基氧化反应,A正确;
B.高度对称,在酸性条件下发生水解,水解产物只有一种,B正确;
C.能与溴水反应,在羟基邻对位上取代,1molM最多能消耗4molBr2,C错误;
D.分子中有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,D正确;
故选C。
16.(2024·四川成都·三模)丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成假紫罗兰酮,再进一步可以合成有工业价值的-紫罗兰酮和-紫罗兰酮,转化过程如图所示。下列说法错误的是
A.-紫罗兰酮和-紫罗兰酮所有碳原子不可能处于同一平面上
B.假紫罗兰酮、-紫罗兰酮和-紫罗兰酮互为同分异构体
C.柠檬醛合成假紫罗兰酮的过程中官能团的种类数目不变
D.柠檬醛可以使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
【答案】C
【详解】A.-紫罗兰酮和-紫罗兰酮均含有与4个碳原子相连的饱和碳原子,所有碳原子一定不共面,故A正确;
B.由结构简式可知,假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分子式相同,结构不同,互为同分异构体,故B正确;
C.柠檬醛含两种官能团,个数为3个,假紫罗兰酮中含两种官能团,个数为4个,故C错误;
D.柠檬醛含碳碳双键,能被高锰酸钾氧化,也能与溴单质发生加成反应,可以使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,故D正确;
故选:C。
17.(2024·湖北·一模)某天然活性产物的衍生物结构简式如图所示。下列说法正确的是
A.该物质含有2个手性碳原子
B.1mol该物质最多可以和1molH2发生加成反应
C.该物质能发生取代、加成、消去反应
D.该物质的分子式为C10H10O4
【答案】A
【详解】
A.已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,该物质含有2个手性碳原子,如图所示:,A正确;
B.由题干有机物结构简式,1mol该物质中含有1mol碳碳双键和1mol酮羰基,则最多可以和2molH2发生加成反应,B错误;
C.由题干有机物结构简式,该物质中含有酯基,则能发生水解即取代反应,含有碳碳双键和酮羰基则能发生加成反应,但没有醇羟基和碳卤键故不能发生消去反应,C错误;
D.由题干有机物结构简式,该物质的分子式为C10H12O4,D错误;
故答案为:A。
18.(2024·北京大兴·三模)高分子的合成方法如图:
下列说法不正确的是
A.高分子可降解为小分子
B.酪氨酸到环二肽的过程中,可能有聚合物生成
C.环二肽可使酸性高锰酸钾溶液褪色,证明其分子中含有羟基
D.以上合成路线中的4种有机物,都既能与酸反应也能与碱反应
【答案】C
【详解】A.高分子M含有酯基、肽键,可以发生水解反应,最终可降解为小分子,故A正确;
B.酪氨酸含有羧基和羟基,其中羧酸断裂-OH、羟基断裂-H,能发生自身的缩聚反应生成聚合物,故B正确;
C.环二肽中的酚羟基、酰胺均能被强氧化性的酸性高锰酸钾氧化,从而使其溶液褪色,无法证明其分子中含有羟基,故C错误;
D.酪氨酸含有氨基,能与酸反应生成盐,含有羧基、酚羟基,能与碱反应生成盐,环二肽具有酚羟基与碱反应、酰胺能与酸发生水解反应,Cl3COCOOCCl3含有碳氯键能与碱发生取代反应、含酯基的结构能与酸发生水解反应,高分子M含有酰胺、酯基,4种有机物都既能与酸反应也能与碱反应,故D正确;
故选:C。
19.(2024·辽宁大连·二模)尼达尼布用于治疗特发性肺纤维化,其结构简式如图所示,下列说法正确的是
A.分子中H原子的个数为偶数
B.分子中存在手性碳原子
C.1mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2molNaOH
D.可以发生取代反应、氧化反应、还原反应和聚合反应
【答案】D
【详解】A.由结构简式可知,尼达尼布的分子式为C31H33N5O4,分子中氢原子的个数为奇数,故A错误;
B.由结构简式可知,尼达尼布分子中不含有连有4个不同原子或原子团的手性碳原子,故B错误;
C.由结构简式可知,尼达尼布分子中含有的酯基和酰胺基能与氢氧化钠溶液反应,则1mol尼达尼布分子与足量氢氧化钠溶液反应,最多可消耗3mol氢氧化钠,故C错误;
D.由结构简式可知,尼达尼布分子中含有的酯基和酰胺基能发生取代反应,含有的碳碳双键能发生氧化反应、加聚反应,含有的碳碳双键和苯环一定条件下能与氢气发生加成反应,与氢气的加成反应属于发生还原反应,故D正确;
故选D。
20.(2024·广西贺州·一模)5-咖啡酰奎尼酸(结构如图)广泛存在于金银花等植物中,具有抗菌、抗病毒等功效。下列有关5-咖啡酰奎尼酸的说法正确的是
A.分子中存在5种官能团 B.分子中不存在顺反异构现象
C.分子中含有3个双键 D.不可以发生取代反应
【答案】C
【详解】A.分子中存在羟基、碳碳双键、酯基、羧基,共4种,A错误;
B.碳碳双键两端的碳原子分别连有2个不同的原子或原子团,故存在顺反异构现象,B错误;
C.苯环中不是双键,该分子中只含有1个C=C双键,2个C=O双键,共三个双键,C正确;
D.酚羟基、醇羟基、羧基均可发生取代反应,D错误;
故选C。
【真题培优练】
21.(2024·湖北·高考真题)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是
A.有5个手性碳 B.在条件下干燥样品
C.同分异构体的结构中不可能含有苯环 D.红外光谱中出现了以上的吸收峰
【答案】B
【详解】
A.连4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子,分子中有5个手性碳原子,如图中用星号标记的碳原子:,故A正确;
B.由鹰爪甲素的结构简式可知,其分子中有过氧键,过氧键热稳定性差,所以不能在120℃条件下干燥样品,故B错误;
C.鹰爪甲素的分子式为C15H26O4,如果有苯环,则分子中最多含2n-6=15×2-6=24个氢原子,则其同分异构体的结构中不可能含有苯环,故C正确;
D.由鹰爪甲素的结构简式可知,其分子中含羟基,即有氧氢键,所以其红外光谱图中会出现3000cm-1以上的吸收峰,故D正确;
故答案为:B。
22.(2024·吉林·高考真题)如下图所示的自催化反应,Y作催化剂。下列说法正确的是
A.X不能发生水解反应 B.Y与盐酸反应的产物不溶于水
C.Z中碳原子均采用杂化 D.随增大,该反应速率不断增大
【答案】C
【详解】A.根据X的结构简式可知,其结构中含有酯基和酰胺基,因此可以发生水解反应,A错误;
B.有机物Y中含有氨基,其呈碱性,可以与盐酸发生反应生成盐,生成的盐在水中的溶解性较好,B错误;
C.有机物Z中含有苯环和碳碳双键,无饱和碳原子,其所有的碳原子均为sp2杂化,C正确;
D.随着体系中c(Y)增大,Y在反应中起催化作用,反应初始阶段化学反应会加快,但随着反应的不断进行,反应物X的浓度不断减小,且浓度的减小占主要因素,反应速率又逐渐减小,即不会一直增大,D错误;
故答案选C。
23.(2024·山东·高考真题)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性,其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是
A.可与溶液反应 B.消去反应产物最多有2种
C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D.与反应时可发生取代和加成两种反应
【答案】B
【分析】由阿魏萜宁的分子结构可知,其分子中存在醇羟基、酚羟基、酯基和碳碳双键等多种官能团。
【详解】A.该有机物含有酚羟基,故又可看作是酚类物质,酚羟基能显示酸性,且酸性强于;溶液显碱性,故该有机物可与溶液反应,A正确;
B.由分子结构可知,与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连,且这3个C原子上均连接了H原子,因此,该有机物发生消去反应时,其消去反应产物最多有3种,B不正确;
C.该有机物酸性条件下的水解产物有2种,其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基,这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物,也能通过缩聚反应生成高聚物;另一种水解产物含有羧基和酚羟基,其可以发生缩聚反应生成高聚物,C正确;
D.该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子,故其可与浓溴水发生取代反应;还含有碳碳双键,故其可发生加成,因此,该有机物与反应时可发生取代和加成两种反应,D正确;
综上所述,本题选B。
24.(2024·全国新课标卷·高考真题)一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示:
下列说法正确的是
A.双酚A是苯酚的同系物,可与甲醛发生聚合反应
B.催化聚合也可生成W
C.生成W的反应③为缩聚反应,同时生成
D.在碱性条件下,W比聚苯乙烯更难降解
【答案】B
【详解】A.同系物之间的官能团的种类与数目均相同,双酚A有2个羟基,故其不是苯酚的同系物,A不正确;
B.题干中两种有机物之间通过缩聚反应生成W,根据题干中的反应机理可知, 也可以通过缩聚反应生成W,B正确;
C.生成W的反应③为缩聚反应,同时生成,C不正确;
D.W为聚硫酸酯,酯类物质在碱性条件下可以发生水解反应,因此,在碱性条件下,W比聚苯乙烯易降解,D不正确;
综上所述,本题选B。
25.(2024·全国甲卷·高考真题)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法,其转化路线如下所示。
下列叙述错误的是
A.PLA在碱性条件下可发生降解反应
B.MP的化学名称是丙酸甲酯
C.MP的同分异构体中含羧基的有3种
D.MMA可加聚生成高分子
【答案】C
【详解】A.根据PLA的结构简式,聚乳酸是其分子中的羧基与另一分子中的羟基发生反应聚合得到的,含有酯基结构,可以在碱性条件下发生降解反应,A正确;
B.根据MP的结果,MP可视为丙酸和甲醇发生酯化反应得到的,因此其化学名称为丙酸甲酯,B正确;
C.MP的同分异构体中,含有羧基的有2种,分别为正丁酸和异丁酸,C错误;
D.MMA中含有双键结构,可以发生加聚反应生成高分子,D正确;
故答案选C。
26.(2024·河北·高考真题)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物,结构简式如图。下列相关表述错误的是
A.可与发生加成反应和取代反应 B.可与溶液发生显色反应
C.含有4种含氧官能团 D.存在顺反异构
【答案】D
【详解】A.化合物X中存在碳碳双键,能和发生加成反应,苯环连有酚羟基,下方苯环上酚羟基邻位有氢原子,可以与发生取代反应,A正确;
B.化合物X中有酚羟基,遇溶液会发生显色反应,B正确;
C.化合物X中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4种含氧官能团,C正确;
D.该化合物中只有一个碳碳双键,其中一个双键碳原子连接的2个原子团都是甲基,所以不存在顺反异构,D错误;
故选D。
27.(2023·辽宁·高考真题)冠醚因分子结构形如皇冠而得名,某冠醚分子c可识别,其合成方法如下。下列说法错误的是
A.该反应为取代反应 B.a、b均可与溶液反应
C.c核磁共振氢谱有3组峰 D.c可增加在苯中的溶解度
【答案】C
【详解】A.根据a和c的结构简式可知,a与b发生取代反应生成c和HCl,A正确;
B.a中含有酚羟基,酚羟基呈弱酸性能与NaOH反应,b可在NaOH溶液中发生水解反应,生成醇类,B正确;
C.根据C的结构简式可知,冠醚中有四种不同化学环境的氢原子,如图所示: , 核磁共振氢谱有4组峰,C错误;
D.c可与K+形成鳌合离子 ,该物质在苯中溶解度较大,因此c可增加KI在苯中的溶解度,D正确;
故答案选C。
28.(2023·河北·高考真题)在K-10蒙脱土催化下,微波辐射可促进化合物X的重排反应,如下图所示:
下列说法错误的是
A.Y的熔点比Z的高 B.X可以发生水解反应
C.Y、Z均可与发生取代反应 D.X、Y、Z互为同分异构体
【答案】A
【详解】A.Z易形成分子间氢键、Y易形成分子内氢键,Y的熔点比Z的低,故A错误;
B.X含有酯基,可以发生水解反应,故B正确;
C.Y、Z均含有酚羟基,所以均可与发生取代反应,故C正确;
D.X、Y、Z分子式都是C12H10O2,结构不同,互为同分异构体,故D正确;
选A。
29.(2023·福建·高考真题)抗癌药物的结构如图。关于该药物的说法错误的是
A.能发生水解反应 B.含有2个手性碳原子
C.能使的溶液褪色 D.碳原子杂化方式有和
【答案】B
【详解】A.分子中有肽键,因此在酸或碱存在并加热条件下可以水解,A正确;
B.标注*这4个碳原子各连有4个各不相同的原子或原子团,因此为手性碳原子,B错误;
C.分子中含有碳碳双键,因此能使能使的溶液褪色,C正确;
D.分子中双键碳原子为杂化,饱和碳原子为杂化,D正确;
故选B。
30.(2023·重庆·高考真题)橙皮苷广泛存在于脐橙中,其结构简式(未考虑立体异构)如下所示:
关于橙皮苷的说法正确的是
A.光照下与氯气反应,苯环上可形成键
B.与足量水溶液反应,键均可断裂
C.催化剂存在下与足量氢气反应,键均可断裂
D.与醇溶液反应,多羟基六元环上可形成键
【答案】C
【详解】A.光照下烃基氢可以与氯气反应,但是氯气不会取代苯环上的氢,A错误;
B.分子中除苯环上羟基,其他羟基不与氢氧化钠反应,B错误;
C.催化剂存在下与足量氢气反应,苯环加成为饱和碳环,羰基氧加成为羟基,故键均可断裂,C正确;
D.橙皮苷不与醇溶液发生消去反应,故多羟基六元环不可形成键,D错误;
故选C。
31.(2023·江苏·高考真题)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体,其合成路线如下:
下列说法正确的是
A.X不能与溶液发生显色反应
B.Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C.1molZ最多能与发生加成反应
D.X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别
【答案】D
【详解】A.X中含有酚羟基,能与溶液发生显色反应,A错误;
B.Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键,B错误;
C.Z中1mol苯环可以和发生加成反应,1mol醛基可以和发生加成反应,故1molZ最多能与发生加成反应,C错误;
D.X可与饱和溶液反应产生气泡,Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜,Y无明显现象,故X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别,D正确。
故选D。
32.(2023·海南·高考真题)闭花耳草是海南传统药材,具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一,结构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是
A.分子中含有平面环状结构
B.分子中含有5个手性碳原子
C.其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度
D.其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物
【答案】D
【详解】A. 环状结构中含有多个sp3杂化原子相连,故分子中不一定含有平面环状结构,故A错误;
B. 分子中含有手性碳原子如图标注所示: ,共9个,故B错误;
C. 其钠盐是离子化合物,在水中的溶解度大于在甲苯中的溶解度,故C错误;
D. 羟基中氧原子含有孤对电子,在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物,故D正确;
答案为:D。
33.(2023·天津·高考真题)如图所示,是芥酸的分子结构,关于芥酸,下列说法正确的是
A. 芥酸是一种强酸 B.芥酸易溶于水
B.
C.芥酸是顺式结构 D.分子式为
【答案】C
【详解】A.芥酸中含有羧基,烃基较大,则芥酸的酸性小于醋酸,属于弱酸,故A错误;
B.虽然芥酸中含有的羧基是亲水基团,但疏水基——烃基较大,其难溶于水,故B错误;
C.芥酸中存在碳碳双键,且H原子在碳碳双键的同一侧,是一种顺式不饱和脂肪酸,故C正确;
D.由结构简式可知,芥酸的分子式为C22H42O2,故D错误;
故选C。
34.(2023·广东·高考真题)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物,说法不正确的是
A.能发生加成反应 B.最多能与等物质的量的反应
C.能使溴水和酸性溶液褪色 D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
【答案】B
【详解】A.该化合物含有苯环,含有碳碳叁键都能和氢气发生加成反应,因此该物质能发生加成反应,故A正确;
B.该物质含有羧基和 ,因此1mol该物质最多能与2mol反应,故B错误;
C.该物质含有碳碳叁键,因此能使溴水和酸性溶液褪色,故C正确;
D.该物质含有羧基,因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应,故D正确;
综上所述,答案为B。
35.(2023·北京·高考真题)化合物与反应可合成药物中间体,转化关系如下。
已知L能发生银镜反应,下列说法正确的是
A.K的核磁共振氢谱有两组峰 B.L是乙醛
C.M完全水解可得到K和L D.反应物K与L的化学计量比是1∶1
【答案】D
【详解】A.有机物的结构与性质 K分子结构对称,分子中有3种不同环境的氢原子,核磁共振氢谱有3组峰,A错误;
B.根据原子守恒可知1个K与1个L反应生成1个M和2个H2O,L应为乙二醛,B错误;
C.M发生完全水解时,酰胺基水解,得不到K,C错误;
D.由上分析反应物K和L的计量数之比为1∶1,D项正确;
故选D。
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