内容正文:
●卤代烃
●醇 酚
●醛酮
●羧酸 羧酸衍生物
●有机合成
烃分子中的氢原子被不同官能团所取代后,就能生成一系列新的不同类别的有机化合物,如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯等。这些有机化合物,从结构的角度都可以看作是由烃衍生而来的,所以被称为烃的衍生物。烃的行生物具有与烃不同的性质,这些性质主要由其分子中的官能团决定。基于官能团和化学键的特点及有机反应规律,可以推测有机化合物的化学性质,并利用其性质实现相互转化,进行有机合成。有机合成在创造新物质、提高人类生活质量和促进社会发展方面发挥着重要作用。
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蚁酸(甲酸)
HCOOH
柠檬酸
HO—C—COOH
CH2—COOH
CH2—COOH
草酸
(乙二酸)
COOH
COOH
安息香酸(苯甲酸)
COOH
自然界中的有羧酸
羧酸是由烃基(或氢原子)与羧基( )相连而构成的化合物。羧酸衍生物是羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的生成物,如乙酸分子中羧基上的羟基被乙氧基(―OCH2CH3)取代后生成的乙酸乙酯,被氨基(―NH2)取代后生成的乙酰胺。
第四节 羧酸 羧酸衍生物
(第1课时 羧酸)
第三章 烃的衍生物
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1.认识羧酸的官能团与组成,能对简单羧酸进行分类。
2.能依据羧酸的结构特点预测羧酸的物理性质和化学性质。
3.通过探究羧酸的酸性,熟悉控制变量法的应用,体验科学探究的一般过程。
4.能结合生产、生活实际了解羧酸对环境和健康可能产生的影响,关注羧酸的安全使用。
一、羧酸
1.组成与结构
(1)定义:
(2)官能团:
(3)饱和一元羧酸通式:
羧基( 或者―COOH)
分子中烃基(或氢原子)和羧基(―COOH)相连的有机化合物。
CnH2n+1COOH(n≥0)或 CnH2nO2(n≥1)
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2.羧酸的分类
羧酸
分类
根据与羧基相连的
烃基不同
根据羧酸分子中的
羧基数目
芳香酸
脂肪酸
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
CH3-COOH
C15H31-COOH
软脂酸
C17H35-COOH
硬脂酸
C17H33-COOH
油酸
CH2=CH-COOH
丙烯酸
H-COOH
甲酸(蚁酸)
COOH
安息香酸
柠檬酸
CH2―COOH
HO―C―COOH
CH2―COOH
COOH
COOH
草酸
3.物理性质(教材P74表3-4)
(1)状态:非气体
(2)熔沸点:随碳原子数的增加,熔沸点逐渐升高。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比,沸点较高,这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
(3)溶解性:甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速减小,甚至不溶于水。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
4.化学性质
断键方式:
碳氧键易断裂
﹒取代反应
﹒酯化反应
δ+
δ-
氧氢键易断裂
﹒酸性
O
C
O
H
R
羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响,当羧酸发生化学反应时,羧基结构中下面两个部位的化学键容易断裂:
(1)酸性(以乙酸为例)
羧酸是一类弱酸,具有酸类的通性。
①使酸碱指示剂变色 能使紫色石蕊试液变红
②与活泼金属反应 2CH3COOH+Zn=(CH3COO)2Zn+H2↑
③与碱性氧化物反应 2CH3COOH+CuO=(CH3COO)2Cu+H2O
④与碱反应 CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O
⑤与弱酸(其对应酸的酸性弱于羧酸)盐反应
2CH3COOH+CaCO3=(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑
4.化学性质
【问题】羧酸的化学性质与乙酸的相似,如何通过实验证明其他羧酸也具有酸性?如何通过实验比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱?
【设计与实验】
(1)设计实验证明羧酸具有酸性(甲酸溶液、 苯甲酸溶液、乙二酸溶液)
探究
羧酸的酸性
实验内容 实验现象 结论
【设计与实验】
(2)利用下图所示仪器和药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置,比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O
强酸制弱酸:
ONa
+CO2+H2O ―→ +NaHCO3
OH
【设计思路】
(酸性:HCl>CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>HCO3-)
【实验装置】