3.5.1 有机合成的主要任务-2023-2024学年高二化学同步教学精品课件（人教版2019选择性必修3）

●卤代烃 ●醇 酚 ●醛酮 ●羧酸 羧酸衍生物 ●有机合成 烃分子中的氢原子被不同官能团所取代后，就能生成一系列新的不同类别的有机化合物，如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯等。这些有机化合物，从结构的角度都可以看作是由烃衍生而来的，所以被称为烃的衍生物。烃的行生物具有与烃不同的性质，这些性质主要由其分子中的官能团决定。基于官能团和化学键的特点及有机反应规律，可以推测有机化合物的化学性质，并利用其性质实现相互转化，进行有机合成。有机合成在创造新物质、提高人类生活质量和促进社会发展方面发挥着重要作用。 第五节 有机合成 （第1课时 有机合成的主要任务） 第三章 烃的衍生物 2 1．熟悉烃及其衍生物之间的相互转化、主要的有机反应类型及其特点，发展“宏观辨识与微观探析”学科核心素养。 2．认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。掌握官能团的引入和转化的一些技巧。 阿司匹林（解热镇痛药）的前世今生 01 公元前 柳树皮止痛消炎 02 19世纪 柳树皮中提取“柳苷” 1853年 合成水杨酸 1889年 与醋酸酸酐合成乙酰水杨酸 05 改良 缓释乙酰水杨酸 霍夫曼，也是海洛因的合成者 “烧心”的酸性 缓慢释放药效， 延长药物作用效果 你知道有机合成的关键是什么？ 利用相对简单 易得的原料 具有特定结构和性质的目标分子 有机化学反应 合成 构建碳骨架 引入(优化) 官能团 碳链的增长 碳链的缩短 成环 碳碳双键 碳碳三键 碳卤键 羟基 醛基 羧基 构建碳骨架 引入官能团 酯基 酮羰基 有机合成的主要任务 新课讲授 【知识重构1】烃和烃的衍生物间的转化 种类 通式 官能团 分子结构特点 主要化学性质 烷烃 CnH2n＋2 无 饱和键 取代反应：在光照时与气态卤素单质 烯烃 CnH2n(单烯烃) 碳碳双键： π键 (1)加成反应：与卤素单质、H2或H2O等能发生； (2)氧化反应：能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化 炔烃 CnH2n－2(单炔烃) 碳碳三键：－C≡C－ 卤代烃 一卤代烃： R－X 卤素原子：－X C－X键有极性，易断裂 (1)取代反应：与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇； (2)消去反应：与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯 醇 一元醇： R－OH 羟基：－OH 有C－O键和O－H键，有极性；－OH 与链烃基直接相连 (1)与活泼金属反应产生H2； (2)与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃； (3)脱水反应： 乙醇 ； (4)取代反应：与羧酸或无机含氧酸反应 (5)氧化反应：催化氧化为醛或酮； 【知识重构2】烃和烃的衍生物的重要类别和主要化学性质 种类 通式 官能团 分子结构特点 主要化学性质 醚 R－O－R 醚键： 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应 酚 Ph－OH(Ph表示芳香基) 羟基：－OH －OH直接与苯基相连 (1)弱酸性：比碳酸酸性弱； (2)取代反应：苯酚与浓溴水发生取代反应，生成白色沉淀2,4，6-三溴苯酚； (3)显色反应：遇FeCl3(aq)呈紫色； (4)氧化反应：氧化呈粉红色醌类物质 醛   醛基： C＝O键有极性，具不饱和性 (1)加成反应：与H2发生加成反应生成醇； (2)氧化反应：被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸 羧酸   羧基： 受C＝O影响，－OH键能够电离，产生H+ (1)酸性：具有酸的通性； (2)取代反应：与醇发生酯化反应； (3)能与含－NH2的物质生成酰胺； (4)不能与H2发生加成反应 【知识重构2】烃和烃的衍生物的重要类别和主要化学性质 种类 通式 官能团 分子结构特点 主要化学性质 酯   酯基： 分子中RCO－和OR′之间的键容易断裂 取代反应： (1)可发生水解反应生成羧酸(盐)和醇； (2)可发生醇解反应生成新酯和新醇 氨基酸 RCH(NH2)COOH 氨基：－NH2， 羧基：－COOH －NH2有极性，易断裂 －COOH能电离，产生H+ (1)酸性： (2)碱性： (3)取代反应：能形成肽键 ( ) 蛋白质 结构复杂无通式 肽键： ， 氨基：－NH2， 羧基：－COOH 分子中RCO－和－NH－之间的键容易断裂 (1)具有两性； (2)能发生水解反应； (3)在一定条件下变性； (4)含苯基的蛋白质遇浓硝酸变黄发生颜色反应； (5)灼烧有特殊气味 【知识重构2】烃和烃的衍生物的重要类别和主要化学性质 种类 通式 官能团 分子结构特点 主要化学性质 糖 Cm(H2O)n 羟