3.4.1 羧酸的结构与性质 课件 2024-2025学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第四节 羧酸 羧酸衍生物 课时3.41 羧酸的结构与性质 第 三 章 烃的衍生物 1 重点：羧酸的结构和性质。 难点：羧酸酸性强弱的比较，酯化反应中断键规律。 学习目标 1．宏观辨识与微观探析：认识羧酸的官能团与组成，结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。能对简单羧酸进行分类。 2．证据推理与模型认知：能基于证据对羧酸的组成、结构及其变化提出可能的假设。能运用相关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 甲酸(蚁酸) HCOOH 柠檬酸 HO—C— COOH CH2—COOH CH2—COOH 乙二酸（草酸） COOH COOH CH3COOH 乙酸（醋酸） 苯甲酸 （安息香酸） COOH CH3—CH—COOH OH 乳酸 【生活中的化学】自然界和日常生活中的有机酸 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 一、羧酸的结构与分类 1、羧酸的组成和结构(1)羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为—COOH或(2)通式：一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元羧酸的通式： CnH2nO2或CnH2n＋1COOH2、羧酸的分类 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 3、羧酸的命名(1)选主链，称某酸：选择含有羧基在内的最长碳链作为主链，根据主链的碳的数目命名为“某酸”(2)编号位，定支链：主链编号时要从羧基上的碳原子开始编号(3)标位置，写名称：取代基位次—取代基名称—某酸。名称中不必对羧基定位，因为羧基必然在其主链的边端 命名为：3—甲基丁酸 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 4、羧酸的物理性质(1)溶解性：羧酸在水中的溶解性由组成羧酸的两个部分烃基(R—)和羧基(—COOH)所起的作用的相对大小决定，R—部分不溶于水，羧基部分溶于水。当羧酸碳原子数在4以下时—COOH部分的影响起主要作用，如甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶；随着分子中碳原子数的增加，R—部分的影响起主要作用，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水(2)沸点①随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高②羧酸与相对分子质量相当的其他有机物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关 【对点训练1】 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 几种羧酸的熔点和沸点 名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 甲酸 HCOOH 8 101 乙酸 CH3COOH 17 118 丙酸 CH3CH2COOH －21 141 正丁酸 CH3CH2CH2COOH －5 166 十八酸 （硬脂酸） CH3(CH2)16COOH 70 383 苯甲酸 —COOH 122 249 羧酸的物理性质 思考：随着碳原子数的递增，羧酸熔沸点递变的规律以及产生差异的原因？ 归纳总结 水溶性：甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。 熔沸点：随着分子中碳原子数的增加，熔沸点逐渐升高。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 二、羧酸的化学性质 (以乙酸为例)(一)乙酸的结构、物理性质及用途1、乙酸分子的组成与结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 官能团 C2H4O2 CH3COOH 羧基(—COOH或) 2、乙酸的物理性质 乙酸俗名醋酸，是一种无色液体，具有强烈刺激性气味，易挥发，溶点16.6℃，沸点108℃，易溶于水和乙醇。当温度低于16.6时，乙酸就会凝结成像冰一样的晶体，所以无水乙酸又叫冰醋酸 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 (二)乙酸的化学性质 羧酸的化学性质主要取决于羧基的官能团。由于受氧原子电负性较大 等因素影响，当羧酸发生化学反应时，羧基( )中①②号极性 键容易断裂。当O—H断裂时，会解离出H+，使羧酸表现出酸性；当C—O断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 1、乙酸的酸性：乙酸是一种重要的有机酸，具有酸性，比H2CO3的酸性强，在水中可以电离出H＋，电离方程式为：CH3COOH CH3COO－＋H＋，是一元弱酸，具有酸的通性 乙酸的酸性 相关的化学方程式 (1)乙酸能使紫色石蕊溶液变红色 (2)与活泼金属(Na)反应 (3)与某些金属氧化物(Na2O)反应 (4)与碱[NaOH、Cu(OH)2]发生中和反应 (5)与某些盐(Na2CO3、NaHCO3)反应 2Na＋2CH3COOH 2CH3COONa＋H2↑ Na2O＋2CH3COOH 2CH3COONa＋H2O CH3COOH＋NaOH CH3COONa＋H2O Cu(OH)2＋2CH3COOH (CH3COO)2Cu＋2H2O Na2CO3＋2CH3COOH 2CH3COONa＋CO2↑＋H2O CH3COOH＋NaHCO3 CH3COONa＋CO2↑＋H2O 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 (1)设计实验，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱 实验装置 B装置 现象及解释 有无色气体产生，说明酸性：乙酸＞碳酸方程式： 2CH3COOH＋Na2CO3 2CH3COONa＋CO2↑＋H2O D装置的 现象及解释 溶液变浑浊，说明酸性：碳酸＞苯酚方程式： C装置的作用 除去B中挥发的乙酸 实验结论 酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 (2)醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较 含羟基的物质比较项目 乙醇 苯酚 乙酸 结构简式 CH3CH2OH CH3COOH 羟基上氢原子活泼性 酸性 与Na反应 与NaOH反应 与Na2CO3反应 与NaHCO3反应 不能电离 微弱电离 部分电离 中性 极弱酸性 弱酸性 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 不反应 反应 反应 不反应 反应 反应 不反应 不反应 反应放出CO2 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 【微点拨】①常见物质的酸性：HCl(H2SO4)＞乙二酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸＞H2CO3＞苯酚＞HCO3－＞CH3CH2OH②和Na2CO3反应生成气体：1 mol —COOH生成0.5 mol CO2气体③和NaHCO3反应生成气体：1 mol —COOH生成1 mol CO2气体④和Na反应生成气体： 1 mol —COOH生成0.5 mol H2；1 mol —OH生成0.5 mol H2 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 2、酯化反应：羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应(1)实验探究 实验过程 在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，观察现象 实验装置 实验现象 ①试管中液体分层，饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成②能闻到香味 (2)反应的方程式： (可逆反应，也属于取代反应)(3)酯化反应的机理：羧酸脱羟基醇脱氢 有机羧酸和无机含氧酸（如 H2SO4、HNO3等） 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 追问：酯化反应中有无其它防倒吸的方法？ 安全瓶 ① ② 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 【微点拨】①试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入CH3COOH②导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，造成溶液倒吸③浓硫酸的作用：a．催化剂——加快反应速率 b．吸水剂——除去生成物中的水，使反应向生成物的方向移动，提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率④饱和Na2CO3溶液的作用：a．中和挥发出的乙酸 b．溶解挥发出的乙醇c．降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯⑤加入碎瓷片的作用：防止暴沸 ⑥实验中，乙醇过量的原因：提高乙酸的转化率⑦长导管作用：导气兼冷凝作用⑧不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液：乙酸乙酯在NaOH存在下水解较彻底，几乎得不到乙酸乙酯⑨在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，而不用他们的水溶液？ 因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使反应向生成酯的方向进行⑩为什么刚开始加热时要缓慢？防止反应物还未来得及反应即被加热蒸馏出来，造成反应物的损失 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 (4)酯化反应的机理探究——同位素示踪原子法 脱水方式 (1)酸脱羟基醇脱氢 (2)醇脱羟基酸脱氢 同位素示踪法 在化学上为了辨明反应历程，常用同位素示踪法。即把某些分不清的原子做上记号，类似于侦察上的跟踪追击。事实上，科学家把乙醇分子中的氧原子换成放射性同位素18O，结果检测到只有生成的乙酸乙酯中才有18O，说明脱水情况为第一种 酯化反应机理 (羧酸脱羟基醇脱氢) 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 (5)酯化反应通式: (6)无机含氧酸与醇作用也能生成酯①乙醇与硝酸的酯化反应： C2H5OH＋HO—NO2 C2H5—O—NO2(硝酸乙酯)＋H2O②乙醇与硫酸的酯化反应： C2H5OH＋HO—SO3H C2H5—O—SO3H(硫酸氢乙酯)＋H2O 【对点训练2】 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 三、常见的羧酸1、甲酸(1)物理性质：甲酸俗称蚁酸，无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶(2)分子组成和结构 分子式 结构式 结构简式 结构特点 CH2O2 HCOOH 醛基的性质：氧化反应(银镜反应)羧酸的性质：酸的通性、酯化反应 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 (3)化学性质 ①弱酸性：甲酸的电离方程式 ②与活泼金属(Na)反应放出H2 ③与某些金属氧化物(Na2O)反应 ④与碱(NaOH)中和 ⑤与某些盐(NaHCO3)反应 ⑥甲酸与乙醇酯化反应 ⑦甲酸与银氨溶液的反应 ⑧甲酸与Cu(OH)2的反应(常温) ⑨甲酸与Cu(OH)2的反应(加热) a．结构的特殊性决定了性质的特殊性，甲酸具有其它羧酸所没有的性质——还原性b．能发生银镜反应的有机物除了醛类，还有甲酸、甲酸盐、甲酸某酯 HCOOH H＋＋HCOO－ 2Na＋2HCOOH 2HCOONa＋H2↑ Na2O＋2HCOOH 2HCOONa＋H2O HCOOH＋NaOH HCOONa＋H2O HCOOH＋NaHCO3 HCOONa＋CO2↑＋H2O HCOOH＋2Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O 2HCOOH＋Cu(OH)2 (HCOO)2Cu＋2H2O HCOOH＋2Cu(OH)2＋2NaOH Cu2O↓＋4H2O＋Na2CO3 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 2、乙二酸(1)物理性质：俗称“草酸”，无色晶体，通常含有两分子结晶水[(COOH)2•2H2O]，加热至100℃时失水成无水草酸，可溶于水和乙醇。草酸钙难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。乙二酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的(2)分子组成和结构 分子式 结构式 结构简式 结构特点 H2C2O4 一个分子中含有两个羧基 (3)化学性质：乙二酸有较强的还原性，可被高锰酸钾氧化 ①弱酸性(乙二酸的电离方程式)：H2C2O4 H＋＋HC2O4－；HC2O4－ H＋＋2C2O42－②乙二酸与酸性高锰酸钾溶液的反应： 2KMnO4＋5H2C2O4＋3H2SO4 = K2SO4＋2MnSO4＋10CO2↑＋8H2O 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 草酸具有一些特殊的化学性质： →可与Ca2+结合成草酸钙CaC2O4沉淀。 →可作漂白剂； →能使酸性KMnO4溶液褪色; →受热易分解 →能与乙二醇形成环酯，也能生成聚合物 H2C2O4 == CO2↑ +CO↑ + H2O 此性质常用于定量分析(滴定实验) 【化性】 H2C2O4 二元弱酸 + HC2O4- H+ HC2O4- H+ + C2O42- (草酸氢根离子) (草酸根离子) [是二元羧酸中酸性最强的] 【酸性】HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3COOH 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 3、苯甲酸( )：俗称安息香酸，无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇，乙醚。用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂 4、高级脂肪酸：高级脂肪酸指的是分子中含碳原子数较多的脂肪酸，它们的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至难溶于水，硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)、亚油酸(C17H31COOH)都是常见的高级脂肪酸5、羟基酸：柠檬酸、苹果酸、乳酸等，分子中含有羟基和羧基，因此既有羟基的特性，又有羧基的特性 【对点训练3】 柠檬酸 HO—C— COOH CH2—COOH CH2—COOH CH3—CH—COOH OH 乳酸 HOOCCHCH2COOH OH 苹果酸 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 四、“形形色色”的酯化反应酯化反应的通式： 1、一元羧酸与一元醇的酯化反应 (甲酸与甲醇) 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 2、多元醇与一元羧酸的酯化反应 (乙酸和乙二醇) 1：1 反应 2：1 反应 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 3、多元羧酸与一元醇的酯化反应 (乙二酸和乙醇) 1：1 反应 2：1 反应 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 4、多元羧酸与多元醇的酯化反应 (乙二酸和乙二醇) 1：1 成链状 1：1 成环状 成聚酯 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 5、羟基酸的酯化反应 (乳酸) 两分子乳酸酯化成链状 两分子乳酸酯化成环状 一分子乳酸酯化成环状 乳酸的缩聚反应 【课后作业】 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 羟基酸分子内脱水形成环酯: +H2O 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 水杨酸 乙酰水杨酸 1、写出相关的化学方程式 （1）1 mol 水杨酸最多可以消耗多少 mol 氢氧化钠？ （2）解释“静脉注射碳酸氢钠溶液”，缓解水杨酸中毒的原理。 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 提示3∶2∶1。 + 2NaOH + 2H2O 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 课时3.42 酯的结构与性质 第 三 章 烃的衍生物 32 重点：依据乙酸乙酯的结构和性质，认识酯的结构和性质 难点：依据乙酸乙酯的结构和性质，认识酯的结构和性质 学习目标 1.了解酯类化合物的结构特点。 2.掌握酯类化合物的化学性质。 3.酯的组成及结构特点、水解反应。 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 在酒的商标里，常见到有XO、VOSP等符号，你知道它们代表什么意义呢？ XO 储存了50年的酒。 VOSP 储存了30年的酒。 为什么说“陈年老酒格外香？” 储存过程中生成了有香味的酯 。 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 一、酯的结构和性质1、酯的组成与结构(1)概念：酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，其结构可简写为 ，其中R和R′可以相同，也可以不同。R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基(2)羧酸酯的官能团：酯基( )(3)通式：饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其组成通式为CnH2nO2(n≥2)(4)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯如：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯；HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯，HCOOC2H5甲酸乙酯 【主干知识梳理】 CH3COOCH3 COOCH2CH3 COOCH2CH3 CCOOCH2 CCOOCH2 乙酸甲酯 乙二酸二乙酯 乙二酸乙二酯 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 2、酯的存在与物理性质(1)存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如：苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等(2)物理性质：低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中 【对点训练1】 乙酸乙酯的分子结构空间填充模型 常见酯的结构简式与气味： 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 二、酯的化学性质 (以乙酸乙酯为例)(一)乙酸乙酯的结构、物理性质及用途1、乙酸乙酯分子的组成与结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 C4H8O2 CH3COOCH2CH3 酯基( ) 2、乙酸乙酯的物理性质：无色透明液体，有果香味，甜味，易挥发，微溶于水，易溶于氯仿、乙醇等有机溶剂 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 (二)乙酸乙酯的化学性质1、水解反应的原理： (1)机理：酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键(形成的是哪个键，断开的就是哪个键)(2)酯在酸性或碱性条件下的水解反应 ①在酸性条件下，酯的水解是可逆反应 (反应条件：稀硫酸或稀酸) 酸上羟基醇上氢 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 ②在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应 (反应条件：NaOH溶液或碱溶液) 2、氧化反应：酯类能燃烧，完全燃烧生成CO2和H2O；不能使KMnO4酸性溶液褪色CH3COOCH2CH3＋5O2 4CO2＋4H2O 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 酯在不同条件下水解比较 环境 中性 酸性 碱性 温度 常温 加热 常温 加热 常温 加热 相同时间内酯层消失速度 结论 无变化 无明显 变化 层厚减小较慢 层厚减小较快 完全消失较快 完全消失快 1、酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解； 在强碱的溶液中酯水解趋于完全。 2、温度越高，酯水解程度越大。 （水解反应是吸热反应） 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 微点拨： ①酯的酸性水解与酯化反应均为可逆反应和取代反应。用稀硫酸，不用盐酸和硝酸是因为加热时易挥发；用稀硫酸的催化作用；不用浓硫酸，因为它有利于酯化反应 ②酯的碱性水解，由于生成了羧酸盐，水解反应不可逆，用“→”，也属于取代反应 ③用水浴加热，不能直接加热，因为酯的沸点一般较低，易挥发 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 (三)酯化反应与酯的水解反应的比较 酯化反应 酯的水解反应 反应关系 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液 催化剂的其他作用 吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率 加热方式 酒精灯火焰加热 热水浴加热 反应类型 酯化反应、取代反应 水解反应、取代反应 【对点训练2】 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 三、两种特殊的酯1、甲酸酯的性质：以“甲酸乙酯”为例(1)甲酸酯的分子组成和结构 分子式 结构式 结构简式 结构特点 C3H6O2 HCOOC2H5 分子中含有一个酯基和一个醛基，所以甲酸酯除了能发生水解反应外，还可以发生醛的特征反应，如：银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应 微点拨 能发生银镜反应及与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 甲酸乙酯的 酸性水解 甲酸乙酯的 碱性水解 (2)甲酸乙酯的化学性质 【微点拨】酯和NaOH反应的规律：1 mol 消耗 mol NaOH； 1 mol 消耗 mol NaOH 【对点训练3】 1 2 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 四、酯的同分异构体的找法 (羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成羧基) 通式 CnH2nO2(n≥1) 类别异构体 羧酸 (n≥1) 酯(n≥2) 羟基醛(n≥2) 方法 羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基 无苯环结构用加法；有苯环结构用“变键插键”的思想 多官能团，变键优先，取代其次：先找醛，再用羟基取代 以“C4H8O2”为例 1+3：甲酸丙酯(丙醇有两种结构)2+2：乙酸乙酯3+1：丙酸甲酯共4种 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 用“变键插键”的思想全面剖析酯的同分异构体找法 方法 酯可以理解在 左、右两边插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C5H10O2”为例 以“C4H8O2”为例 、 、 以“C8H6O2”为例(芳香酯) 、 、 若在链端，注意只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对芳香酯比较有效 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 思路分析：1.分碳法 写酯同分异构体 对应酸 对应醇 只须 写出 只须 写出 只须 写出 R2—OH中烃基的同分异构体 R1—COOH中烃基的同分异构体（回归基础写R— ） 注：C原子数： C酯=C酸+C醇 链状酯的同分异构体 酯 的 同 分 异 构 体 的 书 写 左边为酸的部分，已含有一个碳 右边为醇的部分，最简单的是甲醇。 分子式除酯基还剩CnH2n+1，可将碳依次分配到左右。 —C—O— = O 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 例1:写出C5H10O2属于常见有机物的同分异构体. 丁基有四种，所以酸有4种。 分析： 常见有羧酸和酯。（官能团类别异构） 1、羧酸：（C4H9—COOH） 只需判断丁基同分异构体的数目！ ①CH3—CH2—CH2—CH2—COOH （官能团位置异构） ②CH3—CH2—CH—CH3 COOH ③CH3—CH—CH2—COOH CH3 ④CH3—C—COOH CH3 CH3 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 例1:写出C5H10O2属于羧酸和酯的同分异构体. 酯 O R1—C—O—R2 = O H-C-O-C4H9 = 丁基有四种，所以酯有1×4＝4种 O CH3-C-O-C3H7 = 丙基有二种，所以酯有2×1＝2种 O C2H5-C-O-C2H5 = 乙基只有一种，所以酯有1×1＝1种 O C3H7-C-O-CH3 = 丙基有二种，所以酯有2×1＝2种。 C5H10O2共13种同分异构体，四种酸，九种酯。 1.左边H—，右边—C4H9： 2.左边CH3—，右边—C3H7： 3.左边C2H5—，右边—C2H5： 4.左边C3H7—，右边—CH3： 思路？ 只须判断烃基R1、和R2 的异构体！ CR1+CR2=4 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 思路分析：2.基团插入法 该方法是这样的：首先根据酯的分子组成，结合题中限定条件，抽出一个酯基作为“插入基团”，剩余部分形成基本的“碳骨架”。先写出碳骨架可能的结构，然后将“插入基团”插入到“碳骨架”的相应位置，就可以很快确定出符合题意的同分异构体数目 例2：写出C5H10O2（限定条件：含-COO基团）所有的同分异构体有多少种？ 传统方法：羧酸类 种；酯类 种 4 9 酯 的 同 分 异 构 体 的 书 写 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 ① ② ③ COO C5H10O2酯类 9 种 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 COO ① ② ③ ④ ① ② ③ ④ 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 例3、写出分子式与 相同，属于酯类且结构中含有苯环的同分异构体的简式。 思路：对于含有碳环（主要是苯环）的酯，如果环上有多个取代基时： 一要注意各取代基的相对位置（如邻、间、对）； 二要注意将多个“取代基” “并”为一个取代基，再采用“移、反、减”等方法来操作。 （1）将-CH3 并入–COOH 中，这时，苯环上只有一个取代基，有三种情况：（2）将-COOH（为某酸）反过来写为-OOCH（为甲酸某酯） ，则-OOCH 与-CH3 在苯环上有邻、间、对三种位置关系： 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 例3、写出 的满足下列条件的所有同分异构体(写结构简式) 。 ①含有苯环 ②含有酯基 ③能与新制Cu(OH)2反应 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 作减法：原物质减去已确定的结构碎片，比较剩余的C、O、N个数和不饱和度 巧组合：剩下的基团可能组合情况根据对称性要求放入基团 苯环 -CHO或 -OOCH -OH（酚）或 -OOCH 第一步：根据限定条件确定基团和官能团 含有苯环，(酚)—OH，—CHO或 苯环和 碎片 (2)用残基法和不饱和度巧思妙解 活动2 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 (1)若为(酚)—OH、—CHO，还剩余一个碳原子(“—CH2—”)，最后分别将“—CH2—”插入其中，图示如下：(数字表示“—CH2—”插入的位置) (2)若为—OOCH，插入“—CH2—”图示如下： 第三步：算总数 __17种 第二步：将已知基团或官能团在苯环上排布 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 (1)羧酸的同分异构体书写练习 CnH2nO2 羧酸 (n≥1) 酯(n≥2) 羟基醛(n≥2) n=1 n=2 n=3 n=5 【对点训练4】【课后作业】 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 例1、1mol下列有机物在 NaOH 溶液中完全水解，所需 NaOH 的量是多少？ 水解后生成乙酸和甲醇，只有乙酸和 NaOH 反应，所以需要 1mol NaOH 水解后生成苯酚和丙酸，所以需要 2mol NaOH ； 同理 则可知第三个需要 3mol NaOH O ‖ CH3COCH3 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 例2、1mol有机物 与足量NaOH 溶液充分反应，消耗NaOH 的物质的量为（ ） A．5mol B．4mol C．3mol D．2mol COOCH3 CH3COO COOH B 例3、现有分子式为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D，且分子内均含有甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，其实验记录如下： NaOH溶液 银氨溶液 新制Cu(OH)2 金属钠 A 中和反应 —— 溶解 产生氢气 B —— 有银镜 产生红色沉淀 产生氢气 C 水解反应 有银镜 产生红色沉淀 —— D 水解反应 —— —— —— 则A、B、C、D的结构简式分别为：A： B： ； C： D： 。 CH3CH2COOH CH3CH(OH)CHO HCOOCH2CH3 CH3COOCH3 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 例4、 一环酯化合物，结构简式如下： 试推断： １.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？ 写出其结构简式； ２.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式； 3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？　 C-OH OH HO-CH2 O ---- ---- 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 例5、乳酸分子结构简式为如下图所示，在一定条件下可以缩聚得到聚乳酸（PLA）。在自然界中，PLA可以被微生物降解为水和CO2，是公认的环保材料。 （1）写出两分子乳酸发生酯化反应脱去一分子水形成链状酯的结构简式 （2）写出两分子乳酸发生酯化反应脱去两分子水生成环状酯的结构简式 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 例6、饱和一元羧酸A可由醇B氧化得到,A和B可生成酯C(相对分子质量为144),符合此条件的酯有(　　) A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 答案B 解析A为饱和一元羧酸,故B为饱和一元醇,且A、B分子中碳原子数相同,且碳架结构相似。酯C符合通式CnH2nO2,又因C的相对分子质量为144,所以14n+32=144,n=8,C的分子式为C8H16O2,所以A的分子式为C4H8O2,B的分子式为C4H10O。将A、B分别写为C3H7—COOH、C3H7—CH2OH的形式,C3H7—有2种结构:CH3CH2CH2—、(CH3)2CH—,又因A可由B氧化得到,故酯C有2种结构。 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 例7、结构简式为 的有机物 A ： ①其分子式为 ； ②芳香酯 B 与 A 互为同分异构体，能使 FeCl3 溶液显紫色，且苯环上两个取代基在对位上，试写出 B 的所有同分异构体 ； — OH CHCOOH C8H8O3 HO C OCH3 O HO CH2O CH O HO O CCH3 O 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 例8、现有分子式为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D，且分子内均含有甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，其实验记录如下： NaOH溶液 银氨溶液 新制Cu(OH)2 金属钠 A 中和反应 —— 溶解 产生氢气 B —— 有银镜 产生红色沉淀 产生氢气 C 水解反应 有银镜 产生红色沉淀 —— D 水解反应 —— —— —— 则A、B、C、D的结构简式分别为： A： B： C： D： CH3CH2COOH CH3CH(OH)CHO HCOOCH2CH3 CH3COOCH3 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 例9、某有机化合物X(C7H8O)与另一有机化合物Y发生如下反应 生成化合物Z(C11H14O2)。 （1）X是下列化合物之一，已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应，则X是________(填标号字母)。 （2）Y的分子式是________，可能的结构简式是_______________和__________。 （3）Y有多种同分异构体，其中一种同分异构体E发生银镜反应后，其产物经氧化可得到F(C4H8O3)。F可发生如下反应： 该反应的类型是________，E的结构简式是________。 （4）若Y与E具有相同的碳链，则Z的结构简式为_____________。 D C4H8O2 CH3CH2CH2COOH CH3CHCOOH CH3 取代反应 CH2CH2CH2CHO OH CH2OOCCH2CH2CH3 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 2.1 mol 分别与足量的Na、NaOH、NaHCO3反应消耗三种物质的物质的量之比为多少?写出与NaOH反应的化学方程式。 结构 要求 (邻甲基苯甲酸) ①属于芳香化合物 ②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜 ③能与NaOH溶液反应 模型： 第一步：根据限定条件确定基团和官能团 含有苯环，(酚)—OH，—CHO或苯环和 X＋YZ＋H2O $$