内容正文:
第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
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环节一:创设情境,引入新课
科普生活: 身边的卤代烃
聚氯乙烯
乙烯-四氟乙烯共聚物
聚四氟乙烯
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环节一:创设情境,引入新课
科普生活: 身边的卤代烃
有些品牌的涂改液中的溶剂含有三氯乙烯
聚氯乙烯(PVC)
雨衣
氯乙烷喷剂
局部冷冻麻醉
(沸点12.27℃)
七氟丙烷
灭火器
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环节一:创设情境,引入新课
科普生活: 身边的卤代烃
原因:
氯乙烷沸点低,挥发时吸收大量的热,使皮肤冰冻,暂时失去知觉。
液态的氯乙烷汽化时大量吸热,具有冷冻麻醉作用可在身体局部产生快速镇痛效果。因此,常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷气雾剂”,用于运动中的急性损伤,如肌肉拉伤、关节扭伤等的镇痛
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环节一:创设情境,引入新课
科普生活: 身边的卤代烃
溶剂
卤代烃
致冷剂
医用
灭火剂
麻醉剂
农药
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烃的衍生物
环节二:归类整理,认识卤代烃
概念:烃分子中的氢原子被不同官能团所取代后,就能生成一系列新的不同类别的有机化合物。
分类:依据官能团可分为卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯等。
烃的衍生物的性质主要由官能团决定。
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环节二:归类整理,认识卤代烃
卤代烃
获得卤代烃的途径:取代反应、加成反应
定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
官能团:
【注意】只含C、X、H(不一定),不含其它原子。
引入1个-X:饱和烃与卤素单质光照取代;
不饱和烃与HX加成;
引入2个-X:不饱和烃与卤素单质加成。
C
X
碳卤键
X:F、Cl、Br、I
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卤代烃的分类
分类:
氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
①按卤素原子种类:
单卤代烃、多卤代烃
②按卤素原子数目:
饱和卤代烃、不饱和卤代烃
③按烃基是否饱和:
CH3F CH3Cl CH3Br CH3I
饱和一卤代烃通式:CnH2n+1X
CH3Cl CH2BrCH2Br
CH2=CHCl
环节二:归类整理,认识卤代烃
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环节三:学以致用,命名卤代烃
卤代烃的命名
选主链
定编号
写名称
选择含官能团的最长碳链
将卤素原子看做取代基,编号时从距简单取代基近的一端编号,
有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号
从简入繁
CH2—C—C≡CH
Cl
CH3
Cl
3-甲基- 3,4-二氯-1-丁炔
1
2
3
4
CH3—C—CH2—CH—CH3
Cl
CH2F
Cl
2-甲基- 1-氟-2,4-二氯戊烷
1
2
3
4
5
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环节三:学以致用,命名卤代烃
卤代烃的命名
类似于烃的命名方法
(1)以烷、烯、苯为母体
(2)标号-烷基-标号-卤原子-母体。
(3)编号时卤原子号位最小
2-氯丁烷
1,2-二溴乙烷
3-甲基-3-溴-1-丁烯
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环节四:类比迁移,总结卤代烃的物理性质
卤代烃的物理性质
名称 结构简式 液态时密度/(g·cm-3) 沸点/℃
一氯甲烷 CH3Cl 0.916 -24
一氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12
1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46
1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78
1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108
以氯代烃的密度和沸点为例,同时结合烷烃的物理性质的变化规律,总结卤代烃的物理性质。
降低
升高
气态
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环节四:类比迁移,总结卤代烃的物理性质
卤代烃的物理性质
状态
除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体外,大多为液体或固体
沸点
比具有相同碳原子数的烃沸点高
同系物的沸点随碳原子数的增加而升高
溶解性
卤代烃不溶于水,可溶于有机溶剂
密度
一氟代烃、一氯代烃的密度比水小,其余的密度比水大
密度高于相应的烃
一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小
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环节二:典例引领,突破卤代烃的化学性质
认识溴乙烷
分 子 式
结 构 式
结构简式
结构模型
官 能 团
C
Br
等 效 氢
碳溴键
存在两种等效氢
核磁共振氢谱
2种
等效氢:
个数比:
2:3
C2H5Br
H
H—C—C—Br
H
H
H
CH3CH2Br 或 C2H5Br
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环节二:典例引领,突破卤代烃的化学性质
溴乙烷的物理性质
颜 色:
状 态:
密 度:
溶解性:
沸 点:
无色透明
油状液体
比水大
不溶于水, 易溶于有机溶剂
沸点38.4℃,易挥发
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环节二:典例引领,突破卤代烃的化学性质
溴乙