3.2.1醇 -乙醇的化学性质 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 醇 基于共价键的极性认识乙醇的化学性质 蔺阳中学 胡黔 www.sclyzx.com 酒驾检测仪 www.sclyzx.com 环节一：乙醇结构分析 回顾：请书写乙醇的各种表达式 分子式： 实验式： 结构式： 结构简式： 官能团及名称： 球棍模型： 空间填充模型： C2H6O H—C—C—O—H H H H H C2H5OH/CH3CH2OH C2H6O -OH/羟基 www.sclyzx.com 思考1：由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移，偏移程度越大，共价键的极性越强，在反应中越容易断裂。结合电负性预测乙醇发生反应可能断键的位置。 研究有机物的一般过程： β α H 2.1 C 2.5 O 3.5 分析结构→预测性质→事实验证 βC-H ① ② ③ ④ O-H C-O αC-H www.sclyzx.com 预测性质 事实验证 环节二 思考1：乙醇具备可燃性，请问断开哪些化学键？ 思考2：如若改变催化剂的氧化性，断键位置是否一样呢？ 对照试验 1、2、3组的同学做”向无水乙醇中深入灼热的铜丝，观察现象，并扇闻气味”。 4、5、6组同学做“向酸性重铬酸钾溶液中加入无水乙醇,观察颜色变化”。 所有化学键 www.sclyzx.com 回顾1：书写乙醇分别与钠和乙酸的反应，并解释断键的位置？ 回顾2：乙醇与钠为什么不如水与钠剧烈？ ① ② ③ ④ β α 2CH3CH2−O−H＋2Na 2CH3CH2−ONa＋H2 O-H的极性大易断键 乙基是推电子基团，使O-H键的极性减弱 酯化反应 （取代反应） www.sclyzx.com 思考2：已知乙醇与浓溴化氢加热发生反应，可能断开哪些化学键？尝试书写对应断键的产物。 ① ② ③ ④ β α ① CH3CH2O－Br ③ CH3CHOH Br ④ CH2CH2OH Br ② CH3CH2－Br www.sclyzx.com 信息1：乙醇与浓溴化氢产物的核磁共振氢谱和红外光谱如图，请根据分析书写方程式？ C-H C-Br CH3CH2—OH＋H—Br CH3CH2—Br＋H2O △ CH3CH2－Br www.sclyzx.com 思考3：为什么不断O-H而是C-O键？ ① ② ③ ④ β α 电荷异性相吸，断开C-O键，C的正电荷吸引Br- www.sclyzx.com 回顾3：乙醇与铜丝在加热时发生催化氧化，断键的位置？所涉及的反应方程式书写？ 现象： 光亮的铜丝加热到变黑，将灼热的铜丝迅速插入在乙醇中，铜丝由黑变红，同时产生刺激性气味。 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O Cu ＋ O=O 催化剂 ＋ H-O-H 1/2 1/2 原理剖析 www.sclyzx.com 思考4：判断下列的醇在Cu或Ag的作用下将如何发生催化氧化反应? CH3CH2CH2OH (CH3)2CH2OH (CH3)3COH ① ② ③ ④ β α 受O—H的影响，本碳αC—H也能断键。 O—Ｈ与αC—H断裂，从而发生氧化反应 考考你的智慧 CH3CH2CHO CH3COCH3 不能发生催化氧化 产物规律? 多氢得醛； 一氢得酮； 无氢不氧化。 www.sclyzx.com 思考5：改变乙醇催化氧化时，改变催化剂的氧化性，是否有不同产物？ 酸性重铬酸钾溶液(K2Cr2O7) 现象： 酸性重铬酸钾由橙色变为灰绿色 实验验证：向酸性重铬酸钾溶液中加入无水乙醇，观察现象。 已知质谱图中相对分子质量为60 CH3COOH www.sclyzx.com 失去H 得到O 得氧失氢是氧化反应。 得氢失氧是还原反应。 [O] [O] 原理剖析 思考11：乙醇的所有键是否可以全部断裂，若可以，请书写涉及的化学反应方程式，发生什么反应类型？ 2CO2 + 3H2O C2H5OH +3 O2 点燃 燃烧： www.sclyzx.com 思考12：根据所给的反应试剂和条件，分析1-丙醇的断键方式及产物 断键方式 反应类型 试剂与条件 反应产物 Na CH3COOH 浓硫酸 △ HBr Cu/Ag △ (H+)K2Cr2O7/KMnO4 www.sclyzx.com 生活圈--酒精清洁攻略 www.sclyzx.com 课后思考：乙醇中邻位βC上的H是否受到羟基的影响而断裂，若断开②④，产物是什么？如何设计实验来验证呢？ ① ② ③ ④ β α www.sclyzx.com $$