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押新高考卷第17题
有机合成与推断综合题
有机推断与有机合成综合题是考查有机化学知识的主流题型,为高考必考题,常以框图题形式出现,多以生活生产实际为背景,以合成新物质新材料合成医药等学术探索情境作为命题的切入点,充分体现了化学学科素养中的“科学态度与社会责任”。试题具有情境载体新、知识跨度大等特点,对学生的综合能力要求较高,很多学生解决此类试题感觉难度较大。具体表现为学生不能够理清合成路线,找不到解题的关键信息进而推断不出未知物质,导致得分情况不理想。因此,如何快速获取有效信息形成顺畅的解题思路,成为解决这类试题的关键。考查类型可以大致分为三类:(1)完全推断型:即在合成路线中各物质的结构简式是未知的,需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等进行推断;(2)结构(或化学式)已知型:即合成路线中各物质的结构简式(或化学式)是已知的,此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的,需要根据前后的变化来分析其反应特点;(3)“半推半知“型:即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的,部分是未知的,审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。命题的角度可以分为四大类:(1)辨识类:有机物类别、官能团类别、反应类型、反应试剂和条件、手性碳原子;(2)表达类:分子式、结构简式、化学方程式;(3)推断类:未知物的结构简式、同分异构体的结构简式和数量:(4)设计类:有机合成的路线设计。
考向一 完全推断型有机合成与推断
1.(2022·北京卷)碘番酸是一种口服造影剂,用于胆部X—射线检查。其合成路线如下:
已知:R1COOH+R2COOH+H2O
(1)A可发生银镜反应,A分子含有的官能团是 。
(2)B无支链,B的名称是 。B的一种同分异构体,其核磁共振氢谱只有一组峰,结构简式是 。
(3)E为芳香族化合物,E→F的化学方程式是 。
(4)G中含有乙基,G的结构简式是 。
(5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571,J的相对分子质量为193,碘番酸的结构简式是 。
(6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定,步骤如下。
步骤一:称取amg口服造影剂,加入Zn粉、NaOH溶液,加热回流,将碘番酸中的碘完全转化为I-,冷却、洗涤、过滤,收集滤液。
步骤二:调节滤液pH,用bmol∙L-1AgNO3标准溶液滴定至终点,消耗AgNO3溶液的体积为cmL。
已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数 。
考向二 结构(化学式)已知型有机合成与推断
2.(2023·福建卷)沙格列汀是治疗糖尿病的常用药物,以下是制备该药物重要中间产物F的合成路线。
已知:表示叔丁氧羰基。
(1)A中所含官能团名称 。
(2)判断物质在水中的溶解度:A B(填“>”或“<”)
(3)请从物质结构角度分析能与反应的原因 。
(4)的反应类型 。
(5)写出D的结构简式 。
(6)写出的化学反应方程式 。
(7)A的其中一种同分异构体是丁二酸分子内脱水后的分子上一个H被取代后的烃的衍生物,核磁共振氢谱图的比例为,写出该同分异构体的结构简式 。(只写一种)
3.(2023·新课标卷)莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物,可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题:
(1)A的化学名称是_______。
(2)C中碳原子的轨道杂化类型有_______种。
(3)D中官能团的名称为_______、_______。
(4)E与F反应生成G的反应类型为_______。
(5)F的结构简式为_______。
(6)I转变为J的化学方程式为_______。
(7)在B的同分异构体中,同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构);
①含有手性碳;②含有三个甲基;③含有苯环。
其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为的同分异构体的结构简式为_______。
考向三 半推半知型有机合成与推断
4.(2023·山东卷)根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线,回答下列问题。
已知:Ⅰ.R1NH2+OCNR2→
Ⅱ.
路线:
(1)A的化学名称为_____(用系统命名法命名);的化学方程式为_____;D中含氧官能团的名称为_____;E的结构简式为_____。
路线二:
(2)H中有_____种化学环境的氢,①~④属于加成反应的是_____(填序号);J中原子的轨道杂化方式有_____种。
5.(2023·北京卷)化合物是合成抗病毒药物普