内容正文:
押非选择题
有机化学综合题
考情统计
考向预测
备考策略
2023·辽宁卷,19
2022·辽宁卷,19
2021·辽宁卷,19
主要是有机物的分子式和结构简式、有机反应类型、反应条件、方程式的书写、同分异构体、官能团的检验和鉴别以及制备流程的设计等问题。
题目覆盖有机物主干基础知识,侧重考查新信息获取、新旧知识的整合应用能力。考查学生有序思维和整合新旧知识解决有机问题的能力。既考查了学生对教材中有机化学基础知识的掌握,又考查了学生有机化学知识的综合应用能力。
1.(2023·辽宁卷)加兰他敏是一种天然生物碱,可作为阿尔茨海默症的药物,其中间体的合成路线如下。
已知:
回答下列问题:
(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。
(2)C发生酸性水解,新产生的官能团为羟基和_______(填名称)。
(3)用O2代替PCC完成D→E的转化,化学方程式为___________________________。
(4)F的同分异构体中,红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有_______种。
(5)H→I的反应类型为_______。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去),其中M和N的结构简式分别为_______和________________。
2.(2022·辽宁卷)某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性,其合成路线如下:
已知:
回答下列问题:
(1)A的分子式为___________。
(2)在NaOH溶液中,苯酚与反应的化学方程式为_________________________。
(3)D→E中对应碳原子杂化方式由_________变为_________,PCC的作用为___________。
(4)F→G中步骤ⅱ实现了由___________到___________的转化(填官能团名称)。
(5)I的结构简式为___________。
(6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有_________种(不考虑立体异构);
i.含苯环且苯环上只有一个取代基
ii.红外光谱无醚键吸收峰
其中,苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子,且个数比为6∶2∶1的结构简式为___________(任写一种)。
3.(2021·辽宁卷)中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J,其合成路线如下:
已知:
回答下列问题:
(1)D中含氧官能团的名称为__________;J的分子式为__________。
(2)A的两种同分异构体结构分别为和,其熔点M_______N(填“高于”或“低于”)。
(3)由A生成B的化学方程式为____________________________。
(4)由B生成C的反应类型为_____________。
(5)G的结构简式为______________。
(6)F的同分异构体中,含有苯环、,且能发生银镜反应的有_______种;其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为______________。
一、有机反应类型和重要的有机反应
反应
类型
特点
类型
重要的有机反应
取代
反应
原子、原子团被其他原子、原子团所代替
烷烃的卤代
CH4+Cl2CH3Cl+HCl
苯环上的取代
+Br2+HBr
+HONO2+H2O
酯化反应
CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O
卤代烃、酯的水解反应(双糖、多糖、蛋白质水解)
CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH
醇与卤化氢(HX)的反应
C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O
加成
反应
含双键或三键或苯环的不饱和碳原子变饱和
碳碳双键、
三键的加成
CH2CH2+HClCH3—CH2Cl
CH≡CH+2Br2CHBr2—CHBr2
苯环的加成
+3H2
醛、酮的加成
+H2
CH3CHO+H2CH3CH2OH
消去
反应
生成双键或三键
醇的消去反应
C2H5OHCH2CH2↑+H2O
卤代烃的
消去反应
C2H5Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O
加聚
反应
含碳碳双键相互加成并聚合生成高分子化合物
单—双键的加聚
nCH2CH2CH2—CH2
nCH2CH—OOCCH3
共轭双键的加聚
nCH2CH—CHCH2CH2—CHCH—CH2
缩聚
反应
聚合得到高分子同时生成小分子
生成酯基的缩聚
+
+2nH2O
nHO—CH2—COOH+nH2O