第9章 第46讲 烃 化石燃料（word教参）-【导学教程】2025年化学新编高考大一轮总复习（鲁科版）

第46讲　烃　化石燃料 [课程标准]　1.掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构特点和性质。2.能正确书写相关反应的化学方程式。3.了解煤、石油、天然气的综合利用。 考点一　脂肪烃的结构与性质 1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式 2．烷烃、烯烃、炔烃代表物的比较 项目 甲烷 乙烯 乙炔 结构简式 CH4 CH2===CH2 CH≡CH 结构特点 只含单键 含碳碳双键 含碳碳三键 空间结构 正四面体 平面形 直线形 物理性质 无色气体，难溶于水 无色气体，微溶于水 化学性质 燃烧 淡蓝色 火焰 火焰明亮 伴有黑烟 火焰很明亮 伴有浓黑烟 溴(CCl4) __不反应__ __加成反应__ __加成反应__ KMnO4 (H2SO4) __不反应__ __氧化反应__ __氧化反应__ 主要反应类型 取代 加成、聚合 加成、聚合 3．脂肪烃的物理性质 4．脂肪烃的化学性质 (1)取代反应 (2)烯烃、炔烃的加成反应 (3)加聚反应 ①丙烯发生加聚反应的化学方程式为nCH2===CHCH3。 ②乙炔发生加聚反应的化学方程式为nCH≡CHCH===CH。 (4)二烯烃的加成反应和加聚反应 ①加成反应 ②加聚反应 nCH2===CH—CH===CH2　CH2—CH===CH—CH2　 (5)烯烃、炔烃的氧化反应 烯烃、炔烃均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，氧化产物依据结构而定。 CH≡CHCO2(主要产物) 　脂肪烃的结构与性质 1．下列关于常见烃的认识正确的是(　　) A．C2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCl发生加成反应均可得到纯净的C2H5Cl B．将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯甲烷 C．乙烯结构中含有碳碳双键，苯中不含有碳碳双键，但两者均可以发生加成反应 D．甲烷和苯都是常见的燃料，燃烧时甲烷的火焰更明亮 解析　C2H6与氯气发生取代反应得到的取代产物不唯一，无法得到纯净的C2H5Cl，A项错误；浓溴水易挥发，气体通过时会带出溴蒸气，B项错误；苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键，也能够发生加成反应，C项正确；苯含碳量高，燃烧时火焰比甲烷明亮，D项错误。 答案　C 2．下列关于烷烃、烯烃和炔烃的说法，正确的是(　　) A．链状烷烃的通式是CnH2n＋2，符合这个通式的烃为烷烃 B．单烯烃的通式是CnH2n，符合这个通式的烃一定是烯烃 C．烯烃和炔烃都能与溴水和酸性高锰酸钾溶液发生加成反应而使其褪色 D．同碳原子数的炔烃和二烯烃分子式相同，互为同系物 解析　链状烷烃的通式是CnH2n＋2，符合这个通式的烃一定为烷烃，故A正确；符合通式CnH2n(n≥2)的烃可能是环烷烃，故B错误；烯烃和炔烃都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，故C错误；同碳原子数的炔烃和二烯烃分子式相同，结构不相似，因此不互为同系物，故D错误。 答案　A 　烃燃烧的定量分析 3．(2023·衡水中学调研)现有CH4、C2H4、C2H6三种有机化合物： (1)等质量的以上物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是________。 (2)相同条件下，同体积的以上三种物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是________。 (3)等质量的以上三种物质完全燃烧时，生成二氧化碳的量最多的是________，生成水的量最多的是________。 (4)在120 ℃、1.01×105Pa时，有两种气态烃和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化，这两种气体是________。 答案　(1)CH4　(2)C2H6　(3)C2H4　CH4 (4)CH4和C2H4 　烯烃和炔烃的加成、氧化反应规律应用 4．某烃结构用键线式表示为，该烃与Br2按物质的量之比为1∶1加成时，所得产物有(　　) A．3种　 B．6种　 C．5种　 D．4种 答案　C 5．某气态烃1 mol能与2 mol HCl加成，所得的加成产物又能与8 mol Cl2反应，最后得到一种只含C、Cl两种元素的化合物，则该气态烃为(　　) A．丙烯 B．1­丁炔 C．丁烯 D．2­甲基­1,3­丁二烯 解析　该有机物含有两个不饱和度，且含有6个H，则其化学式为C4H6。 答案　B 6．已知烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物的规律如下： 某烃的分子式为C11H20,1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。该烃的结构简式为：____________________________________。 答案 考点二　芳香烃 1．芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。 2．苯的同系物 (1)概念：苯环上的氢原子被__烷基__取代的产物，其通式为__CnH2n－6(n≥6)__。 (2)苯的同系物的同分异构体 写出分子式符合C8H10属于苯的同系物的结构简式及名称： 结构简式 名称 __乙苯__ __邻二甲苯__ __间二甲苯__ __对二甲苯__ 3．苯的化学性质 4．苯的同系物与苯的性质比较 (1)相同点 (2)不同点 烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生__取代__反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被__酸性高锰酸钾溶液__氧化。 完成下列有关苯的同系物的化学方程式： 　正确的打“√”，错误的打“×”。 1．苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应(　　) 2．可用酸性高锰酸钾溶液区别甲苯与环己烷(　　) 3．苯乙烯所有的原子一定在同一平面上(　　) 4．受甲基的影响，甲苯与浓硝酸反应易生成三硝基甲苯(　　) 5．甲苯能使溴水层褪色的原因是溴与苯环发生了取代反应(　　) 6．互为同系物，且均能使酸性KMnO4溶液褪色(　　) 答案　1.×　2.√　3.×　4.√　5.×　6.× 　芳香烃的结构 1．下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是(　　) A．甲苯苯环上的一个氢原子被含4个碳原子的烷基取代，所得产物有12种 B．等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下反应得到9种产物 C．已知二氯苯有3种同分异构体，则四氯苯的同分异构体的数目为6种 D．苯乙烯和氢气完全加成的产物的一溴取代物有5种 解析　4个碳原子的烷基存在四种同分异构体，分别为正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基；甲苯苯环上的H原子种类有3种，所以分别有3种同分异构体，故所得产物有12种，故A正确；乙烷的一氯取代物有1种，二氯取代物有2种，三氯取代物有2种，四氯取代物有2种(与二氯取代物个数相同)，五氯取代物有1种(与一氯取代物个数相同)，六氯取代物1种，所以氯代产物总共有9种，还含有氯化氢，所以产物为10种，故B错误；由于苯环含有6个H原子，二氯苯与四氯苯的同分异构体数目相同，若二氯苯有3种同分异构体，则四氯苯的同分异构体的数目为3种，故C错误；乙基环己烷中氢原子的种类有6种，所以乙基环己烷中与氯气发生取代反应时，生成的一溴代物有6种，故D错误。 答案　A 2．异丙苯()，又名枯烯，是一种无色有特殊芳香气味的液体。可用于有机合成，或者作为溶剂。但由于燃点较低，比较容易爆炸。 (1)比异丙苯少2个碳原子的同系物的结构简式：____________________________。 (2)鉴别异丙苯与苯的试剂、现象和结论：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)由苯与2­丙醇反应制备异丙苯属于________反应；由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为____________________________。 (4)异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的名称是____________________。 解析　(1)比异丙苯少2个碳原子的同系物的结构简式为； (2)异丙苯为苯的同系物，能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，因此可取少量待测液于试管中，向试管中滴加少量酸性高锰酸钾溶液，然后振荡，若溶液褪色，则该试管中物质为异丙苯，不褪色的试管中为苯； (3)苯与2­丙醇反应制备异丙苯的反应为 该反应为取代反应；由异丙苯制备对溴异丙苯的反应发生的是苯环上的取代反应，应该使用液溴在铁(或FeBr3)的催化作用下进行； (4)异丙苯的芳香烃同分异构体有： 其一溴代物种类分别有6、5、7、7、4、6和2种，其中一溴代物最少的芳香烃的名称是1,3,5­三甲基苯。 答案　(1) (2)可取少量待测液于试管中，向试管中滴加少量酸性高锰酸钾溶液，然后振荡，若溶液褪色，则该试管中物质为异丙苯，不褪色的试管中为苯 (3)取代　液溴、铁(或FeBr3) (4)1,3,5­三甲基苯 　芳香烃的性质 3．已知苯可以进行如下转化： 下列叙述正确的是(　　) A．①②反应发生的条件均为光照 B．化合物M与L互为同系物 C．用蒸馏水可鉴别苯和化合物K D．化合物L只能发生加成反应，不能发生取代反应 解析　反应①为苯的取代，反应条件为溴、铁或溴化铁作催化剂，故A错误；化合物M的分子式为C6H12，L的分子式为C6H10，不满足同系物的定义，两者不是同系物，故B错误；化合物K为溴苯，溴苯的密度比水大，苯的密度比水小，用蒸馏水可鉴别苯和溴苯，故C正确；化合物L中有碳碳双键能发生加成反应，其他碳原子上的氢也可以被取代，发生取代反应，故D错误。 答案　C 4．(1)某芳香烃的分子式是C8H10，它可能有的同分异构体共________种，其中____________________在苯环上的一氯代物只有一种(写结构简式)。 (2)有下列物质：①乙苯，②环己烯，③苯乙烯，④对二甲苯，⑤叔丁基苯 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是__________________，能使溴的四氯化碳溶液褪色的是________________。 (3)菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成________种一硝基取代物。 解析　(1)芳香烃C8H10的同分异构体共4种，其中对二甲苯在苯环上的一氯代物只有一种。 (2) 与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；苯环中不含有碳碳双键，不能使溴水褪色。 (3)菲是对称结构，它与硝酸反应生成5种一硝基取代物。 答案　(1)4　 (2)①②③④　②③　(3)5 考点三　煤　石油　天然气 1．煤的综合利用 (1)目的：获得洁净的燃料和多种化工原料。 (2)方法 ①煤的干馏(化学变化)：把煤隔绝空气加强热使它分解的过程，也称煤的焦化。 ②煤的气化(化学变化)：将煤转化为可燃性气体的过程。制取水煤气的反应： 　C(s)＋H2O(g)CO(g)＋H2(g)　。 ③煤的液化(化学变化)： 直接液化：使煤与氢气作用生成液体燃料。 间接液化：先将煤转化为CO和H2，再在催化剂作用下合成甲醇等。 2．石油的综合利用 (1)石油的组成：多种碳氢化合物组成的混合物。主要成分为烷烃、环烷烃。 (2)主要方法：__分馏__、__裂化__、__裂解__、__催化重整__。 3．天然气的综合利用 天然气的主要成分是CH4，是一种清洁的化石燃料。作为化工原料主要用于合成氨和生产甲醇等。 　正确的打“√”，错误的打“×”。 1．煤的干馏、液化和气化是化学变化，而石油的分馏、裂化是物理变化(　　) 2．直馏汽油与裂化汽油均可以作溴水或碘水的萃取剂(　　) 3．天然气和液化石油气是我国目前推广使用的清洁燃料(　　) 4．石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料(　　) 5．煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、出炉煤气(　　) 答案　1.×　2.×　3.√　4.√　5.√ 　能源的综合利用 1．下列关于石油和石油化工的说法错误的是(　　) A．石油是由各种碳氢化合物组成的混合物 B．石油分馏得到的各馏分是由各种碳氢化合物组成的混合物 C．石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要产品乙烯 D．实验室里，在氧化铝粉末的作用下，用石蜡可以制出汽油 解析　石油分馏得到的各馏分为烃类物质的混合物，故B正确；石油裂化的目的是提高轻质液体燃料(汽油、煤油、柴油等)的产量，特别是提高汽油的产量，裂解的目的是获得乙烯、丙烯等化工原料，故C错误。 答案　C 2．(2023·石家庄四校联考)下列关于煤和石油的说法正确的是(　　) A．由于石油中含有乙烯，所以石油裂解气中乙烯的含量较高 B．由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可从煤干馏的产品中分离得到苯 C．石油没有固定的熔、沸点，但其分馏产物有固定的熔、沸点 D．石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性KMnO4溶液褪色 解析　石油是由多种碳氢化合物组成的复杂混合物，不含乙烯，A项错误；煤经过干馏可得到苯和甲苯等，但煤本身不含苯和甲苯等，B项错误；石油分馏所得的馏分仍是混合物，没有固定的熔、沸点，C项错误；石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气中均含有烯烃，都能使酸性KMnO4溶液褪色，D项正确。 答案　D 3．如图所示是实验室干馏煤的装置图，回答下列问题： (1)写出图中仪器名称：a________，d________。 (2)仪器d的作用是_____________，c中液体有________和________，其中无机物里溶有________，可用________检验。有机物可以通过________的方法将其中的重要成分分离出来。 (3)e处点燃的气体主要成分有________(填化学式)，火焰的颜色是________。 解析　根据煤干馏的主要产品，可知b中得到的应是焦炭，c中得到的应是粗氨水和煤焦油，e处点燃的应是焦炉气。其中粗氨水中溶有氨，呈碱性，可用酚酞溶液等检验；煤焦油主要是苯、甲苯、二甲苯等的混合物，应用蒸馏的方法分离；焦炉气的主要成分有CH4、CO、H2、C2H4，燃烧时火焰呈淡蓝色。 答案　(1)酒精喷灯　烧杯　(2)盛装冷水对蒸气进行冷却　粗氨水　煤焦油　氨　酚酞溶液(答案合理即可)　蒸馏　(3)H2、CH4、C2H4、CO　淡蓝色 [对应学生用书P260] 1．(2022·辽宁卷)下列关于苯乙炔()的说法正确的是(　　) A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．分子中最多有5个原子共直线 C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水 解析　根据苯环的性质判断可以发生氧化、加成、取代反应；根据碳碳三键的特点判断可发生加成反应，能被酸性高锰酸钾氧化，对于共线可根据有机碳原子的杂化及官能团的空间结构进行判断。苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；如图所示，，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。 答案　C 2．(2023·浙江6月卷)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是(　　) A．丙烯分子中最多7个原子共平面 B．X的结构简式为CH3CH===CHBr C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔 D．聚合物Z的链节为 解析　CH3—CH===CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成　(Y)；CH3—CH===CH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成　(X)；CH3—CH===CH2在催化剂作用下发生加聚反应，生成　(Z)。乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共平面，A正确；由分析可知，X的结构简式为，B不正确；Y()与足量KOH醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等，C正确；聚合物Z为，则其链节为，D正确。 答案　B 3．(2022·江苏卷)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下： 下列说法不正确的是(　　) A．X与互为顺反异构体 B．X能使溴的CCl4溶液褪色 C．X与HBr反应有副产物生成 D．Z分子中含有2个手性碳原子 解析　X与互为顺反异构体，故A正确；X中含有碳碳双键，故能使溴的CCl4溶液褪色，故B正确；X中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成，故C正确；Z分子中含有的手性碳原子如图：，含有 1个手性碳原子，故D错误。 答案　D 学科网（北京）股份有限公司 $$