1.1.2 有机化合物中的共价键 有机化合物的同分异构现象-【赢在微点】轻松课堂2023-2024学年新教材高中化学选择性必修3（人教版，不定项）

第2课时　有机化合物中的共价键　有机化合物的同分异构现象 情境导入 【问题】　这两幅图片都表示有机化合物的结构,它们分别是有机化合物的哪种模型?有机化合物有怎样的结构特点? 课前·预习新知 知|识|梳|理 知识点一　有机化合物中的共价键 1.共价键的类型 (1)σ键(以甲烷分子中C—H为例)。 ①形成:氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴,以“头碰头”的形式相互重叠。 ②特点:通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。 (2)π键(以乙烯分子中为例)。 ①形成:在乙烯分子中,两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠,形成4个C—Hσ键与一个C—Cσ键;两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠,形成了π键。 ②特点:π键的轨道重叠程度比σ键的小,所以不如σ键牢固,比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。 (3)σ、π键个数的计算。 一般情况下,有机化合物中的单键是σ键,双键中含有一个σ键和一个π键,三键中含有一个σ键和两个π键。 (4)共价键的类型与有机反应类型的关系。 ①含有C—H σ键,能发生取代反应; ②含有π键,能发生加成反应。 2.共价键的极性与有机反应 共价键极性越强,有机反应越容易发生。 (1)乙醇、H2O与Na反应。 在反应时,乙醇分子和水分子中的O—H键断裂。同样条件,水与钠反应较剧烈,其原因是乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱。 (2)乙醇与HBr反应。 反应原理为CH3—CH2—OH+H—BrCH3CH2—Br+H2O,反应中乙醇分子中断裂的键是C—O,原因是C—O键极性较强。 (3)有机反应相对无机反应,有机反应一般反应速率较小,副反应较多,产物比较复杂。 【微思考】　 1.HC≡CH分子中有什么共价键?可以使溴水褪色吗? 提示:σ键和π键。可以。 知识点二　有机化合物的同分异构现象 1.概念 化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫同分异构现象,具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 2.分类 同分异构现象 3.键线式 将碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况和官能团,每个拐点或终点均表示有一个碳原子。如丙烯可表示为,可表示为。 【微思考】　 2.互为同分异构体的物质相对分子质量一定相等,相对分子质量相等的不同物质一定互为同分异构体吗? 提示:不一定。相对分子质量相等的不同物质可能具有相同的分子式,也可能具有不同的分子式,如CH3COOH与CH3CH2CH2OH、NO2与CH3CH2OH、CO与N2等,它们的相对分子质量相等,但分子式都不同,彼此不是同分异构体。 微判断 1.同分异构体之间,和同素异形体之间的转化均属于物理变化。 (×) 2.CH3—CH2—CH2—CH3和是同系物。 (×) 3.两个相邻同系物的相对分子质量相差14。 (√) 4.互为同分异构体的两种物质相对分子质量一定相同。 (√) 5.C5H12有两种同分异构体。 (×) 6.碳原子最外层有4个电子,在形成化合物时必须与4个原子结合。 (×) 7.分子式为C4H10的有机化合物,既存在碳碳单键,又存在碳碳双键。 (×) 课堂·互动探究 　 微目标一　从模型建构掌握同分异构体的书写方法 1.烷烃同分异构体的书写 烷烃只存在碳链异构,书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”,可概括为“两注意、四顺序”。 实例:下面以己烷(C6H14)为例说明(为了简便易懂,在所写结构式中省去了H原子)。 (1)将分子中全部碳原子连成直链作为母链。 C—C—C—C—C—C (2)从母链的一端取下1个C原子,依次连接在母链中心对称线一侧的各个C原子上,即得2个带有甲基、主链比母链少1个C原子的异构体骨架。 (3)从母链上一端取下两个C原子,使这两个C原子依次连接在母链所剩下的各个C原子上,得2个主链比母链少两个C原子的异构体骨架。 故己烷(C6H14)共有5种同分异构体。 注意:①甲基不能连在链端,否则主链多一个碳原子;②乙基要从第三个碳原子开始,不能放在1号和2号碳上。 2.烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内) 书写方法:先链后位,即先写出可能的碳链方式,再加上含有的官能团位置。下面以C4H8为例说明。 (1)碳链异构:C—C—C—C、。 (2)位置异构:用箭头表示双键的位置,即CCC—C、。 故C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。 3.烃的含氧衍生物同分异构体的书写 书写方法:一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序来书写。下面以C5H12O为例说明。 (1)碳链异构:5个碳原子的碳链有3种连接方式: C—C—C—C—C　　 (2)位置异构:对于醇类,在碳链各碳原子上连接羟基