1.1.2 有机化合物中的共价键、同分异构现象及表示方法-【步步高】2023-2024学年高二化学选择性必修3（人教版2019，京津辽粤浙渝鄂苏云晋皖黑吉桂贵甘赣豫新青宁蒙藏陕川冀湘）

色学科网书城■ 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 第2课时 有机化合物中的共价键、同分异构现象及表示方法 [核心素养发展目标)]1.了解有机化合物中共价键的类型，理解键的极性与有机反应的关系。 2理解有机化合物的同分异构现象，能判断有机化合物的同分异构体。 一、有机化合物中的共价键 在有机化合物的分子中，碳原子通过共用由子对与其他原子形成不同类型的共价键，共价键 的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响。 1.有机化合物中共价键的类型 (1)根据原子轨道的重叠方式可分为c键和π键。 s键 π键 沿键轴方向以“头碰头”形式 原子轨道重叠方式 以“肩并肩”形式从侧面重叠 相互重叠 原子轨道重叠程度 大 小 键的强度 较大 较小 能否绕键轴旋转 能，化学键不会断裂 查 (2)根据成键原子形成共用电子对的数目可分为单键、双键、三键，它们与σ键和π键的关系： 有机化合物的共价键单键只含σ键双键中含有一个σ键和一个π键三键中含有一个σ键和两个元 键 (3)共价键的类型与有机反应类型的关系 ō键不易断裂，能发生取代反应，如CH,等：键比较容易断裂，键更活泼，能发生加成反 应，如CH2=CH2、CH=CH等。 2.共价键的极性与有机反应 由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极 性越强，在反应中越容易发生断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生 化学反应的活性部位。 实例分析（教材实验1-1） ()水、无水乙醇分别与钠反应的比较 Na Na 实验操作 无水 水 乙醇垂 实验现象 金属钠浮在水面上，反应剧烈 金属钠沉在底部，反应平稳 独家授权侵权必究 色学科网书城■ 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+数辅专家 HH 2H-C- C-O-H+2Na HH 化学方程式 2Na+2H,O=2NaOH+H2 t HH 2H-C-C-ONa HH +H2↑ CH;CH2一OH分子中氢氧键的极性比H一OH分子中氢氧键的极性 实验结论 弱，基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从 而影响官能团和物质的性质 (2)乙醇与氢溴酸的反应 由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，也可断裂，如乙醇与氢 溴酸的反应： HH HH HCC -0H H—CC-Br HH +HB△HH +H20。 3.有机反应的特点 共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对 无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。 「正误判断」 (I)σ键比π键牢固，所以不会断裂() (2)乙烯分子中含有π键，所以化学性质比甲烷活泼( (③)乙酸与钠反应比水与钠反应更剧烈，是因为乙酸分子中氢氧键的极性更强() (④)共价键的极性强弱不仅取决于成键原子双方电负性差值的大小，还取决于共价键所处的环 境() (5)CH;COOH有酸性，而C2HOH没有，体现了基团之间的相互影响() 答案(1)×(2)√(3)√(4√(5√ 「深度思考」 1.请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化。 ①CH,+C2CHCl+HCI ②CH2一CH2+Br2-→CH2BrCH2Br 提示化学键：甲烷分子中含有C一Hσ键，能发生取代反应；在乙烯分子中，碳碳双键含有 ·独家授权侵权必究 色学科网书城■ 品牌书店·知名教辅·正版资源 ■b2XXk.c0m○ 您身边的互联网+教辅专家 π键，能发生加成反应。 官能团：甲烷无官能团，一氯甲烷的官能团是碳氯键；乙烯的官能团是碳碳双键，加成反应 产物的官能团是碳溴键。 0 2.某有机物分子的结构简式为CH,CH COH,该分子中有&个。键，2个元键，直（填 “有”或“没有”)非极性键。根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生加成反应和取代 反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的剧烈程度大。原因是CH2一CHCOOH中 0 C一OH中的氢氧键受酮羰基影响，极性更强，更易断裂。 「应用体验」 1.(2022吉林长春二中高二期末)乙酸、水和乙醇的分子结构如表所示，三者结构中的相同点 是都含有氢氧键，下列说法错误的是() 物质 结构 0 乙酸 CH-C-OH 水 H一OI 乙醇 CH3CH2-OH A氢氧键的极性：乙酸>水>乙醇 B.与金属钠反应的剧烈程度：水>乙醇 C.氢氧键连接不同的基团可影响氢氧键的活性 D.三种分子中氢氧键极性不同的原因是其共价键类型不同 答案D 2碳酸亚乙烯酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，其结构如图所示。下列说法错误的 是() A.该分子含有极性键和非极性键 B.该分子中碳原子均采取sp2杂化 C.该分子中CO极性较大，易断裂 D.该分子中σ键与键的个数比为2：1 答案D 解析该分子中含有极性键C一O、C一O、C—H,含有非极性键碳碳双键，A正确；该分子 中的三个碳原子各形成一个双键，均为sp2杂化，B正确；C一O受酮羰基影响，极性较大易 ◆独家授权侵权必究 色学科网书城■ 品牌书店·知名教辅·正版资源 ■b2XXk.c0m● 您身边的互联网+教辅专家 断裂，C正确：单键为σ键，一个双键中有一个σ键和一个π键，则该分子中σ键与π键个数比 为8：2=4：1（注意碳氢键未画出），D错误。 二、有机化合物的同分异构现象 1.同分异构现象和同分异构体 (①)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。 (2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物的互称。 (3)特点：一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。 (4实例：如CH2的三种同分异构体：正戊烷CH-CH2-CH2CHCH、异戊烷 CH, CH CHCHCH HC-C-CH, CH 、新戊烷 CH 。三者分子式相同，结构不同。 2.同分异构现象的类型 碳骨架不同一碳架异构 一构造异构 官能团位置不同位置异构 官能团不同 同分异构现象 官能团异构 顺反异构 立体异构 L对映异构 3.构造异构现象 异构类别 实例 CH1o:CH3CH2 CH2CH3、 正丁烷 碳架异构 CHCH一CH CH 异丁烷 C4Hg:CH2=CHCH2CH3、 1-丁烯 CH3-CH-CH-CH2 2-丁烯 位置异构 CI CeHCl: C、C 邻二氯苯 间二氯苯对二氯苯 独家授权侵权必究 色学科网书城■ 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 HH H-C-C-OH 官能团异构 C2H6O: HH H 乙醇 二甲醚 ·知识拓展· 1.对映异构 氯溴碘代甲烷，有两种异构体，互为镜像却不能重合，这种现象称为对映异构。一般来说， 若碳原子连接四个不同的原子或原子团则称为手性碳原子，含有手性碳原子的化合物存在对 映异构。 2.键线式 在表示有机化合物的组成和结构时，如果将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情 况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，则得到键线式。如丙烯可表示为一，乙 醇可表示为oH。 「正误判断」 (①)相对分子质量相同的化合物一定互为同分异构体() (②)同素异形体、同分异构体之间的转化是物理变化() (3)同系物之间可以互为同分异构体() (4)淀粉与纤维素是化学式为(CH1O)n的同分异构体() (⑤CH COOH与HCOOCH3互为同分异构体，属于官能团异构() C F FC-F FCCI (6 C1与 C】互为同分异构体，属于立体异构() 答案(1)×(2)×(3)×(4)×(5)√(6× 「应用体验」 1.下列叙述错误的是() A.CH,CH(CH3)CHCH3与CH(CHCH3属于碳架异构 B.CH,CH一CHCH,与CH2一CHCH2CH3属于官能团异构 C.CH=C一CH2CH3与CH3C=CCH3属于位置异构 ·独家授权侵权必究 色学科网书城■ 品牌书店·知名教辅·正版资源 b2XXK.c0m● 您身边的互联网+敷辅专家 CH CH,一CHCH D.CH一CH一CHCH和CH一CH 属于同一种物质 答案B 解析异戊烷和正戊烷中碳骨架不同，属于碳架异构，故A正确；两种有机化合物的官能团 均为 且数目相同，但官能团位置不同，应属于位置异构，故B错误：两种有机化合 物的官能团均为碳碳三键且数目相同，但碳碳三键的位置不同，属于位置异构，故C正确： CH, CH,-CH-CH CHCH一CHCH和CH,CH 的分子式均为CH2,结构相同，属于同一种物 质，故D正确。 2.已知下列有机化合物： CH一(CHCH ①CH;-CH2CH2CH3和 CH ②CH2=CHCH2CH3和CHCH-CHCH3 ③CH,-CH2OH和CH,OCH H C CI-CCI H C-CI ④ H 和 H ⑤CHCH2CH2CI和CH;CHCICH ⑥CH2=CHCH一CH和CH2CHC=CH (1)属于同分异构体的是 (填序号，下同)。 (2)属于碳架异构的是 (3)属于位置异构的是 (4)属于官能团异构的是 (⑤)属于同一种物质的是 (6②中CH2一CH-CH2-CH,的键线式为 答案(1)0②③⑤⑥(2①(3)②⑤(4③⑥(5④（⑥人 解析解答此题的方法是先写出各物质的分子式，若分子式相同，再判断分子中含有的官能 团是否相同，进一步再确定官能团的位置，最终对两种物质的关系做出判断。 三、多角度认识有机物的分子组成与结构 1.有机物分子的空间结构与碳原子成键方式的关系 结构 碳原子的杂化方式碳原子的成键方式 空间结构 独家授权侵权必究 色学科网书城■ 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+数辅专家 sp c键 四面体形 C-C sp 键、π键 平面形 C≡C sp σ键、π键 直线形 注意(1)通常把连接4个原子或原子团的碳原子称为饱和碳原子。全部由饱和碳原子构成的 烃称为饱和烃，如烷烃。 (②)通常把连接的原子或原子团数目小于4的碳原子称为不饱和碳原子。含不饱和碳原子的烃 称为不饱和烃，如烯烃、炔烃、芳香烃。 2.表示方法 有机物分子可以用分子式、电子式、结构式、结构简式、最简式（实验式）、球棍模型、空间 HH 填充模型等表示。如乙烯的分子式为C,电子式为HC::C:H、结构式为 H H H H,结构简式为CH2=CH2,最简式（实验式）为C丑，键线式为=，球棍模型为 0 空间填充模型为 「应用体验」 有机物的表示方法多种多样，下面是常用的几种表示方法： 0 COOH HOEC-CH-OTH ① ③CHCH3④ CH ⑥ 人人 HO ⑧ ⑨ 画 个 H O-HO一HO一HO一H O-H ()上述表示方法中，属于结构式的为 (填序号，下同)，届于键线式的为 属于空间填充模型的为 属于球棍模型的为 独家授权侵权必究· 色学科网书城■ 品牌书店·知名教辅·正版资源 b2xXk.com● 您身边的互联网+教辅专家 (2)写出物质©的分子式： (③)写出物质@中官能团的电子式： (4)物质②的分子式为 (⑤)物质⑥分子中所有的碳原子 (填“能”或“不能”)同时在一个平面上。 :0: 答案(1)四①②⑥⑨⑤⑧(2)CH1sO2(3) 0:Hd:H(4CH(⑤)不能 解析①②⑥⑨是键线式，所有拐点和终点都有一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢 原子补足：⑤是CH的空间填充模型：⑧是正戊烷的球棍模型：⑩是葡萄糖的结构式，其官 0 能团有一OH和一C一H:②的分子式为CH2 课时对点练 「对点训练 题组一有机化合物中的共价键 1.下列说法错误的是() A.一般情况下，仅含σ键的烃易发生取代反应，含有x键的烃易发生加成反应 B.一般情况下，共价键极性越强，在反应中越容易断裂 C.有机化合物分子中基团之间的相互影响不会影响官能团和物质的性质 D.CH2一CHCH3分子中既有非极性键又含有π键 答案C 2.下列说法不正确的是() A.键由两个p轨道以“肩并肩”的形式重叠形成 B.通过键连接的原子或原子团可绕键轴旋转 C.c键和π键的强度不同 D.乙烷分子中的共价键全为σ键而乙烯分子中含c键和π键 答案B 解析通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转，B项错误：σ键和π键因轨道重叠程度不 同，强度不同，C项正确：乙烷分子中的共价键均为单键，单键均为c键，乙烯分子中含碳碳 双键，双键中有1个π键和1个σ键，D项正确。 3.某有机物的结构简式为CH2一CHC=CH,则该有机物分子中含有σ键和π键的数目分别为 () A.6、3B.7、3C.7、4D.6、4 答案B ◆独家授权侵权必究 色学科网书城■ 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.2xXk.com● 您身边的互联网+教辅专家 解析单键全部为c键，双键中有1个σ键和1个π键，三键中有1个σ键和2个x键，故该有 机物分子中含有σ键的数目为7，π键的数目为3。 题组二共价键的极性 4.下列说法不正确的是() A.乙醇与Na反应比水与Na反应缓慢的原因为乙醇中H一O的极性弱 B.乙醇的酯化反应断裂的化学键是C一Oσ键 C.乙醇与HBr反应断裂的化学键是乙醇中的CO D.有机反应一般反应速率较小，产物较复杂 答案B 解析乙醇的酯化反应断裂的化学键是O—Hσ键。 5.下列物质既能发生加成反应又可以和钠反应的是() A.CH,OCH3 B.CH2-CHCH3 OH C. HO 答案C 解析B中碳碳双键中含有一个π键，可以发生加成反应，不能与钠反应：C中HO的极性 强，可以与钠反应，同时含有碳碳双键，可以发生加成反应：D中无π键，不能发生加成反应。 6.(2023成都检测)已知下列反应： ①CH4+C2CHCI+HCI ②CH2=CH2+B2-→CH2Br-CH2Br ③CH=CH+2HCI-→CH3CHC2 有极性键断裂的反应是() A.①② B.①③ C.②③ D.①②③ 答案B 解析①中断开C一H极性键和CC1非极性键；②中断开C一C和Br一Br非极性键： ③中斯开C=C非极性键和HCI极性键。 题组三有机化合物的同分异构现象 7.下列各组物质中，互为同分异构体的是() CH,-CH-CH.CH CH一CH-CH.CHCH A CH CH 独家授权侵权必究 色学科网书城■ 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 B.HC=C(CH2),CH,与 CH.CH.CH,CH,OH C.CHCH2OCH2CH3与OH D.八√入与入 答案B 解析A项和C项中物质的分子式不同，不互为同分异构体，错误；B项和D项中物质的分 子式均相同，但是D项中两种物质结构相同，是同一物质，D项错误。 8.(2022长沙调研)下列各组物质中，互为同分异构体且属于位置异构的是() A.CH,CH2CH3 HI CHCH(CH3)2 B. 人和 C.CH;COOH和HCOOCH3 D.CHCH2CHO和CH.COCH 答案B 解析A中CH CH2CH和CH3CH(CH2分子式不同，不互为同分异构体；B中两种物质官 能团的位置不同，属于位置异构；C、D中物质均是分子式相同，官能团类别不同，属于官 能团异构。 9.下列关于同分异构体异构方式的说法不正确的是( ) A.CHCH2CH2CH3和CH,CH(CH2属于碳架异构 B.HCC=CCH3和CH2一CHCH-CH2属于官能团异构 C H-CH HCCI C. C1与 H 属于对映异构 CH OH D 和H,C OH 属于位置异构 答案C 解析A中CH,CH2CH2CH3和CH,CH(CH)2碳骨架不同，属于碳架异构；B中两物质官能 团类别不同，属于官能团异构：C中二者属于同种物质：D中甲基与OH在苯环上的位置 不同，属于位置异构。 10.下列表示或说法不正确的是( A.CHg的一氯代物有2种 B.丁烷有3种同分异构体 独家授权侵权必究·