第39课 有机推断与合成-【提分宝典】2025年新高考化学一轮全考点普查随堂课后练

第39课　　　　　有机推断与合成

 

普查与练习39　　　　　有机推断与合成

 

1．找准题眼突破有机推断相关问题

a．根据常见官能团的结构、性质推断

(1)(2023北京真题，12分)化合物P是合成抗病毒药物替拉那韦的原料，其合成路线如下：

已知：R—Br

①A中含有羧基，A→B的化学方程式是______________________________________。

②D中含有的官能团是________。

③关于D→E的反应：

ⅰ.的羰基相邻碳原子上的C—H键极性强，易断裂，原因是________________________________________________________________________________。

ⅱ.该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是

__________。

④下列说法正确的是________(填字母)。

a．F存在顺反异构体

b．J和K互为同系物

c．在加热和Cu催化条件下，J不能被O2氧化

⑤L分子中含有两个六元环。L的结构简式是________________。

⑥已知： ⇌，依据D→E的原理，L和M反应得到了P。M的结构简式是________________。

答案：①BrCH2COOH＋CH3CH2OHBrCH2COOCH2CH3＋H2O(2分)　②醛基(1分)

③ⅰ.羰基的吸电子作用使得与羰基相连的C—H键极性增强，易断裂(2分)　ⅱ.(2分)

④ac(1分)　⑤(2分)

⑥(2分)

解析：A中含有羧基，结合A的分子式可知A为BrCH2COOH；A与乙醇发生酯化反应，B的结构简式为BrCH2COOCH2CH3；D与2－戊酮发生加成反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知D的结构简式为，E发生消去反应脱去1个水分子生成F，F的结构简式为，D→F的整个过程为羟醛缩合反应，结合G的分子式以及G能与B发生已知信息的反应可知G中含有(酮)羰基，说明F中的碳碳双键与H2发生加成反应生成G，G的结构简式为；B与G发生已知信息的反应生成J，J为 ；K在NaOH水溶液中发生水解反应生成，酸化得到；结合题中信息可知L分子中含有两个六元环，由L的分子式可知中羧基与羟基酸化时发生酯化反应，L的结构简式为；由题意可知L和M可以发生类似D→E的加成反应得到

，发生酮式与烯醇式互变得到 ，发生消去反应得到P，则M的结构简式为。

①A→B的化学方程式为BrCH2COOH＋CH3CH2OHBrCH2COOCH2CH3＋H2O。

②D的结构简式为，含有的官能团为醛基。

③ⅰ.羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C—H键极性增强，易断裂。ⅱ.2－戊酮中与(酮)羰基相邻的两个碳原子上均有C—H键，均可以断裂与苯甲醛中的醛基发生加成反应，如图所示，1号碳原子上的C—H键断裂与苯甲醛中的醛基加成得到E，3号碳原子上的C—H键也可以断裂，与苯甲醛中的醛基加成得到副产物。

④F的结构简式为，碳碳双键两端所连原子团均不相同，存在顺反异构体，故a项正确。K中含有(酮)羰基，J中不含有(酮)羰基，二者不互为同系物，故b项错误。J的结构简式为，与羟基直接相连的碳原子上无H原子，在加热和Cu催化条件下，J不能被O2氧化，故c项正确。

⑤由上述分析可知L为。

⑥由上述分析可知M为。

 

 

b．根据题目提供的有机反应进行相关推断

(2)(2023山东真题，12分)根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题：

路线一： A(C7H6Cl2)B(C7H3Cl2N)CDE(C8H3F2NO2)