3.2.1 苯的结构与性质 学案 2023-2024学年高二下学期化学苏教版（2019）选择性必修3

3.2 第1课时　苯的结构和性质 【学习目标】 1.能运用宏观和微观相结合的方法推测苯的结构,能描述苯的分子结构特征与性质之间的关系,建立宏观辨识与微观探析意识。 2.通过苯的溴代和硝化反应的实验,探究苯的化学性质,培养科学探究精神。 3.能举例说明反应条件对有机反应产物的影响与意义。 【合作探究】 【学习情境】 苯是一种最简单的芳香烃,有毒,对人体健康有害。1865年凯库勒提出了苯的环状结构学说,苯的结构可想象为6个链形碳原子闭合而成,于是打开了芳香族化学的大门。凯库勒式()能反映苯的真实结构吗? 任务1　苯的结构 【新知生成】 1.芳香族化合物 (1)芳香族化合物是指含有　　　的有机化合物。 (2)芳香烃是　　族　　化合物的简称,　　是最简单的芳香烃。 2.苯的结构 (1)苯分子中6个1H核的核磁性完全　　,6个氢原子所处的化学环境完全　　 。 (2)苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于　　　　　,为　　　　　结构。 (3)大量实验表明,在苯分子中　　　　　　独立的碳碳单键和碳碳双键,我们常用凯库勒式表示苯的结构,但凯库勒式不能全面反映苯的结构,基于苯环的成键特点,苯的结构又可以表示为　　　　。 【答案】1.(1)苯环　(2)芳香　碳氢　苯 2.(1)相同　相同　(2)同一平面上　平面正六边形　(3)不存在 【核心突破】 典例1　下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是(　　)。 A.苯是无色带有特殊气味的液体 B.常温下苯是一种难溶于水但密度比水小的液体 C.苯容易挥发 D.苯不能发生任何氧化反应 【答案】D 【解析】苯为无色液体,有特殊气味,A项正确;苯不溶于水,且密度比水小,B项正确;苯的沸点较低,易挥发,C项正确;苯燃烧可生成水、二氧化碳,属于氧化反应,D项错误。 【归纳总结】 1.从分子组成上看,苯属于不饱和烃,但分子中没有典型的不饱和键,不能像乙烯那样与溴水(溴的四氯化碳溶液)发生加成反应。 2.从化学键上看,苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。 训练1　下列说法能够证明苯环不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构的是(　　)。 ①苯的间位二取代物只有一种　②苯的邻位二取代物只有一种　③苯分子中碳碳键的键长均相等　④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　⑤苯在加热和催化剂存在的条件下,与氢气发生加成反应　⑥苯在FeBr3存在的条件下,与液溴发生取代反应,但不能因化学反应而使溴水褪色 A.①②③④　　　　　B.②③④⑥ C.③④⑤⑥　　 D.全部 【答案】B 【解析】苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯分子中没有碳碳双键;若苯环具有碳碳单键和碳碳双键交替的结构,则碳碳键的键长应该不等(双键键长比单键键长短),其邻位二取代物应该有两种,②③④⑥均能证明,B项正确。 任务2　苯的化学性质 【新知生成】 1.取代反应 (1)在三溴化铁作催化剂时,苯与　　　发生取代反应生成溴苯和邻二溴苯的化学方程式分别为　　　　　　　　　　　　　　,　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (2)苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物作用 60 ℃时生成硝基苯的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　;100~110 ℃时生成间二硝基苯的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　。 2.加成反应 一定条件下,苯能与H2发生加成反应,化学方程式为　　　　　　　　　　　　。 3.苯分子结构对其反应类型的影响 (1)苯的分子结构很　　,加成反应　　　了苯环的结构,破坏一个稳定的结构需要外界提供更多的能量,因此,苯的氢化加成需要较高温度、高压和催化剂。 (2)取代反应　　　　　苯环结构,所以比加成反应要　　　进行,如苯的溴化反应在催化剂存在下即可发生。 【答案】1.(1)液溴　+Br2+HBr　+2Br2+2HBr (2)+HNO3+H2O　+2HNO3+2H2O 2.+3H2 3.(1)稳定　破坏 (2)没有破坏　容易 【核心突破】 典例2　下列关于苯的叙述正确的是(　　)。 A.反应①常温下不能进行,需要加热 B.反应②不能发生,但是仍有分层现象,紫色层在下层 C.反应③为加成反应,产物是一种烃的衍生物 D.反应④能发生,从而证明苯是单双键交替结构 【答案】B 【解析】常温下苯与液溴在催化剂作用下发生取代反应生成溴苯,A项错误;苯不含碳碳双键,不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,苯密度小于水,不溶于水,有分层现象,B项正确;反应③为苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂条件下发生取代反应生成硝基苯,C项错误;反应④中1 mol 苯最多与3 mol H2发生加成反应,只证明苯不属于饱和烃,不能证明苯环中是单双键交替结构,D项错误。 典例3　某化学课外小组用下图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴,再