5.2胺和酰胺（同步课件）-高二化学同步精品课堂（苏教版2019选择性必修第三册）

第二节 胺和酰胺 第五章 药物合成的重要原料 ——卤代烃、胺、酰胺 授课人： 学习目标 1.能从氨基和酰胺基成键方式的角度，了解胺和酰胺的结构特点和分类，理解胺和酰胺的化学性质。 2.能与酯类比说明酰胺水解反应的原理，能推理出酰胺水解反应后的产物。 常见感冒药 一、胺的结构与应用 蛋白质一级结构中的肽键，在化学上也叫酰胺键。 酰胺也是羧酸的衍生物。 一、胺的结构与应用 氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物称为胺。 胺的分子结构与氨气相似，都是三角锥形。 一、胺的结构与应用 2．胺的分类 伯胺 一级胺 氨 仲胺 二级胺 叔胺 三级胺 氨基 RNH2 亚氨基 R2NH 根据氢原子被烃基取代的数目 一、胺的结构与应用 根据氨基的数目 根据氨基所连的烃基种类 一、胺的结构与应用 3．胺的命名 结构简单的胺常用普通命名法，在烃基后直接加“胺”，如乙胺、二甲胺、苯胺等。 更多的胺类化合物则采用系统命名法，以烃为母体，氨基或烃氨基(—NHR，—NR2)作为取代基。 仲胺和叔胺, 当烃基相同时, 在烃基名称之前加词头“二”或“三”。 一、胺的结构与应用 一、胺的结构与应用 表示氨气或基团时用“氨”，如氨气、甲氨基(CH3NH—)； 表示氨的烃类衍生物时用“胺”，即含氨基(—NH2)的有机物； 表示铵盐时用“铵”。 伯、仲、叔胺中分别含有氨基(—NH2)、亚氨基(—NH—) 和次氨基( )。 命名胺类化合物时应注意“氨”“胺”“铵”字的用法。 一、胺的结构与应用 4．胺的物理性质 胺的沸点比相对分子质量相近的烃高，但比醇和羧酸的沸点低。 低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体。 芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性。 1.状态 2.水溶性 胺都能与水分子形成氢键，低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性。 随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降。6个碳以上的胺就难溶于水。 一、胺的结构与应用 5．胺的化学性质与应用 1、胺的碱性 与氨气结构相似，胺分子中N原子带孤对电子，易与H+结合，显碱性。 H+ 可以与酸反应生成类似的铵盐。 CH3COO- +NH3R RNH2 + CH3COOH CH3 NH3 Cl- CH3NH2 + HCl + 一、胺的结构与应用 碱性：脂肪胺> 氨> 芳香胺 胺的碱性比较弱 应用：在胺类药物的合成中，常利用上述反应将某些难溶于水、易被氧化的胺，转化为可溶于水的铵盐，增加药物的稳定性，便于保存和运输。 在胺盐中加入强碱，可得到有机胺。 一、胺的结构与应用 2、胺易溶于有机溶剂，而铵盐溶于水但不溶于有机溶剂； 向铵盐溶液中加强碱，又转化为有机胺。 借助上述过程，实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。 不溶于水 溶于水 不溶于水 溶于水 + - 一、胺的结构与应用 著名的抗疟药物奎宁就是从树皮中提取出来的一种生物碱。 一、胺的结构与应用 3、乙二胺[H2NCH2CH2NH2]为无色透明液体，溶于水和醇，具有扩张血管的作用。 它是制备药物、乳化剂和杀虫剂的原料。 乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物。 乙二胺与氯乙酸作用，生成乙二胺四乙酸， 简称EDTA，它是重要的分析试剂。 一、胺的结构与应用 4、己二胺[H2N(CH2)6NH2]是一种在高分子合成中广泛应用的二元胺，它是合成化学纤维“尼龙-66”的主要原料。 苯胺是染料工业中最重要的原料之一。 典例解析 例1．下列关于胺的说法错误的是(　　) A．甲胺是甲基取代氨分子中的一个氢原子形成的 B．胺类化合物含有的官能团均只有一个—NH2 B 二、酰胺的结构与应用 酰胺是另一种含氮的烃的衍生物，是羧酸中的羟基被氨基或烃氨基（—NHR或—NR2）取代而成。 酰胺官能团相当于羧基中的羟基被氨基取代得到的结构单元。 酰胺其结构一般表示为 酰基 酰胺基 二、酰胺的结构与应用 2、酰胺的命名 ①根据氮原子上取代基的多少，酰胺可以分为伯、仲、叔酰胺三类。②简单酰胺，根据氨基所连的酰基名称来命名。 乙酰胺 苯甲酰胺 二、酰胺的结构与应用 3、酰胺的物理性质 酰胺除甲酰胺外，大部分是无色晶体。 因为酰胺分子之间能形成氢键，酰胺的熔点、沸点均比相应的羧酸高。 因氨基(—NH2)和酰胺基（—CONH2）都是亲水基团，低级的酰胺能溶于水，随着相对分子质量的增大（碳原子数增加），酰胺的溶解度逐渐减小。 二、酰胺的结构与应用 4．酰胺的化学性质与制备 构成生命体的基础物质蛋白质中也含有酰胺键，在二