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必刷题型15 有机合成与推断综合题
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1.(2024·江苏南通·一模)化合物F是合成药物盐酸环丙沙星的重要中间体,其合成路线如下:
已知:表示。
(1)A分子中处于同一平面上的原子最多有 个。
(2)为提高B的产率,试剂X可选用 (填序号)。
A. B. C.
(3)C→D发生反应:,Y的结构简式为 。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: 。卤素原子均直接连在苯环上。在酸性条件下水解,得到2种产物,2种产物分子中均含有2种不同化学环境的氢原子,其中一种水解产物能与溶液发生显色反应,另一水解产物能与溶液反应生成。
(5)已知:。写出以苯和乙烯为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
2.(2024·四川绵阳·一模)物质G是能阻断血栓形成的药物的中间体,它的一种合成路线如图所示。
已知:i.;
ii.R′CHOR′CH=NR″;
iii.同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,会失水形成羰基。
回答下列问题:
(1)的名称是 ,→A的反应类型是 ,A的结构简式为 。
(2)B的分子式为,则C的结构简式为 。
(3)E能发生银镜反应,分子与新制氢氧化铜完全反应,理论上可以生成 。写出E生成F的化学方程式 。
(4)W分子比E分子组成多一个,满足下列条件的W的同分异构体有 种,写出其中任意一种的结构简式: 。
i.包含2个六元环,不含甲基
ii.W可水解,W与溶液共热时,最多消耗
(5)己知重排反应为,参考图中合成路线,以为原料,用最简路线合成,试剂可以自选 。
3.(2024·湖南长沙·一模)阿佐塞米(化合物I)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物.I的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去).
己知:
回答下列问题:
(1)C中含氧官能团名称是 ,B生成C的反应类型为 。
(2)下列说法正确的是___________。
A.化合物F中N的杂化方式有和
B.化合物F的分子式为:
C.B物质既能和强酸反应,也能和强碱反应
D.A分子中所有原子可能共平面
(3)写出化合物G的结构简式 。
(4)写出D生成E的第一步反应的化学方程式 。
(5)写出同时符合下列条件的化合物B的一种同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环:②谱和谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子,含有基团,没有键、键.
(6)利用以上合成线路中的相关信息,完成由A到B的合成路线: (用流程图表示,无机试剂任选)。
4.(2024·江苏连云港·一模)化合物G是一种治疗心脑血管疾病的药物,其合成路线如下:
(1)的反应类型为 。
(2)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式: 。
①能与溶液反应生成;
②酸性条件下能水解,水解产物之一能与溶液发生显色反应;
③分子中不同化学环境的氢原子个数比是。
(3)下列关于化合物D、E的说法正确的是 (填序号)。
a.D和E互为同分异构体
b.D和E分子中所有原子均可共平面
c.D和E分子中以杂化的碳原子个数比为
(4)F的分子式为,则F的结构简式为 。
(5)已知:+(、、、为烃基或H),写出以、和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
5.(2023·江苏南京·模拟预测)早期的科学家曾利用化合物G研究有机合成的路线设计问题。以下合成路线是以甲苯为主要原料合成G的路线(已知:RONaROCH3ROH)。
(1)由B→C的反应类型是 ,B中含氧官能团的名称为 。
(2)由C和F反应生成G的同时会发生副反应,其产物与G互为同分异构体,该产物的结构简式为 。
(3)化合物H可以由F和CH3COCl/AlCl3催化下制备,请写出符合下列条件的H的一种同分异构体的结构简式 。
①可以发生银镜反应:②可以发生水解反应;③含有苯环,分子中只含有4种不同化学环境的氢。
(4)由甲苯制备D有如下两种常见的合成方法,请从试剂