内容正文:
第三章 烃的衍生物
2019人教版选择性必修三
第二节 醇 酚
第一课时 醇
核心素养发展目标
1.通过认识羟基的结构,了解醇类的结构特点,进而从化学键、官能团的角度理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律。
2.通过乙醇性质的学习,能利用反应类型的规律预测醇类的性质。
羟基(—OH)与苯环直接相连的化合物称为酚
苯酚
乙二醇
CH3CH2OH
邻甲基苯酚
乙醇
醇类
烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物
羟基(—OH)与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇
CH2OH
CH2OH
CH2OH
苯甲醇
CH3CH2CH2OH
1-丙醇
CH3CHCH3
OH
2-丙醇
OH
OH
CH3
①根据醇分子中羟基的个数分类
CH2CH CH2
OH OH OH
丙三醇(甘油)
三元醇
CH3OH
甲醇(木精、木醇)
一元醇
汽车燃料
汽车防冻剂
配制化妆品
醇的分类
无色、具有挥发性的液体,易溶于水,沸点65℃,剧毒
二元醇
乙二醇
CH2OH
CH2OH
无色、粘稠、有甜味的液体,都易溶于水和乙醇,是重要的化工原料。
无色、粘稠、有甜味的液体,都易溶于水和乙醇,是重要的化工原料。
苯甲醇
环己醇
丙烯醇
②按羟基所连烃基种类分类
可简写为 R-OH
醇的分类
几种醇的熔点和沸点
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃
甲醇 CH3OH -97 65
乙醇 CH3CH2OH -117 79
正丙醇 CH3CH2CH2OH -126 97
正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH -90 118
正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH -79 138
十八醇(硬脂醇) CH3(CH2)17OH 59 211
结论:醇的沸点随碳原子数的增加而升高。
醇的物理性质
相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点
名称 相对分子质量 沸点/℃
甲醇 32 64.7
乙烷 30 -88.6
乙醇 46 78.5
丙烷 44 -42.1
丙醇 60 97.2
丁烷 58 -0.5
相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高得多
小分子的醇(甲醇、乙醇、丙醇)均可与水以任意比互溶,就是因为这些醇与水形成了氢键的缘故。)
氢键
醇的物理性质
因为醇分子间可以形成氢键
R
R
R
R
R
R
O
O
O
O
O
O
H
H
H
H
H
H
含相同碳原子数不同羟基数的醇的沸点比较
名称 分子中羟基数目 沸点/℃
乙醇 1 78.5
乙二醇 2 197.3
1-丙醇 1 97.2
1,2-丙二醇 2 188
1,2,3-丙三醇 3 259
结论:相同碳原子数的醇,由于羟基数目增多,使得分子间形成的氢键增多增强,沸点升高。
醇的物理性质
(3)溶解性:碳数越多越难溶
C1–C3与水任意比互溶;C4-C11部分溶于水;C12以上不溶于水
(1)状态:无气体;C11以下液体; C12以上蜡状固体。
原因:羟基越多分子间氢键的概率增加,分子间作用力增强,从而使多元醇具有易溶于水的性质。
醇的物理性质
(2)密度:醇的密度小于水。
羟基越多,溶解度越大
原因:极性的—OH在分子中所占的比例逐渐减少
醇在水中的溶解度随着分子中碳原子数的增加而降低
醇的化学性质
醇的化学性质主要由羟基官能团所决定
在醇分子中,由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强,使O-H和C-O的电子都向氧原子偏移。
因此,醇在发生反应时,O—H、C-O容易断裂
那么乙醇的结构如何影响其性质的呢?
写出乙二醇与钠反应化学方程式
CH2OH
CH2OH
CH2ONa
CH2ONa
+ 2Na + H2↑
醇的化学性质
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
1.与金属钠反应——①断裂
Na与醇的反应比与水的反应平缓
氢原子的活性:C-H < O-H(醇)< O-H(水)
此反应可检验-OH的存在,可计算分子中-OH数目。
1mol丙三醇(甘油) 与足量金属钠反应后,生成 mol氢气。
CH2 -CH- CH2
OH
OH
OH
1.5
(1)酯化反应:——①断裂
2.取代反应
酯化反应原理:酸去羟基,醇去氢
(2)与氢卤酸反应——②断裂
CH3−CH2−OH+H− Br CH3−CH2−Br+H2O
△
油状液体
醇的化学性质
乙醇与浓氢溴酸混合加热后发生取代反应,生成溴乙烷,这是制备溴乙烷的方法之一。
一般利用较高浓度的硫酸(或浓磷酸)与NaBr固体反应来制备HBr,尝试写