2.3.1苯 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二章 烃 2019人教版选择性必修三 第三节 芳香烃 第一课时 苯 核心素养发展目标 1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯的性质的特殊性；了解有机反应类型与分子结构特点的关系。 2.能通过模型假设、证据推理等认识苯分子的空间构型，根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。 第一课时 苯 苯是一种无色、有特殊气味的_______体，有毒，_____溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度为____________。 液 不 0.88 g/cm3 苯是一种重要的化工原料和有机溶剂 第一课时 苯 b.邻二取代物没有同分异构体，只有一种结构。 碳碳单键键长：154pm 碳碳双键键长：133pm 苯分子中碳碳键长都相等，为139pm a.正六边形分子，所有原子共平面，六个碳碳键键长相同。 苯分子中不是单键和双键交替的结构依据 苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同 苯的结构 如苯环为单键和双键的交替结构，则两者结构不同。 苯的结构 0.5 mL KMnO4(H+)溶液 1 mL 苯 振荡 （分层） （下层紫红色） （上层无色） C.苯不与酸性KMnO4溶液反应，不是单双键交替的结构 苯分子中不是单键和双键交替的结构依据 苯的结构 1 mL 苯 0.5 mL溴水 振荡 苯分子中不是单键和双键交替的结构依据 （分层） （上层橙色） （下层几乎无色） d.苯不与溴水反应，不是单双键交替的结构 分子式: C6H6 结构式： 苯的结构 苯中所有C采取sp2杂化,两个C原子之间的化学键键长全部相同 苯中存在一种特殊的化学键，称为大π键 结构简式： 或 苯分子中的大π键比较稳定，在通常情况下不易发生烯烃和炔烃所容易发生的加成反应 (1)氧化反应——可燃性 化学方程式：_______________________________(火焰明亮，带有黑烟)。 苯的化学性质 大 苯的化学性质 (2)取代反应 ①苯与液溴： 【实验现象】 ① 遇到催化剂出现沸腾状，烧瓶中充满红棕色气体，导管口出现白雾； ② AgNO3溶液中出现浅黄色沉淀； ③ 烧瓶底部有褐色不溶于水液体。 问题2：溴苯为什么不是无色的？ 单质溴溶于溴苯使无色的溴苯呈褐色。 长导管的作用： 导气、冷凝回流。 注意：导管不能深入锥形瓶中的液面 以下，防止HBr极易溶于水发生倒吸。 2Fe + 3Br2 = 2FeBr3 问题1：Fe屑的作用是什么？ 与溴反应生成催化剂 苯的化学性质 苯的化学性质 问题3：如何提纯溴苯？ ①、水洗：除去溴化铁，氢溴酸 ②、NaOH洗涤：除去溴单质 ③、水洗：除去NaOH等无机物 ④、分液、干燥：除去水分 ⑤、蒸馏：除去苯 问题4.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，难溶于水，密度比水的大 溴苯的实验改进 创新装置的优点: ①有分液漏斗,可控制液溴的量。 ②加装一个用CCl4除溴蒸气的装置。 ③倒扣的漏斗可以防倒吸,还有利于尾气吸收。 根据上述实验的分析，你认为溴苯的制备实验还可以怎样改进？ 苯的化学性质 13 + HNO3 浓硫酸 △ NO2 + H2O 硝基苯 注意: ①硝基苯是无色、有苦杏仁味的油状液体， 不溶于水，密度比水大，有毒。 ②混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中， 并不断振荡。 ③条件: 50-60 ℃ 。 ④浓H2SO4的作用 : 催化剂 吸水剂。 苯的化学性质 (2)取代反应 ②苯的硝化反应： 苯分子中H被-NO2（硝基）取代的反应叫硝化反应 ②苯的硝化反应： (2)取代反应 苯的化学性质 思考与讨论： 1、配制一定比例浓硫酸和浓硝酸时，为什么要把浓硫酸慢慢注入弄硝酸中？浓硫酸的作用是什么？ 减慢稀释过程，使浓硫酸稀释时放出的能量均匀释放 苯的化学性质 苯 浓HNO3 浓H2SO4 硝基苯的制取实验装置 2、为了使反应在50--60℃下进行，常 用的方法是什么？它的优点是什么？ 水浴加热。 优点是便于控制温度，受热均匀。 拓展：需要加热，且要控制在100℃以下的实验，均可采用水浴加热。如果超过100 ℃，还可采用油浴（0～300℃）、沙浴温度更高。 注意事项： ① 温度计水银球的在水浴中，且不能触底； ② 长导管的作用—冷凝回流； 苯 浓HNO3 浓H2SO4 硝基苯的制取实验装置 ②苯的硝化反应 苯的化学性质 3、洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是 ？用5%氢氧化钠溶液洗涤的目的是什么