内容正文:
第2课时 羧酸衍生物
课程标准要求
学业质量水平
1.认识羧酸衍生物的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
2.能够列举羧酸衍生物的典型代表物的主要物理性质。能描述和分析羧酸衍生物的典型代表物的重要反应,能书写相应的化学反应方程式。
1.能根据问题解决的需要设计典型有机化合物的组成结构检测与合成的方案。(水平3)
2.能基于“绿色化学”的理念设计有机化合物合成的方案,并对方案进行评价和优化。(水平4)
一、酯的结构、物理性质
1.羧酸衍生物概念:羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物。羧酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团称为酰基。
2.酯的组成、结构与物理性质
3.酯的化学性质(水解反应)
(1)酸性条件
在酸性条件下,酯的水解是可逆反应。在稀H2SO4存在下水解的化学方程式为RCOOR′+H2ORCOOH+R′OH。
(2)碱性条件
在碱性条件下,酯水解生成羧酸盐和醇,水解反应是不可逆反应。在NaOH存在下水解的化学方程式为RCOOR′+NaOHRCOONa+R′OH。
二、油脂
1.组成结构:油脂是甘油和高级脂肪酸形成的酯,其结构可表示为。
2.分类
3.化学性质
(1)水解反应(以硬脂酸甘油酯为例)
①在酸性条件下水解反应的化学方程式为
。
②在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式为
。
[注意] 油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应,工业上常用来制取肥皂,高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。
(2)油脂的氢化
如油酸甘油酯通过氢化发生转变的化学方程式为
。
[注意] 油脂的氢化也可称为油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪,通常又称为硬化油,硬化油可用作肥皂和人造奶油的原料。
三、酰胺
1.胺
(1)定义:烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物,一般可写作R-NH2,如甲胺的结构简式为CH3—NH2,苯胺的结构简式为。
(2)性质:胺类化合物具有碱性。
苯胺与盐酸反应生成可溶于水的苯胺盐酸盐。化学方程式为。
2.酰胺
(1)定义:酰胺是分子由酰基()和氨基(—NH2)相连构成的羧酸衍生物。酰胺的官能团是酰胺基()。
(2)酰胺的物理性质
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(3)化学性质
①强酸条件:CH3CONH2+H2O+H+CH3COOH+NH(写出乙酰胺的水解离子方程式)。
②强碱条件:CH3CONH2+NaOH―→CH3COONa+NH3↑(写出乙酰胺的水解的化学方程式)。
四、其它羧酸衍生物
1.酰卤:分子由酰基与卤素原子(—X)相连构成的羧酸衍生物。
2.酸酐:分子由酰基与酰氧基相连构成的羧酸衍生物。
1.巧判断(对的打“√”,错的打“×”)
(1)乙酸和乙酸乙酯都能发生取代反应(√)
(2)酯化反应中浓硫酸起催化作用和脱水作用(×)
(3)用NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸(×)
提示 NaOH溶液会使乙酸乙酯发生水解反应,应该用饱和碳酸钠溶液。
(4)一定条件下,能发生水解反应和银镜反应(√)
(5)油脂水解得到的产物均含有丙三醇(√)
(6)液态油转变为半固态脂肪的反应是氧化反应(×)
2.食品店出售的冰激凌是硬化油,它是以多种植物油为原料制得的,此过程中发生的反应类型是( )
A.水解反应 B.加聚反应
C.加成反应 D.取代反应
C [用硬化油制得冰激凌是加氢的硬化过程。]
3.下列关于氨、铵盐、胺、酰胺的说法错误的是( )
A.胺的官能团是
B.酰胺在碱性条件下水解生成氨气,酸性条件下水解生成羧酸与铵盐
C.一定条件下,酰胺基可以与氢气发生加成反应
D.氨、胺、酰胺均可与酸反应,铵盐、酰胺均可与碱反应
A [胺的官能团是-NH2。]
学习任务一 酯化反应与酯的水解实验
实验步骤
乙酸乙酯的水解实验探究
步骤1
向三支试管中分别加入等体积(约2 mL)的稀硫酸、NaOH溶液、蒸馏水
步骤2
向上述三支试管中分别缓慢加入等体积(约1 mL)的乙酸乙酯
步骤3
将三支试管放在70℃水浴中加热几分钟
1.实验中酸性、中性、碱性条件下中各出现哪些现象?
提示 略有香味 香味很浓 无气味。
2.实验说明什么问题?
提示 酸性条件下部分乙酸乙酯水解 中性条件下乙酸乙酯未水解 碱性条件下乙酸乙酯全部水解。
3.NaOH和H2SO4在酯的水解反应中的作用都只是催化剂吗?
提示 NaOH在酯的水解反应中除作为催化剂外,还是一种反应物,可以把生成的羧酸中和,使水解反应进行完全。
1.酯化反应与酯的水解反应的比较
酯化
水解
反应关系
CH3COOH+C2HOHCH3CO18OC2H5+H2O
催化剂
浓硫酸
稀硫酸或NaOH
催化剂的其他作用
吸收水使平衡右移,提高反应物的转化率
NaOH中和酯水解生成的CH3