第4节 第1课时 羧酸（Word教参）-【优化指导】2023-2024学年新教材高中化学选择性必修3（鲁科版2019）

第4节　羧酸　氨基酸和蛋白质 第1课时　羧酸 课程标准要求 学业质量水平 1.认识羧酸的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2．能够列举羧酸的典型代表物的主要物理性质。能描述和分析羧酸的典型代表物的重要反应，能书写相应的化学反应方程式。 1.能根据问题解决的需要设计典型有机化合物的组成结构检测与合成的方案。(水平3) 2．能基于“绿色化学”的理念设计有机化合物合成的方案，并对方案进行评价和优化。(水平4) 一、羧酸 1．羧酸的结构和分类 — | — 2．羧酸的分类 羧酸 3．羧酸的物理性质 (1)水溶性：分子中碳原子数在4个以下的羧酸能与水互溶。随碳链增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小。 (2)沸点：比相同碳原子数的醇的沸点高，原因是羧酸分子之间更容易形成氢键。 4．常见的羧酸 甲酸 苯甲酸 乙二酸 俗名 蚁酸 安息香酸 草酸 结构简式 HCOOH 色、态、味 无色液体、刺激性气味、有腐蚀性 白色针状晶体、易升华 无色透明晶体 溶解性 与水、乙醇、乙醚、甘油互溶 微溶于水、易溶于乙醇、乙醚 能溶于水、乙醇 用途 工业还原剂、医疗消毒剂 食品防腐剂 化工原料 二、羧酸的化学性质 1．预测丙酸的化学性质 丙酸分子的结构式如下，联系前面所学醇、醛、酮等知识，请推测其可能发生的反应类型。 2．羧酸的化学性质(以丙酸为例) (1)弱酸性 羧酸是一种弱酸，其酸性比碳酸的强，具有酸的通性。 CH3CH2COOH＋NaHCO3―→CH3CH2COONa＋H2O＋CO2↑。 (2)取代反应 ①与乙醇的酯化：CH3CH2COOH＋CH3CH2OHCH3CH2COOC2H5＋H2O。 ②与NH3反应(加热条件下生成酰胺，羟基被—NH2取代)： CH3CH2COOH＋NH3C ＋H2O。 ③α－H的取代反应 α－H(与官能团相邻的C—H)的取代反应(在催化剂存在下与Cl2反应α－H被取代)。 CH3CH2COOH＋Cl2 ＋HCl。 3．羧基的还原反应 一般情况下，羧基很难被还原，但强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)可将羧基还原，羧酸还原为相应的醇。 CH3CH2COOHCH3CH2CH2OH。 1．巧判断(对的打“√”，错的打“×”) (1)乙酸分子里含有4个氢原子，所以乙酸不是一元酸(×) (2)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2(√) (3)向苯酚和醋酸中滴加少量紫色石蕊试液，溶液都变为红色(×) (4)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5(×) (5)乙二酸可以做还原剂(√) (6)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应(×) 提示　羧基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应。 2．下列物质中，不属于羧酸类有机物的是(　　) A．乙二酸　　　　　　　　 B．苯甲酸 C．硬脂酸 D．石炭酸 D　[要确定有机物是否为羧酸，关键看有机物中是否含有羧基。石炭酸为苯酚的俗称，属于酚类。] 3．(双选)某同学在学习了乙酸的性质后，根据甲酸的结构()对其化学性质进行了下列推断，其中不正确的是(　　) A．不能与碳酸氢钠溶液反应 B．能发生银镜反应 C．不能使KMnO4酸性溶液褪色 D．能与单质镁反应 AC　[甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，具有醛与羧酸的双重性质。] 学习任务一　醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较 1．如何证明碳酸的酸性强于苯酚？ 提示　在苯酚钠溶液里通入二氧化碳变浑浊，苯酚溶解度小，故溶液变浑浊。 2．如何证明醋酸的酸性强于碳酸？写出反应的化学方程式。 提示　在碳酸钠溶液中加醋酸有二氧化碳气体生成。Na2CO3＋2CH3COOH===2CH3COONa＋CO2↑＋H2O 3．如何设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性？饱和碳酸氢钠溶液的作用是什么？ 提示　装置图： 饱和碳酸氢钠溶液的作用：吸收挥发的乙酸，防止对碳酸的检验造成干扰。 名称 乙醇 苯酚 乙酸 结构简式 CH3CH2OH CH3COOH 羟基氢原子 的活泼性 不能电离 能电离 能电离 酸碱性 中性 极弱酸性 弱酸性 与Na反应 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 与Na2CO3反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应 由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH＞H2CO3＞＞HCO＞H2O＞ROH。运用上述实验现象的不同可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。 1．(双选)有机物A的结构简式是，下列有关A的性质