第3章 第2节 有机化合物结构的测定（word教参）-【新课程学案】新教材2023-2024学年高中化学选择性必修3（鲁科版2019）

第2节|有机化合物结构的测定 一、有机化合物分子式的确定 测定有机化合物结构的流程 核心步骤 测定有机化合物结构的核心步骤是确定分子式，检测分子中所含的官能团及其在碳骨架上的位置 [微点拨] 因为有机物可能有官能团位置异构体，所以必须测定官能团在碳骨架上的位置。 [微辨析]实验式只是说明了物质中元素原子的物质的量之比，分子式说明了物质分子的具体组成。由实验式结合相对分子质量可以确定分子式。 [微思考]根据有机物燃烧产物有二氧化碳和水，能不能确定有机物中是否有氧元素？ 提示：不能。要确定氧元素，还要验证有机物中碳氢元素的质量和二氧化碳及水中的碳氢元素质量是否相等，如果相等则没有氧元素，如果有机物中碳氢元素质量大于二氧化碳及水中的碳氢元素的质量，则证明有氧元素。 流程示意图 有机化合物分子式的确定 方法 首先要知道该物质由哪些元素组成、各元素的质量分数是多少 各元素质量分数测定方法 碳氢元素质量分数的测定 氮元素质量分数的测定 N2N2的体积 卤素质量分数的测定 AgX 氧元素质量分数的计算 ＝ 相对分子质量的测定 实验法 通过实验测定有关数据计算相对分子质量 仪器法 用质谱仪测定有机化合物的相对分子质量 二、有机化合物结构式的确定 流程 [微点拨]在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数。 [微思考] (1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的官能团有哪些？ 提示：碳碳双键、碳碳三键、羟基、醛基等。 (2)能和钠反应生成氢气的官能团有哪些？ 提示：羟基、羧基。 不饱 和度 的计 算 计算公式 分子的不饱和度＝n(C)＋1－ 常见基团的不饱和度 基团 不饱和度 基团 不饱和度 一个碳碳双键 1 一个碳碳三键 2 一个羰基 1 一个苯环 4 一个脂环 1 一个氰基 2 官能团的确定 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳三键 溴的四氯化碳溶液 橙红色溶液褪色 酸性KMnO4溶液 紫色溶液褪色 卤素原子 NaOH溶液(加热)、 AgNO3溶液和稀硝酸 有沉淀产生 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 FeCl3溶液 显色 溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液(水浴) 有银镜生成 新制Cu(OH)2悬浊液(加热) 有砖红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有二氧化碳气体放出 物理测试方法 现代物理测试方法和仪器的出现，使人们能够通过红外光谱(IR)和核磁共振(NMR)等方法快速准确地确定有机化合物的分子结构 ——————[新知探究(一)]————————————————————————— 有机化合物分子式的确定 —————————————————————————————— [情境质疑] 有机物A由碳、氢、氧三种元素组成。现取3 g A与4.48 L标准状况氧气在密闭容器中充分燃烧，生成二氧化碳、一氧化碳和水蒸气假设反应物没有剩余。将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰充分吸收，浓硫酸增重3.6 g，碱石灰增重4.4 g，剩余气体体积为1.12 L标准状况。 1．3 g A燃烧后生成的n(H2O)、n(CO2)、n(CO)分别是多少？ 提示：反应物没有剩余，将反应生成的气体(二氧化碳、一氧化碳和水蒸气)依次通过浓硫酸和碱石灰充分吸收，浓硫酸增重的3.6 g为水的质量，碱石灰增重的4.4 g为二氧化碳的质量，剩余气体体积为1.12 L，则该气体应为CO，说明有机物没有完全燃烧。n(H2O)＝＝0.2 mol；n(CO2)＝＝0.1 mol；n(CO)＝＝0.05 mol。 2．通过计算确定A的分子式。 提示：3 g A中，n(H)＝2n(H2O)＝2×0.2 mol＝0.4 mol，n(C)＝n(CO2)＋n(CO)＝0.1 mol＋0.05 mol＝0.15 mol，n(O)＝2n(CO2)＋n(CO)＋n(H2O)－2n(O2)＝2×0.1 mol＋0.05 mol＋0.2 mol－2×0.2 mol＝0.05 mol，n(C)∶n(H)∶n(O)＝(0.15 mol)∶(0.4 mol)∶(0.05 mol)＝3∶8∶1，所以A的最简式为C3H8O，由于达到结合H原子的最大数目，所以最简式就是该物质的分子式，即该物质的分子式为C3H8O。 3．写出A的所有可能的结构简式。 提示：A(C3H