2.3.1 苯的结构和性质（讲义）（带答案解析）-2023-2024学年高二化学同步精讲讲义（人教版2019选择性必修3）

苯的结构和性质 【学习目标】 1、会写苯的分子式、结构式、结构简式 2、知道苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键 3、知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应，并会写相应的化学方程式 【主干知识梳理】 一、苯的结构与物理性质 1、苯的分子组成及结构 分子式 结构式 结构简式 空间填充模型 C6H6 或 化学键 形成 苯分子中的6个碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧 结构特点 ①苯分子为平面正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，处于对位的4个原子在同一条直线上 ②6个碳碳键键长完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键 【微点拨】“苯环型”分子共线、共面问题 类型 结构式 结构特点 共线、共面情况 苯环型 平面正六边形结构 12个原子共平面，位于对角线位置的4个原子共直线 规律：有机物分子结构中每出现1个苯环，则整个分子中至少有12个原子共面 分析甲苯(C7H8)原子共面情况 情况 分析 苯环上6个碳原子、5个氢原子与②C一定处在同一个平面。根据三角形规则(①C，②C，③H构成三角形)，③H也可能在这个平面上 即：甲苯分子最多13个原子共平面，至少有12个原子共平面 2、物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度比水的小 3、应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂 【对点训练1】 1、苯的结构简式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是(　　) A．苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，不可能在同一条直线上 B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 C．苯分子中的6个碳碳键可以分成两类不同的化学键 D．苯分子中既不含有碳碳双键，也不含有碳碳单键 2、某烃结构简式为，有关其结构的说法，正确的是(　　) A．所有原子可能在同一平面内 B．所有原子可能在同一条直线上 C．所有碳原子可能在同一平面内 D．所有氢原子可能在同一平面内 二、苯的化学性质 1、苯的氧化反应 (1)与氧气的燃烧反应：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O 实验现象：空气里燃烧产生浓重的黑烟，同时放出大量的热 (2)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能被酸性KMnO4溶液氧化 2、苯与溴的取代反应：苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成溴苯 (1)反应的化学方程式： (2)溴苯的制备 反应原料 苯、纯溴、铁 实验原理 实验步骤 ①安装好装置，检查装置气密性 ②把苯和少量液态溴放入烧瓶中 ③加入少量铁屑作催化剂 ④用带导管的橡胶塞塞紧瓶口 实验装置 实验现象 ①剧烈反应，圆底烧瓶内液体微沸，烧瓶内充满大量红棕色气体 ②锥形瓶内的管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀 ③左侧导管口有棕色油状液体滴下，把烧瓶里的液体倒入冷水里，有褐色不溶于水的液体 尾气处理 用碱液吸收，一般用NaOH溶液，吸收HBr和挥发出来的Br2 【注意事项】 ①该反应要用液溴，苯与溴水不反应；加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3 ②加药品的顺序：铁苯溴 ③长直导管的作用：导出气体和充分冷凝回流逸出的苯和溴的蒸气 (冷凝回流的目的是提高原料的利用率) ④导管未端不可插入锥形瓶内水面以下的原因是防止倒吸，因为HBr气体易溶于水 ⑤导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴 ⑥纯净的溴苯是无色的液体，密度比水大，难溶于水。反应完毕以后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯里 可以观察到烧杯底部有褐色不溶于水的液体，这可能是因为制得的溴苯中混有了溴的缘故 ⑦简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作：先用水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等)，再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)，最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水)，蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯 ⑧AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，说明有HBr气体生成，该反应应为取代反应，但是前提必须是在圆底烧瓶和锥形瓶之间增加一个CCl4的洗气瓶，吸收Br2(g)，防止对HBr检验的干扰 (若无洗气瓶，则AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，不能说明该反应为取代反应，因为Br2(g)溶于水形成溴水也能使Ag