第3章 学科素养微专题03 限定条件下同分异构体的书写-【正禾一本通】2023-2024学年新教材高二化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书（人教版2019）

学科素养微专题(三)　限定条件下同分异构体的书写 1．不饱和度 (1)不饱和度(Ω)是有机物分子不饱和程度的量化标志。有机物分子与碳原子数相等的链状烷烃(CnH2n＋2)比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1。 (2)Ω的计算 ①双键Ω＝1，环Ω＝1，三键Ω＝2，苯环Ω＝4(相当于1个环、3个双键)。 ②对于CnHm和CnHmO，Ω＝。 [特别提醒]　Ω的计算适用于C、H或C、H、O组成的有机物，但不适用于空间结构。 2．限定条件的分析 常见限定条件 对应的官能团或结构 能与NaHCO3或Na2CO3反应放出气体 —COOH 能与钠反应产生H2 —OH或—COOH 能与Na2CO3反应 —OH(酚)或—COOH 能与NaOH溶液反应 —OH(酚)或—COOH或—COOR或 能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应 —CHO或HCOOR 能与FeCl3发生显色反应 —OH(酚) 能发生水解反应 既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应) HCOOR 苯环上的一溴代物只有一种 3.书写方法 (1)根据分子式确定不饱和度(Ω)。 (2)根据题意的限定条件和不饱和度确定分子的结构片段和官能团。 (3)分析可能存在的碳架异构、位置异构、官能团异构。 (4)最后将分子结构片段组合成有机物。 [典例](1)化合物X是的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式：____________。 (2) 存在多种同分异构体，其中符合下列条件的有________种(不包括立体异构)，其中核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为______________。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②能与NaHCO3溶液反应放出气体。 解析：(1) 的分子式为C9H8O，其同分异构体X可发生银镜反应，说明含有醛基，又与酸性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸，则X的取代基处于苯环的对位，满足条件的X的结构简式为。(2) 的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，且能与NaHCO3溶液反应放出气体，说明含有羧基，当苯环的侧链为—OH、—CH2COOH时，有邻、间、对3种位置关系；当苯环的侧链为—OH、—COOH、—CH3时，羟基与羧基有邻、间、对3种位置，对应的甲基分别有4种、4种、2种位置，符合条件的同分异构体共有3＋4＋4＋2＝13种，其中核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为。 答案： 【强化训练】 1．有多种同分异构体，其中属于酯类且含有苯环的结构有(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 解析：选D。若苯环上只有一个取代基，则剩余的基团是—C2H3O2，所求同分异构体可能是苯酚与乙酸形成的酯，也可能是苯甲酸与甲醇形成的酯，还可能是甲酸与苯甲醇形成的酯。若苯环上有两个取代基，则一个为—CH3，另一个为—OOCH，两个取代基在苯环上的相对位置有邻、间、对3种情况。综上所述，符合条件的结构有6种。 2．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 解析：选B。分子式为C5H10O2且与NaHCO3反应能产生气体，则该有机物中含有—COOH，所以为饱和一元羧酸，烷基为—C4H9，—C4H9有4种结构，故符合条件的有机物有4种。 3．有机物有多种同分异构体，其中属于酯类且氯原子直接连在苯环上的同分异构体有(不考虑立体异构)(　　) A．13种 B．16种 C．9种 D．19种 解析：选D。如果苯环上有2个取代基，则为—Cl、—OOCCH3或—Cl、—CH2OOCH或—Cl、—COOCH3，2个取代基分别有邻、间、对三种位置关系，所以共有9种结构；如果苯环上有3个取代基，则为：—Cl、—OOCH、—CH3，先将2个取代基分别定于邻、对、间三种位置，第三个取代基共有4＋4＋2＝10种连接方式，故有10种同分异构体；所以共有19种同分异构体。 4．某有机物分子式为C5H10O3，与饱和NaHCO3溶液反应放出气体体积与同等状况下与Na反应放出气体体积相等，该有机物有(不含立体异构)(　　) A．9种 B．10种 C．11种 D．12种 解析：选D。分子式为C5H10O3，与饱和NaHCO3溶液反应能放出气体，说明含有羧基，1 mol C5H10O3与足量碳酸氢钠溶液反应放出1 mol气体，与足量钠反应也放出1 mol气体，说明分子中含有羟基，该有机物可以看作C4H10中2个H原子分别被—COOH、—OH代替，若C4H10为CH3CH2CH2CH3，相应的同分