3.5 有机合成-【正禾一本通】2023-2024学年新教材高二化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书（人教版2019）

第五节　有机合成 【课程标准解读】　1.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。2.了解设计有机合成路线的一般方法。3.体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。 　高效导学第一步　预习新知，落实必备知识 【教材基点梳理】 一、有机合成的主要任务 有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。 1．构建碳骨架 碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和缩短、成环等过程。 (1)碳链的增长 ①炔烃与HCN加成 CH≡CHCH2===CH—CNCH2===CH—COOH。 ②醛与HCN加成 RCHO 。 ③羟醛缩合反应：含有α­H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β­羟基醛，该产物易失水，发生消去反应得到α，β­不饱和醛。例如： 。 (2)碳链的缩短 ①烯烃 。 ②炔烃 RCOOH。 ③芳香烃 。 (3)碳链成环 共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1，3­丁二烯)与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯­阿尔德反应，得到环加成产物，构建了环状碳骨架。如： 。 2．引入官能团 (1)官能团的引入 官能团 常见引入方法 碳碳 双键 ①卤代烃、醇的消去；②炔烃的不完全加成 碳卤键 ①烷烃、苯及其同系物、醇、酚的取代；②烯烃、炔烃的加成 羟基 ①烯烃与水的加成；②卤代烃、酯的水解；③醛、酮的还原 醛基 ①炔烃的加成；②烯烃的氧化；③醇的催化氧化 羧基 ①烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被酸性KMnO4溶液氧化；②酯、酰胺、含—CN化合物的水解；③醛的氧化 (2)官能团的保护 含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。如—OH的保护过程： 二、有机合成路线的设计与实施 1．合成的设计方法 (1)从原料出发设计合成路线 ①有机合成过程示意图 ②示例 乙烯合成乙酸的一种合成路线为 乙烯乙醇乙醛乙酸。 (2)从目标化合物出发的逆合成分析法 ①基本思路 ②示例 乙烯合成乙二酸二乙酯的合成路线 由此确定合成乙二酸二乙酯的基础原料为乙烯，通过以下5步反应完成合成，写出化学方程式： ⅰ.CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH ⅲ. 2．设计合成路线的基本原则 在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念，选择最佳合成路线，以较低的经济成本和环境代价得到目标产物。基本原则有： (1)合成步骤较少，副反应少，反应产率高。 (2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒。 (3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯。 (4)污染排放少。 【基础正误辨析】 1．消去反应可以引入碳碳双键，加成反应也可以引入碳碳双键(√) 2．一定条件下，可以通过取代反应由溴乙烷制备乙醇(√) 3．丙烯中既可以引入碳卤键也可以引入羟基(√) 4．加聚反应可以使有机物碳链增长，取代反应不能(×) 5．制取氯乙烷，可以用乙烷和氯气在光照下反应，也可以利用乙烯和氯化氢发生加成反应(×) 　高效导学第二步　课堂探究，培优关键能力 突破点一 | 有机合成中官能团的引入、转化、消除和保护 【要点培优】 1．官能团的引入和转化 反应 类型 引入或 转化方法 实例 取代 反应 烷烃的取代引入卤素原子 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl 芳香烃的取代引入卤素原子 卤代烃发生水解转化成—OH CH3CH2X＋NaOHCH3CH2OH＋NaX 酯发生水解转化成—OH和—COOH CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH 加成 反应 烯烃发生加成转化成卤素原子、—OH 炔烃发生加成转化成卤素原子、醛基 醛、酮发生加成转化成—OH CH3CHO＋H2CH3CH2OH 氧化 反应 烯烃发生氧化引入—CHO 2CH2===CH2＋O22CH3CHO 含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化引入—COOH 被酸性KMnO4溶液氧化为 醇发生氧化转化成—CHO 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 醛发生氧化转化成—COOH CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 消去 反应 卤代烃发生消去转化成C===C ＋NaOHCH2===CH—CH3↑＋NaCl＋H2O 醇发生消去转化成 C===C CH3CH2OHCH2=== CH2↑＋H2O 2.官能团的消除 (1)经加成反应消除不饱和键。 (2)经取代、消去、酯化、氧化