第5章 学科素养微专题04 陌生有机物性质的判断-【正禾一本通】2023-2024学年新教材高二化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书（人教版2019）

学科素养微专题(四)　陌生有机物性质的判断 1．常见官能团的主要性质及反应类型 官能团 代表物 典型化学反应 乙烯、 乙炔 ①加成反应：使溴的CCl4溶液褪色 ②氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色 ③加聚反应 溴乙烷 ①消去反应(NaOH/醇) ②取代反应(水解反应) —OH 乙醇 ①与Na置换反应 ②氧化反应 ③消去反应(浓硫酸，170 ℃) ④酯化反应(取代反应) ⑤与HX的取代反应 ⑥生成醚的取代反应 苯酚 ①中和反应(弱酸性) ②取代反应(浓溴水) ③显色反应(FeCl3溶液) ④氧化反应 —COOH 乙酸 ①酸的通性 ②酯化反应：在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水 —COOR 乙酸 乙酯 水解反应(取代反应)：酸性或碱性条件 —CHO 乙醛 ①氧化反应：与新制Cu(OH)2悬浊液加热产生砖红色沉淀或与银氨溶液反应生成银镜 ②还原反应(加成反应) —NH2 苯胺 弱碱性(与酸反应) 乙酰胺 水解反应(取代反应)：酸性或碱性条件 2.常见反应类型归类 (1)加成反应：含有、—C≡C—、苯环、—CHO的有机物。 (2)取代反应：烷烃的光照取代，酯化反应，水解反应(如酯水解)。 (3)氧化反应：燃烧反应，醇的催化氧化，酸性KMnO4的氧化(烯、醇等)。 (4)加聚反应：含和—C≡C—的有机物。 (5)酯化反应：含有—OH或—COOH的有机物。 (6)消去反应：如醇的消去反应生成烯烃，化学方程式为CH3CH2OH [典例]俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏，还能致癌，“一滴香”的键线式如图所示，下列说法正确的是(　　) A．1 mol该有机物最多能与3 mol H2发生加成反应 B．该有机物的一种芳香族同分异构体能发生银镜反应 C．该有机物的分子式为C7H6O3 D．该有机物能发生取代、加成和水解反应 解析：选A。1 mol该有机物含有2 mol碳碳双键、1 mol碳氧双键，故最多能与3 mol H2发生加成反应，A项正确；该有机物的芳香族同分异构体中不可能含有醛基，不能发生银镜反应，B项错误；该有机物的分子式为C7H8O3，C项错误；该有机物不含酯基、卤素原子等，因此不能发生水解反应，D项错误。 【强化训练】 1．某有机物的结构简式如图所示，则此有机物可发生反应的类型有(　　) ①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤水解反应 ⑥氧化反应 ⑦中和反应 A．①②③④⑤⑥⑦ B．②③④⑤⑥ C．②③④⑤⑥⑦ D．①②③⑤⑥ 解析：选A。该有机物中含有碳碳双键、酯基、醇羟基和羧基四种官能团。碳碳双键和苯环可发生加成反应；酯基可发生水解反应；醇羟基可发生酯化反应(取代反应)、消去反应和氧化反应等；羧基可发生中和反应。 2．甲酸香叶酯(结构简式如图)为无色透明液体，其具有新鲜蔷薇嫩叶的香味，可用于配制香精。下列有关该有机物的叙述正确的是(　　) A．分子式为C11H19O2 B．含有羧基和碳碳双键两种官能团 C．能发生加成反应和水解反应 D．23 g Na与过量的该物质反应生成的气体在标准状况下为11.2 L 解析：选C。A项，分子式为C11H20O2，错误；B项，不含羧基，含酯基，错误；D项，该有机物不与Na反应，错误。 3．已知二羟甲戊酸是生物合成青蒿素的原料之一，其结构简式如图所示，下列关于二羟甲戊酸的说法中正确的是(　　) A．与乙醇发生酯化反应的产物的分子式为C8H18O4 B．能发生加成反应，不能发生取代反应 C．在铜的催化下与氧气反应的产物可以发生银镜反应 D．标准状况下，1 mol该有机物可以与足量金属钠反应产生22.4 L H2 解析：选C。A项，该物质与乙醇发生酯化反应的产物的分子式应为C8H16O4，错误；B项，该物质不能发生加成反应，可以发生取代反应，错误；C项，该物质在铜的催化下与氧气反应能将其分子中的一个醇羟基氧化成醛基，正确；D项，标准状况下，1 mol该物质与足量Na反应可生成33.6 L H2，错误。 4．某有机物的结构简式如图所示，下列说法正确的是(　　) A．分子式为C10H12O3 B．能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色 C．1 mol该有机物可中和2 mol NaOH D．1 mol该有机物最多可与3 mol H2发生加成反应 解析：选B。A项，分子式应为C10H14O3，错误；C项，1 mol该有机物可中和1 mol NaOH，错误；D项，1 mol该有机物只能与2 mol H2发生加成反应，错误。 学科网（北京）股份有限公司 $$