第2章 学科素养微专题02 有机物分子的共线、共面问题-【正禾一本通】2023-2024学年新教材高二化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书（人教版2019）

学科素养微专题(二)　有机物分子的共线、共面问题 【专题突破】 1．熟记四种基本模型 (1)甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，即分子中碳原子若以四个单键与其他原子相连，则所有原子一定不能共平面(如图1)。 (2)乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有机物中所有原子仍然共平面(如图2)。 (3)苯分子中所有原子一定共平面，对角线上4个原子共线；若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有机物中的所有原子也仍然共平面(如图3)。 (4)乙炔分子中所有原子共直线，—C≡C—不能旋转；若用其他原子代替H原子，所得有机物中的所有原子仍然共直线(如图4)。 [提醒] 中所有原子共面；中所有原子可能共面；庚烷中碳碳单键通过旋转，所有碳原子可能共面。 2．巧妙分割，“分片”组合。 (1)平面与直线 如乙烯基乙炔()，利用乙烯的平面结构模型和乙炔的直线结构模型分析，所有原子共平面，4个原子共直线。 (2)平面与平面 若两个平面结构通过单键相连，由于单键可旋转，两个平面不一定共面，如苯乙烯()中共平面的原子最少为12个，最多为16个。 (3)平面与立体 若甲基与平面结构通过单键相连，甲基的一个H原子可能处于该平面上，如CH3—CH===CH2，共平面的原子至少有6个，最多有7个。 (4)多结构连接 进行单元分割，必要时要兼顾分子对称性。如的碳架结构可表示为 由图可看出，该分子可截取出3种分子的片段，由于单键可以旋转，再根据乙烯、乙炔、苯的分子结构，即可确定共面碳原子最多有12个，共线碳原子有6个。 [典例]下列关于 的说法正确的是(　　) A．所有的碳原子不可能在同一平面内 B．最多只可能有9个碳原子在同一平面内 C．有7个碳原子可能在同一条直线上 D．最多有5个碳原子在同一条直线上 解析：选D。如图所示，只有虚线c上的碳原子共直线，从而得出共直线的碳原子只可能为5个。 共平面碳原子的判断应以乙烯式结构为主，平面a和平面b共用两个碳原子，两个平面可能重合；另外直线c上的所有原子一定在平面b内，从而得出共平面的碳原子最多为11个。 【强化训练】 1．已知C—C可以绕键轴旋转，则关于结构简式为的烃，下列说法中正确的是(　　) A．分子中至少有8个碳原子处于同一平面上 B．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上 C．该烃的一氯取代物最多有4种 D．该烃是苯的同系物 解析：选B。分子中标序号的碳原子一定在同一平面上，所以至少有9个碳原子处于同一平面上，故A错误，B正确；该烃有5种等效氢，一氯取代物最多有5种，故C错误；该烃含有2个苯环，与苯在组成上不相差CH2的倍数，且不饱和度不同，所以该烃不是苯的同系物，故D错误。 2．下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(　　) A．甲苯 B．乙烷 C．丙炔 D．1，3­丁二烯 解析：选D。A、B、C项分子中含有甲基，分子中所有原子不可能在同一平面内；1，3­丁二烯的结构简式为CH2===CH—CH===CH2，根据乙烯的结构可知，该分子中所有原子可能在同一平面内，D正确。 3．下列有机物分子中，所有原子不可能处于同一平面的是(　　) 解析：选B。由乙烯、苯分子均为平面结构，可知A、C、D三项物质分子中所有原子均可共面；B项，—CH3中4个原子不共面。 4．(2021·河北高考) 苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是(　　) A．是苯的同系物 B．分子中最多8个碳原子共平面 C．一氯代物有6种(不考虑立体异构) D．分子中含有4个碳碳双键 解析：选B。苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷烃基的同类芳香烃，由结构简式可知，苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基，不属于苯的同系物，A错误；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，B正确；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，C错误；苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，D错误。 5．(2022·全国甲)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶Q10的说法正确的是(　　) A．分子式为C60H90O4 B．分子中含有14个甲基 C．分子中的四个氧原子不在同一平面 D．可发生加成反应，不能发生取代反应 解析：选B。由该物质的结构简式可知，其分子式为C59H90O4，A错误；键线式端点代表甲基，10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基碳，故分子中含有1＋1＋1＋10＋1＝14个甲基，B正确；碳碳双键以及与其相连的四个原子共面，碳氧双键为平面结构，因此分子中的四个氧原子可以在同一平面上，C错误；