2.3 芳香烃-【正禾一本通】2023-2024学年新教材高二化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书（人教版2019）

第三节　芳香烃 【课程标准解读】　1.认识芳香烃的组成和结构特点，比较它们的组成、结构和性质的差异。2.了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。3.认识加成、取代反应的特点和规律，了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。 　高效导学第一步　预习新知，落实必备知识 【教材基点梳理】 一、苯 1．芳香烃 分子里含有一个或多个苯环的烃类化合物属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。 2．苯 (1)物理性质 状态 颜色 气味 毒性 溶解性 密度 其他 液态 无色 有特殊 气味 有毒 不溶于水，易溶于有机溶剂 比水 小 熔、沸点较低，易挥发 (2)分子结构 苯分子中的6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°，形成平面正六边形结构。每个碳碳键的键长相等，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 (3)化学性质 ①取代反应 项目 化学方程式 有机产物的性质 与Br2 反应 纯净的溴苯是无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水大 与浓硝 酸反应 (硝化 反应) 　　　　　 纯净的硝基苯是无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水大 与浓硫 酸反应 (磺化 反应) 苯磺酸易溶于水，是一种强酸 [注意]苯不与溴水反应，但苯可以萃取溴水中的溴。 ②加成反应 与H2加成：。 ③氧化反应 苯不与酸性KMnO4溶液反应，但有可燃性，在空气里燃烧产生浓重的黑烟，化学方程式为2C6H6＋15O2点燃,Ｆ12CO2＋6H2O。 二、苯的同系物 1．概念 苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物，其通式为CnH2n－6(n≥7)。 2．物理性质 无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。 3．常见的苯的同系物 分子式C8H10对应的苯的同系物： 结构简式 名称 乙苯 邻二甲苯(1，2­二甲苯) 间二甲苯(1，3­二甲苯) 对二甲苯(1，4­二甲苯) 4.化学性质(以甲苯为例) (1)氧化反应 ①甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化。 ②燃烧 通式为CnH2n－6＋O2点燃,ＦnCO2＋(n－3)H2O。 (2)取代反应 ①甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应可生成2，4，6­三硝基甲苯，化学方程式为 。 2，4，6­三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药。 ②卤代 条件 化学方程式 催化 (邻位取代，还可能发生对位取代) 光照 (3)加成反应 在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为。 【基础正误辨析】 1．符合CnH2n－6(n≥6)通式的有机物一定是苯及其同系物(×) 2．苯的邻、间、对位二元取代物都只有一种结构，均能证明苯分子中不存在单、双键交替结构(×) 3．含有一个苯环的烃一定属于苯的同系物(×) 4．苯能使溴水褪色是因为苯与溴水能发生化学反应(×) 　高效导学第二步　课堂探究，培优关键能力 突破点一 | 苯、苯的同系物和各类烃的性质比较 【要点培优】 1．烷基与苯环的互相影响 烷基对苯环有影响，能使苯环上的烷基的邻、对位H原子活性增强，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，能使烷基变活泼，所以苯环上的甲基能被酸性KMnO4溶液氧化。 2．苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律 (1)苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。 (2)并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如就不能，原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。 3．各类烃的性质比较 试剂 Br2 溴水 溴的四氯 化碳溶液 酸性高锰 酸钾溶液 烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应，液态烷烃因与溴水发生萃取而使溴水层褪色 不反应， 互溶， 不褪色 不反应 烯烃 常温下发生加成反应而褪色 氧化褪色 炔烃 苯 一般不反应，催化条件下可发生取代反应 不反应，因发生萃取而使溴水层褪色 不反应， 互溶， 不褪色 不反应 苯的 同系物 一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代 不反应，因发生萃取而使溴水层褪色 不反应， 互溶， 不褪色 氧化褪色 [思考]1.向盛有苯和甲苯的试管中滴加溴水，用力振荡试管，静置，观察到的现象是什么？为什么？ 提示：两试管中液体分层，上层为橙红色，下层无色；苯和