第3章 第2节 有机化合物结构的测定-【金版新学案】2023-2024学年新教材高二化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书（鲁科版2019 单选）

第2节　有机化合物结构的测定 [素营养发展目标]　1．初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能根据其确定有机化合物的分子式。2．知道红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法，在有机化合物分子结构测定中的应用。 一、有机化合物分子式的确定 1．有机化合物元素组成的确定 (1)碳、氢元素质量分数的测定——燃烧分析法 (2)氮元素质量分数的测定 (3)卤素质量分数的测定 AgX (4)氧元素质量分数的计算 === 2．有机化合物相对分子质量的确定 (1)通过实验，根据实验数据求算相对分子质量。 (2)有机物相对分子质量一般用质谱法进行测定。 二、有机化合物结构式的确定 1．确定有机化合物结构式的流程 2．有机化合物分子不饱和度的计算 (1)计算公式 ①公式：有机化合物分子的不饱和度＝x(C)＋1－。 ②说明：在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧、硫原子，则不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数。 (2)常见官能团的不饱和度 化学键 不饱和度 化学键 不饱和度 一个碳碳双键 1 一个碳碳三键 2 一个羰基 1 一个苯环 4 一个脂环 1 一个氰基 2 3．确定有机化合物的官能团 (1)实验方法 常见官能团的实验推断方法： 可能的官能团 试　剂 判断依据 碳碳双键或碳碳三键 溴的四氯化碳溶液 橙红色溶液褪色 酸性KMnO4溶液 紫色溶液褪色 卤素原子 NaOH溶液(加热)、 稀硝酸、AgNO3溶液 有沉淀产生 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 FeCl3溶液 显色 溴水 有白色沉淀产生 学生用书第85页 醛基 银氨溶液(水浴) 有银镜生成 新制氢氧化铜悬浊液(加热) 有砖红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有二氧化碳气体放出 硝基 (NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液 溶液由淡绿色变为红棕色 氰基 强碱水溶液(加热) 有氨气放出 (2)物理方法：通过红外光谱(IR)及核磁共振谱(NMR)等，能快速准确地确定有机化合物分子的结构。 4．实例——医用胶单体的结构确定 (1)确定分子式 ①通过测定各元素的含量确定其实验式为C8H11NO2。 ②由质谱法测定出该样品的相对分子质量为153．0，则确定其分子式为C8H11NO2。 (2)推导结构式 ①计算该样品分子的不饱和度，推测分子中是否含有苯环、碳碳双键、碳碳三键或碳氧双键，不饱和度＝x(C)＋1－＝8＋1－＝4。 ②用化学方法推测样品分子中的官能团。 a．加入溴的四氯化碳溶液，橙红色溶液褪色，说明可能存在。 b．加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液，H2SO4及KOH的甲醇溶液无明显变化，说明无—NO2。 c．加入NaOH溶液并加热，有氨气放出，说明有—CN。 ③波谱分析——据此推测样品中的官能团在碳链上的位置 a．红外光谱图：有机物中存在—CN、、 b．核磁共振氢谱：有机物中有4种H，且个数比为2∶2∶1∶6；该有机物中有CH2 、 ④确定有机物的结构简式为。 1．某含C、H、O三种元素的有机物A经元素分析仪测定，含碳、氢的质量分数分别为52．16%、13．14%，则该有机物的分子式为(　　) A．C2H6　　　　　 B．C2H6O C．C6H6O D．C2H6O2 B　[有机物A中C、H、O的原子个数比为∶∶＝2∶6∶1，则该有机物的实验式为C2H6O，其中氢原子数已达到饱和，该实验式即为A的分子式，故B选项正确。] 2．某有机物的氧化产物是甲，还原产物是乙。甲和乙都能与钠反应放出H2，甲和乙反应生成丙，甲和丙都能发生银镜反应。该有机物是(　　) A．甲醛　　B．乙醛　　C．甲酸　　D．甲醇 A　[某有机物的氧化产物是甲，还原产物是乙，甲和乙都能与钠反应放出H2，该有机物属于醛，甲为羧酸、乙为醇，甲和乙反应生成丙，则丙为酯，甲和丙都能发生银镜反应，故甲为甲酸，乙为甲醇，丙为甲酸甲酯，该有机物为甲醛。] 3．核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子所处的化学环境(即其附近的基团)不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振氢谱图中坐标的位置(化学位移，符号为δ)也就不同。现有一物质的核磁共振氢谱如图所示： 学生用书第86页 则可能是下列物质中的(　　) A．CH3CH2CH3　　　　 B．CH3CH2CH2OH C．CH3CH2CH