专题5 第三单元 有机合成设计 综合练习-【学霸题中题】2023-2024学年新教材高中化学选择性必修第三册(苏教版).

第三单元综合练习 1.分析下列合成路线，可推知B应为下列物质 A.苯甲醛和肉桂酸均能使酸性高锰酸钾溶 中的 () 液褪色 CH,=CH CH-CH,A→BC→ B.肉桂酸的分子式为C,HgO, C.可以利用银镜反应检验粗产品中是否含 HOOC-CH-CH,-COOH 有苯甲醛 CI D.该反应属于取代反应，碱性环境有利于反 A.CH,-CH-CH-CH, 应的进行 Br cI CI B 4.(2023·辽宁大连高二期末)某药物中间体合 B.CH,-CH-CH-CH, 成路线如图（部分产物已略去）。下列说法错 OH OHOH OH 误的是 ( C.CH,-CH-CH2-CH2 足CHO0HBOy/件化湘CNa0H溶流 C10:装H0n△ △ ① Br CI Br D.CH2CH=CH一CH, nH上求H,S0 OH OH 四 2.我国自主研发“对二甲苯的绿色合成路线” A.①反应的目的是保护羟基 取得新进展，其合成示意图如下。 B.B中含有醛基 过 CH过 CH C.步骤③中有取代反应发生 异茂二烯(HC=C-CH=CH) CH,0 +H,0 D.E的消去产物有立体异构体 丙稀整H,C=CH一心-H CH 5.(2023·山西晋城高二期末)有机化合物 M 对二甲茶 CoH6O,的合成路线如图所示： 下列说法中不正确的是 ( OH A.过程i发生了加成反应 Br2 H, B.对二甲苯的一溴代物只有1种 催化剂 C.M所含官能团既可与H2反应，也可与Br, ② OH 的CCl,溶液反应 CH,COOH D.该合成路线理论上碳原子利用率为 浓H,S0,△ C1oH60a 100%,且产物易分离 ④ 下列说法错误的是 3.(2022·山东淄博高二月考)肉桂酸是一种 A.反应①为取代反应 香料，具有很好的保香作用。利用苯甲醛与 B.Y的分子式为C6HoBr 乙酸酐发生普尔金反应可制备肉桂酸，方法 C.反应③的条件可以为氢氧化钠水溶液、加热 如下所示，下列说法错误的是 ( D.CH6O,的核磁共振氢谱有3组峰 CH COOK. 6.(2023·甘肃张掖高二月考)实验室合成乙酰 0 苯胺( 一NH一CCH,)的路线如下 -OU 选择性必修第三册·SJ学霸086 (反应条件略去)。 (H2N- CO0H),合理的步骤是 浓HS0 Fe NO 浓HNO 一NH ( ① ② A.苯暗化X烷鞋化，Y氧化甲基， ,还原硝基 CH,COOH NH 对氨基苯甲酸 CH, ③ B,苯硝化X烷装化，y 还原硝基，乙 氧化甲基，对 下列说法错误的是 氨基苯甲酸 A.反应①完成后，水洗和碱洗可除去混合酸 氧化甲基Z 还原硝站，对 B.若反应②中加入过量酸，则苯胺产率降低 C.苯烷排化X C.乙酰苯胺的分子式为CHNO 氨基苯甲酸 D.上述合成路线中的反应均为取代反应 D.苯烷基化X确化Y 还原硝基，乙 氧化甲基 7.某抗肿瘤药物中间体的合成路线如下。下列 对氨基苯甲酸 说法正确的是 9.(2022·江苏连云港高二期中)一种以三氯 乙烯合成化合物丙的流程如下： 二甲酰/△ △ C,HC,ca,cooy2m甲 KOH/醇溶液乙 CH,C2/△ A.吲哚的分子式为CHN 二环记基胺丙 B.苯甲醛中所有原子不可能全部共平面 已知： C.可用新制氢氧化铜悬浊液区分苯甲醛和 CCl,COONa ClCl ①H,C=CH,乙二醇，三甲醚△X9 中间体 D.1mol该中间体最多可以与9mol氢气发 ②丙的结构简式为 生加成反应 8.(2022·安徽六安高二月考)已知： 下列说法正确的是 NO:+3Fe+6HCINH,+ A.甲的结构简式为C△a 3FeCl2+2H,0,苯胺极易被氧化； B.乙中含有的官能团只有碳碳双键 ②Cy+cH,g CH,+HCI(烷 C.由甲生成乙的反应类型为加成反应 基化反应)： D.丙属于芳香族化合物 ③-CH,为邻、对位取代定位基，一NO2、 10.阿司匹林能迅速解热、镇痛。长效缓释阿司 一COOH为间位取代定位基。 匹林可在体内逐步水解而疗效更佳。用丙 以苯为原料合成对氨基苯甲酸 酮为主要原料合成长效缓释阿司匹林的流 专题5学霸087 程如下。 HO. B -CHO 1)CH NH. HO 2my·IIBr HOVH O.C 一定条件 CH.CCH, HCNOIL 热 OH CH.OH cn OOCCH 位化剂 Cn.On EG-CHE CHO- 高聚物)可可匠 COOCHCH.OOC (缓释阿司区林) 回答下列问题： 1CH NH. 一定条件 (1)上述合成C的路线曾用作有机玻璃单 2)N-BTT CH, 体a-甲基丙烯酸甲酯(CH,=C一COOCH3) 合成路线的一部分。现在人们利用最新开 发的+2价钯的均相钯催化剂体系，将丙炔 在甲醇和一氧