3.2.1苯的结构和性质（同步课件）-高二化学同步精品课堂（苏教版2019选择性必修3）

第一节 芳香烃 课时1 苯的结构和性质 第三章 石油化工的基础物质—烃 授课人： 学习目标 1.运用宏观和微观相结合的方法推测苯的结构，了解其化学键的特殊性。 2.能描述苯的分子结构特征与性质之间的关系，能通过实验探究苯的化学性质。 3.能根据苯分子的平面结构模型，判断含苯环的有机物分子中原子间的空间位置关系。 因为橙皮中含有丰富的芳香烃，用手挤压的话会喷出黄酮、柠檬酸和芳香烃。 芳香烃对橡胶(气球)的溶解度很强，这两种物质遇到一片就会发生激烈的化学反应，气球爆炸。 一、芳香烃及苯的结构 分子组成通式：CnH2n－6(n≥6)。 分子中含有苯环的碳氢化合物。 芳香烃 ①苯的同系物 苯分子中的氢原子被烷基取代后的产物。 分子中只含一个苯环，侧链是一个或多个烷基。 —CH3 CH2 CH3 一、芳香烃及苯的结构 稠环芳烃：苯环间通过共用苯环的若干条环边而形成的。 分子中含有苯环的碳氢化合物。 芳香烃 多苯代脂肪烃：多个苯环通过脂肪烃基连在一起。 联苯(联多苯)：苯环之间通过碳碳单键直接相连。 多环芳烃 二苯甲烷 联苯 蒽 一、芳香烃及苯的结构 苯的 同系物 芳 烃 芳 香 族 化 合 物 烃 香 关系 一、芳香烃及苯的结构 一、芳香烃及苯的结构 苯是重要的化工原料 一、芳香烃及苯的结构 1.无色、有毒的液体 2.沸点为80℃，熔点为5.5℃ 3.密度比水的小 4.不溶于水 5.能溶解许多物质，是良好的有机溶剂 苯的物理性质 一、芳香烃及苯的结构 苯的分子组成及结构特点 分子式 结构式 键线式 球棍模型 比例模型 C6H6 非常对称 不饱和程度大 一、芳香烃及苯的结构 凯库勒（德）提出苯为正六边形单双键交替的结构。 苯环中是否含有单双键交替的结构呢？ 思考 邻二取代物没有同分异构体，只有一种结构。 若苯环为单键和双键的交替结构，则两者结构不同。 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 不能与溴水反应而使其褪色。 一、芳香烃及苯的结构 苯分子为平面六边形结构，所有的原子共平面，六个碳原子均以 sp2 杂化方式分别与两个碳原子形成碳碳σ键，与一个氢原子形成碳氢σ键。由于 sp2 杂化，所以键角都是120°。而垂直于苯环平面的 p 轨道以肩并肩的形式互相平行重叠，形成大π键，π电子离域分布于苯环两侧，电子云密度完全平均化，苯分子中每个碳碳键的键长相等，其数值介于碳碳单键与碳碳双键之间。 苯分子中 p 轨道的重叠 一、芳香烃及苯的结构 总结： ①苯环中不含碳碳双键，每个碳原子之间均为介于单双键间的特殊键-大π键。 ②碳的杂化方式和键角分别为： sp2杂化，120° 苯环为平面正六边形结构，六个碳碳相同（键长、键能），六个碳六个氢，12原子共平面 典例解析 例1．下列说法正确的是(　　)A．苯分子中有碳氢单键，故能发生取代反应B．可用苯萃取溴水中的Br2，分液时有机层从分液漏斗下端放出C．苯分子中，存在碳碳双键能使酸性KMnO4溶液褪色D．苯不能因反应使溴水褪色，说明苯分子中存在碳碳单键，不存在碳碳双键 A 二、苯的化学性质 催化剂 取代反应（较易） 加成反应（较难） 苯的结构比较稳定化学性质也较稳定 二、苯的化学性质 1、苯的溴化 剧烈反应，出现沸腾现象，烧瓶中充满红棕色气体，导管口附近出现白雾，由溴化氢遇水蒸气所形成。反应完毕后，向锥形瓶内的液体里滴入硝酸银溶液，有浅黄色溴化银沉淀生成。所产生的溴苯是密度比水大的无色液体，实验中由于溶解了溴而显褐色。 溴 化 铁 二、苯的化学性质 实验现象 二、苯的化学性质 ①Br2为液溴 ②催化剂实质为Fe与Br2反应的产物FeBr3 断键位置：苯环上的碳氢键。 ③溴苯为密度大于水的油状液体 实验原理 注意： 二、苯的化学性质 1.长导管的作用 ？ 2.导管出口为何不插入到溶液中？ 3.导管出口为何出现白雾？ 4.锥形瓶中的溶液为何有浅黄色沉淀？ 5.能否根据锥形瓶中产生浅黄色沉淀 证明苯与溴发生的一定是取代反应？ 导气、冷凝回流 防止倒吸 HBr在空气中形成小液滴 生成了AgBr 不能，液溴易挥发 该实验装置有哪些优缺点？ 二、苯的化学性质 改进后装置 二、苯的化学性质 溴苯的分离提纯 ①过滤：除去未反应的铁屑； ②水洗后分液：洗去FeBr3和部分HBr； ③碱洗后分液：洗去HBr和未反应的Br2； ④水洗后分液：洗去NaBr、NaBrO和NaOH； ⑤干燥：加无水氯化钙吸水，再过滤； ⑥蒸馏：除去残留的苯 溴苯：无色液体，密度比水大，因溶有溴单质而显褐色。 二、苯的化学性质 2、苯的硝化反应 二、苯的化学性质 实验现象 加热几分钟，反应完毕，将混合液倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现无色油状液体。 ①硝基苯难溶于水