专题20 限制条件同分异构体的书写 合成路线的设计-【金版新学案】2024高考化学大二轮专题复习与测试（新教材，广东专版）

复习目标　掌握限制条件同分异构体的书写及有机合成路线的设计方法。 考点一　限制条件同分异构体的书写 1．(2023·全国乙卷)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种； ①能发生银镜反应； ②遇FeCl3溶液显紫色； ③含有苯环。 其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案：13　 解析：遇FeCl3溶液显紫色，则苯环上连有—OH，能发生银镜反应，说明分子中含有—CHO。当苯环上连有—OH、—CH2CHO时，二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系；当苯环上连有—OH、—CHO、—CH3时，三者在苯环上有10种位置关系。故符合条件的D的同分异构体一共有13种。其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为。 2．(2022·浙江6月选考)写出同时符合下列条件的化合物的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 ①1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N—H； ②分子中含一个环，其成环原子数≥4。 答案：、、、 解析：化合物的同分异构体，则有1个不饱和度，其有3种等效氢，含有N—H键，且分子中含一个环，其成环原子数≥4，则这样的结构有、、、。 3．(2022·广东卷)化合物有多种同分异构体，其中含结构的有________种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为________________________________________________________________________。 答案：2　 解析：化合物的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有，则符合条件的同分异构体有和，共2种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为。 1．常见限定条件与结构关系总结 2．限定条件和同分异构体书写技巧 (1)确定碎片 明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎样？解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可以是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。 (2)组装分子 要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性。化学特征包括等效氢。 学生用书↓第129页 3．含苯环同分异构体数目确定技巧 (1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。 (2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。 (3)若苯环上连有－X、－X、－Y 3个取代基，其结构有6种。 (4)若苯环上连有－X、－Y、－Z 3个不同的取代基，其结构有10种。 1．H是E()的同分异构体，同时符合下列条件的H有________种。 ①能与NaHCO3溶液反应放出CO2； ②遇FeCl3溶液发生显色反应； ③苯环上有3个取代基。 答案：20 解析：E的同分异构体不饱和度与E相同为5，①能与NaHCO3溶液反应放出CO2，说明含有羧基；②遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，苯环和羧基的不饱和为5，则除苯环和羧基外不含其他不饱和结构；③苯环上有3个取代基，则三个取代基可以是：－OH、－COOH、－C2H5或－OH、－CH2COOH、 －CH3，三个取代基各不相同，在苯环上分别有10种结构，共计20种。 2．有机物J是G()的同分异构体，J具有以下结构： ⅰ.含有苯环，且苯环上有三个取代基，其中两个分别为－CH2COOCH===CH2和－OOCCH===CH2； ⅱ.除苯环外，无其他环状结构。 则J的可能结构最多有______种(不考虑立体异构)；1 mol J与NaOH溶液反应，最多能消耗____mol NaOH。 答案：30　3　 解析：G的同分异构体J含有苯环，且苯环上有三个取代基，其中两个分别为－CH2COOCH===CH2和－OOCCH===CH2，除苯环外，无其他环状结构说明J分子中还含有1个碳碳双键，则J的结构可以视作CH3CH===CH－、、－CH2CH===CH2分别取代了、、分子中苯环上的氢原子，共有10×3＝30种，J分子中含有的酯基能与氢氧化钠