专题验收评价25 有机合成路线的设计（Word练习）-【创新方案】2024年高考化学二轮复习专题辅导与测试（老教材）

专题验收评价（二十五） 有机合成路线的设计 1．黄酮类物质可增强人体的抵抗力。某黄酮类物质的合成方法如下： 已知：①CH3COOH＋SOCl2―→CH3COCl； ②苯酚与羧酸很难发生酯化反应。 结合题中信息，设计以对二甲苯和苯酚为原料合成 (对苯二甲酸二苯酚酯)的合成路线(无机试剂任选)。 解析：A→B形成了C===C为消去反应。B→C为C===C 与水的加成反应，C为。C→D为酚羟基H被取代，该反应为取代反应。D→E为—OH 氧化为酮。F→G产生了酯基，应该为酰氯与羟基形成酯基，逆推F为。逆推法得到该物质需要和苯酚一定条件下反应得到。由对苯二甲酸与SOCl2反应得到。对二甲苯经酸性高锰酸钾氧化可得到对苯二甲酸。 答案： 2．具有广泛生物活性的某丁内酯类化合物K的合成路线如下： (1)B→C的化学方程式为________________________________________________。 (2)已知：RCH2COOH，将D→E的流程图补充完整，在括号内填写试剂和条件，在方框内填写物质的结构简式。 解析：A到B为氧化反应，B到C为酯化反应，C比B多了四个碳原子，说明B中有两个羧基，B为HOOCCH2COOH，A为OHCCH2CHO，C与2分子试剂a反应生成D，C原子数多了2个，根据题中已知信息，a应为甲醛，D的结构简式为；D经过多步反应得到E；结合题干中信息，F为醇类，同一个碳原子连两个羟基不稳定，故F为丙三醇，F在浓硫酸作用下发生消去反应得到G，根据G的分子式，G为CH2==CH—CHO，G与试剂b反应得到H，参照题中已知信息ⅱ，应为加成反应，试剂b的结构简式为；对比H和I的分子式，I应为；E和I参照所给已知信息ⅲ，J的结构简式为；J到K发生了酯化反应。 (1)B到C的化学方程式为HOOC—CH2—COOH＋2C2H5OHC2H5OOC—CH2—COOC2H5＋2H2O； (2)D的结构简式为，先水解生成，脱去CO2变成，与HBr发生取代反应生成；在氢氧化钠醇溶液中加热，可发生消去反应生成碳碳双键，酸化得到E。 答案：(1)HOOC—CH2—COOH＋2C2H5OHC2H5OOC—CH2—COOC2H5＋2H2O 3．化合物E是合成降糖药瑞格列净的重要中间体，其合成路线如图： (1)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 ①分子中含有苯环，且只含有两种不同化学环境的氢原子；②1 mol该物质与NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH。 (2)已知：＋CO2↑。写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 解析：A→B中醛基变为醇羟基，发生还原反应；B→C中醇羟基转化为溴原子，发生取代反应，C→D由—Br引入其他基团，发生取代反应；D→E中在酯基和羰基处发生反应，转化为E。(1)D的同分异构体中，分子中含有苯环，且只含有两种不同化学环境的氢原子，说明结构比较对称；1 mol该物质与NaOH溶液反应，最多消耗 4 mol NaOH，说明结构中含有酚酯基，故对应结构为。(2)参照题目C→D流程和题目信息设计路线。 答案：(1) (2) 4．M是抗肿瘤药物研制过程中发现的重要活性物质。如图是某研究团队提出的以苯等有机物为原料合成M的路线： 已知：①RCH===CHCOOR′＋ ； ②R—NO2Fe、HCl,R—NH2。 (1)D有多种同分异构体，写出满足以下条件的一种同分异构体的结构简式：__________。 ①含氧官能团只有一种；②含苯环，无其他环，且苯环上只有2个取代基；③不含—CH3。 (2)以为原料可合成，请将下列合成路线图补充完整。 (其他无机原料任选，合成路线常用的表示方式为AB……目标产物)。 解析：(1)D的化学式为C10H7O3Br，该分子中不饱和度为7，除了苯环无其他环，其有一种含氧官能团为3个—CHO，苯环上两个取代基，有以下情况： 等(合理即可)。 (2)由逆推法可知，应该由苯胺和丙酮加成再消去得到。硝基苯经还原反应得到苯胺。 答案：(1) (合理即可) (2) 5．化合物H是某受体拮抗剂的中间体。某课题组设计的合成路线如下： 请回答： (1)下列说法不正确的是________。 A．化合物A属于酚类物质 B．化合物B→C的反应类型为还原反应 C．化合物D和F可以通过红外光谱区别 D．化合物H的分子式为C12H11O3 (