专题验收评价24 限定条件下有机物同分异构体的书写与判断（Word练习）-【创新方案】2024年高考化学二轮复习专题辅导与测试（老教材）

专题验收评价（二十四） 限定条件下有机物同分异构体的书写与判断 1．M是D()的同分异构体，M具有如下结构与性质： ①除含苯环外，不含其他环状结构，也无“”结构； ②遇FeCl3溶液发生显色反应； ③核磁共振氢谱显示M中有5组峰。 M的结构简式可能为______________(填一种)。 解析：M是D的同分异构体，D为，除苯环外，有两个不饱和度，而M遇 FeCl3溶液发生显色反应，表明M中含有酚羟基；除含苯环外，不含其他环状结构，也无“”结构，表明M中的两个不饱和度来源于一个碳碳三键或者两个不相连的碳碳双键；且M的核磁共振氢谱显示M中有5组峰，表明M有一定的对称性，等效氢的存在使其氢原子种类减少，可以推断出M的结构简式可能有如下几种情况：。 答案： (任选一种) 2．A(C4H2O3)的核磁共振氢谱只有1组峰，可以水解得到二元酸D(C4H4O4)，1个链状的D的酸式酸根离子可通过氢键形成1个七元环，写出该离子的结构：________________________(体现七元环结构，氢键用“…”表示)。 与D互为同分异构体的二元酯中，核磁共振氢谱只有1组峰的有________________________________________________(填结构简式)。 解析：A的核磁共振氢谱只有1组峰，根据A的分子式知A的结构简式为，A水解得到二元酸D(C4H4O4)，则D的结构简式为，D的酸式酸根离子为，又1个链状的D的酸式酸根离子可通过氢键形成1个七元环，故该离子的结构为。与D互为同分异构体的二元酯核磁共振氢谱只有1组峰，则其结构对称且含有2个酯基，结合D的分子式及D的不饱和度为3，知该二元酯中有环状结构和2个亚甲基，故符合条件的结构简式为。 答案： 3．F()有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体共有________种(不包括F，不考虑立体异构)。 ①与F含有相同种类的官能团，且不能与氢氧化钠溶液反应； ②属于芳香化合物，且分子中只含一个手性碳原子。 解析：F的同分异构体属于芳香化合物，与F含有相同种类的官能团，且不能与氢氧化钠溶液反应，说明F的同分异构体中没有酚羟基，含有醇羟基和醛基；同分异构体分子中只含一个手性碳原子说明分子中含有与苯环相连的 (1种)或 (1种)或(1种)或和一个甲基(邻、间、对三种)或和一个醛基(邻、间、对三种)，共有9种同分异构体。 答案：9 4．芳香化合物X与E()互为同分异构体，X既能与FeCl3溶液发生显色反应又能发生水解反应，则符合题意的X有__________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶3的结构简式为________________________________(写两种)。 解析：X能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基，能发生水解反应说明含有酯基；若苯环上有3个取代基—OH、HCOO—、—CH3，则3个取代基首先确定其中2个，再确定第3个，位置情况如图：，有10种；若苯环上有2个取代基—OH、CH3COO—，则2个取代基的位置异构有邻间对3种；若苯环上有2个取代基—OH、HCOOCH2—，则2个取代基的位置异构有邻、间、对3种；若苯环上有2个取代基—OH、CH3OOC—，则2个取代基的位置异构有邻、间、对3种；所以共有19种；其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶3，则其结构具有良好的对称性且含有1个甲基，结构简式为。 答案：19　 5．符合下列要求的化合物F()的同分异构体一共有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱含有六组峰的化合物的结构为______________________________________。 a．仅含有苯环一种环状结构且苯环上含有2个取代基 b．含有羧基　　　c．能发生银镜反应 解析：F含有10个碳原子，3个O原子，同分异构体满足：a.仅含有苯环一种环状结构且苯环上含有2个取代基，则取代基有邻间对三种位置；b.含有羧基；c.能发生银镜反应，说明含有醛基，则苯环上的两个取代基可以是—COOH和—CH===CHCHO、—CHO和—CH===CHCOOH、—COOH和—C(CHO)===CH2、—CHO和—C(COOH)===CH2，每一组都有三种位置，所以同分异构体共有3×4＝12种，其中核磁共振氢谱含有六组峰的化合物的结构为。 答案：12 、 6．写出同时满足下列条件的一种的同分异构体的结构简式________________________________________________。 ①苯环上有两个取代基 ②与Na反应产生氢气 ③能发生银镜反应 ④有5种化学环境不同的氢原子，且氢原子个数比为6∶2∶2∶1∶1 解析：W中含有10个碳原子、2个O原子