赢在微点29 顺藤摸瓜：有机合成路线设计-【一书三用】2024年高考化学寒假作业高三复习用书（双选版）

新高考方案系列丛书一书三用化学 赢在微点29 顺藤摸瓜：有机合成路线设计 有机合成路线设计是有机合成与推断大题不可或缺的题点，主要考查学生迁移运用能力和创新思维。解题时 需根据原料和合成目标进行对比分析碳骨架的变化和官能团的变化：再充分利用题给信息，采用正推法，逆推法或 正逆结合法等，顺藤摸瓜，步步为营进行“模仿”设计即可。 [集训高考真题 —明考向门 以苯、乙烯和C0为含碳原料，利用反应③和⑤的 1.(2023·撕红6月选考·节选)某研究小组按下列路 线合成胃动力药依托比利。 原理，合成化合物ⅷ( C化 基于你设计的合成路线，回答下列问题： CHO (1)最后一步反应中，有机反应物为 K.CO HNOH C II N.O H:C II NO E准化州 (写结构简式)。 C,H CIN I,CIIN(CI) C D (2)相关步骤涉及烯烃制醇反应，其化学方程式为 CI,O (3)从苯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。 [思维建模] 依托比利 设计合成路线的思维模型 已知： OH H -H20 CH-N -CH-N- 碳飩增长 碳链嫡短 成环开环 研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物、苄 明确碳骨 设计碳首架 定位效应 CH2NHC-O 料 架变化 对 变化路径 合 明确反 合 基苯甲酰胺( )。 利用以上合成 应颜序 明硝官能 设计官能团 线路中的相关信息，设计该合成路线（用流程图表 路线 物 团变化 变化路径 基团保护 示，无机试剂任选)。 官能团引入 官能团消除 [全训题点考法— 过高考] :1.化合物是一种用于缓解肌肉痉李的药物，其合 成路线如下： 2.(2023·广东等级雪·节选)室温下可见光催化合成 技术，对于人工模仿自然界，发展有机合成新方法 意义重大。一种基于CO、碘代烃类等，合成化合 Ph,P-CII2 物Vⅶ的路线如下（加料顺序、反应条件略）： Ⅲ Br 0④ Ka[Fe(CN).] OH CHO COOH 86 第二部分 专攻重难一突破高分瓶颈 参考上述信息，写出以苯甲醇和PhP一CH(OC2H 已知： 人人。写出以 为原料制备 ()CH,的合成路线。 ()H 为原料制备 的合成路线流程图。 NOH 4,化合物M是一种医药中间体，以芳香化合物A 2.有机物H是某新型材料的重要中间体，其合成路 为原料制备M的一种合成路线如下： 径可能为 D 1gNao1渡 NaBIL 0 CILO HI ② CH OH B ③ CHOC/△ △ ④ △反应回 反应① OHC CH.OH CH,OOCCH, )H 手性催化刺 00 0品 H.C (H3 © I CHOH 催化剂/△CHO浓疏酸/△ 反应③ KOII CTLOn COOH HCO G -NHz 已知：RCHO+R'CH2CHO NaOH溶液 反应④ 反应⑤ RCH=C(R')CHO。 写出以 CH2一CHCHO,CH CH-C(CI为原料 CH-OXOCCHCH OH 制备 的合成路线流程图。 HOOXC COH 已知：RCHO →RCH=CHCOOH. 回答下列问题： (1)A的结构简式为 :C的化 学名称为 :F中官能团的名称为 3.2氨基-3苯基丁酸及其衍生物可作为植物生长调 (2)由B和C生成D的反应中同时生成两种常见 节剂，其同系物G的人工合成路线如图： 无机物，该反应的化学方程式为 CH(0, 1)CHI,NaOH soCL (3)反应①~⑤中属于取代反应的是 A 2)IH,0 △ (填序号)。 B NOH (4)参照上述合成路线和信息，以丙二醛和乙醛为 CHO,CI CILOn CHO NILOII C D 原料（无机试剂任选），设计制备聚2丁烯酸 0 OCI E (ECH-CH.)的合成路线。 )D30%Hs0回H0 CHa COOH 2)NalICO, 2)调p1约为7 ()Π 87异构体有6种：其中氨原子共有5种不同化学环境的： CH,CH.CH: H C-C ,共3种 是HO CH-CH. H CHO CH a H 答案：3 C-C 答案：6 H CH-CH H CH2CH-CHO 。烟板，从」的结构简式可知不饱和度是1，能发生银统反意这：】 CHCH- H CH CH-CH> H CH (或 C-C 或 C-C 存在基，其他9个碳构成和经的烃基，高度对称才能合 1 CH.CHO CHO 随共领氯谱有三姐峰，且峰面积之比为18；11。 OHC CHO CH CHO CH : 9 11.解析：根据限定的条件，M可能的结构为 答案：CH -CH-C-CH2 HO OH CH CH OHC CHO HO OH 8.解析：谊有税物的分子式为CH。O,由性质可推断出」分子中 含有1个一CHO和1个一COOH。然后固定一COOH在碳链