大题强化训练4 有机合成与推断 高考模拟试题演练（Word练习）-【精讲精练】2024年高考化学二轮专题辅导与训练(B版)

大题强化训练(四)　高考模拟试题演练 [对应学生用书P214] 1．8­羟基喹啉可用作医药中间体，其合成路线如图。回答下列问题： 已知：①D分子结构中含有醛基 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为________，B的名称是________，G的结构简式为________________。 (2)J→K的化学反应方程式为______________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)化合物J的同分异构体中能同时满足下列条件的有________种。 ①苯环上有两个取代基 ②含有—NH2 ③能与FeCl3溶液发生显色反应且能发生银镜反应 (4)合成8­羟基喹啉时，F发生________(填“氧化”或“还原”)反应，同时生成水。当有1 mol H2O生成时，产物8­羟基喹啉的物质量的量为______mol。 (5)综合上述信息，写出由和 (Ar为芳基)制备的合成路线(其他试剂任选)。 解析　A的分子式为C3H6，A的不饱和度为1，A与Cl2高温反应生成B，B与Br2的CCl4发生加成反应生成C，C发生水解反应生成甘油，甘油的结构简式为HOCH2CH(OH)CH2OH，则C的结构简式为HOCH2CHBrCH2Br，B的结构简式为CH2===CHCH2Cl，A→B为取代反应，则A的结构简式为CH3CH===CH2；甘油在浓硫酸、加热时消去2个“H2O”生成D，D含有醛基，根据E→F→G和D＋G→J，结合E、F、G的分子式以及J的结构简式，D＋G→J为加成反应，则D的结构简式为CH2===CHCHO，E的结构简式为、F的结构简式为、G的结构简式为；J的分子式为C9H11NO2，K的分子式为C9H9NO，J→K的过程中脱去1个“H2O”，结合J→K的反应条件和题给已知i，J→K先发生加成反应、后发生消去反应，则K的结构简式为，据此分析解答。 (3)J的分子式为C9H11NO2，其同分异构体中，能与FeCl3溶液发生显色反应且能发生银镜反应，则含有酚羟基和醛基，同时含有—NH2，又苯环上有两个取代基，则除酚羟基外，另一个基团为—CH(CHO)CH2NH2、—CH(NH2)CH2CHO、—CH2CH(NH2)CHO、共4种，4种基团分别与酚羟基有邻间对3种结构，故满足条件 同分异构体数目为4×3＝12种； (4)合成8­羟基喹啉时，F的—NO2发生还原反应，同时生成水，反应的化学方程式为 因此当有1 mol H2O生成时，产物中8­羟基喹啉的物质的量为1.5 mol； 答案　(1)取代反应　3­氯­1­丙烯　 (3)12　(4)还原　1.5 (5) 2．以芳香族化合物A为原料制备某药物中间体G的路线如图： 已知：①同一碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：RCH(OH)2→RCHO＋H2O。 ②R1CHO＋R2CH2COOHR1CH===CHR2＋CO2↑＋H2O。 请回答下列问题： (1)G中含氧官能团的名称为________。 (2)C→D的反应类型是______________________，C的分子式为________________________。 (3)E的结构简式为____________________________________________________。 (4)F→G的化学方程式为_________________________________________________。 (5)H是D的同分异构体，同时满足下列条件的H有________种(不包括立体异构)。 ①遇氯化铁溶液发生显色反应； ②能发生水解反应； ③苯环上只有两个取代基。 其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰的面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为________________(写一种即可)。 (6)根据上述路线中的相关知识，设计以和乙酸为原料制备的合成路线。(无机试剂任选) (5)D的同分异构体H苯环上只有两个取代基，遇氯化铁溶液发生显色反应，能发生水解反应，说明H分子的取代基可能为—OH和—CH2OOCH，或—OH和—OOCCH3，或—OH和—COOCH3，两个取代基在苯环上都有邻间对三种位置关系，则符合条件的H共有3×3＝9种，其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰的面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为； 答案　(1)(酚)羟基、酯基 (2)取代反应　C7H5BrO2 3．化合物Ⅰ是一种有机合成中间体。实验室用芳香烃A为原料制备I的一种合成路线如图所示： ③。 回答下列问题： (1)A的结构简式为________；B中含有官能团的名称为________；