内容正文:
第三单元 有机合成设计
第1课时 有机物基团间的相互影响 重要有机物之间的相互转化
一、必备基础知识
1.化合物分子中原子(或原子团)间的相互影响会导致其化学性质的不同,下列实验事实不能证明这一点的是( )
A.钠与水反应比钠与C2H5OH反应剧烈
B.甲酸的酸性比乙酸强
C.丙酮(CH3COCH3)分子中的氢原子比乙烷分子中的氢原子更易被卤素原子取代
D.相等质量的甲醇和乙醇分别与足量金属钠反应,甲醇产生的H2更多
2.[2023河北石家庄高二阶段练习]下列事实不能说明有机化合物因邻近基团之间相互影响而表现出一些特性的是( )
A.乙醛中羰基可与H2发生加成反应但乙酸不能
B.苯酚与钠反应的现象比乙醇与钠反应剧烈
C.甲酸甲酯可以发生银镜反应而乙酸乙酯不能
D.甲苯可以与硝酸和硫酸混酸反应生成TNT,而苯与混酸只生成硝基苯
3.有机合成的关键是构建官能团和碳骨架,下列反应不能引入—OH的是( )
A.醛还原反应
B.酯类水解反应
C.卤代烃水解
D.烷烃取代反应
4.[2023河北石家庄高二阶段练习]下列反应中,不能在有机物分子中引入新的碳碳双键或碳氧双键的是( )
A.醇发生消去反应
B.卤代烃发生消去反应
C.醇发生催化氧化反应
D.乙酸乙酯发生水解反应
5.碳链增长在有机合成中具有重要意义,它是实现由小分子向较大分子转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应,其中可以实现碳链增长的是( )
A.CH3CH2CH2CH2Br与NaCN共热
B.CH3CH2CH2CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热
C.CH3CH2Br与NaOH的水溶液共热
D.CH3CH2CH3与Br2(g)光照
6.根据下列合成路线判断反应类型正确的是( )
A.A→B的反应属于加成反应
B.B→C的反应属于酯化反应
C.C→D的反应属于消去反应
D.D→E的反应属于加成反应
7.[2023河北邯郸高二期中联考]由丙醛(CH3CH2CHO)制1,2-二溴丙烷(CH3CHBrCH2Br),不涉及的反应类型是( )
A.氧化反应 B.加成反应
C.消去反应 D.还原反应
8.有机化合物可经过多步反应转变为,其各步反应的类型是( )
A.加成反应→消去反应→脱水反应
B.消去反应→加成反应→消去反应
C.加成反应→消去反应→加成反应
D.取代反应→消去反应→加成反应
9.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可得格林试剂R—MgX,它可与醛、酮等羰基化合物加成:
+R—MgX
所得产物经水解可以得到醇,这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C—OH,下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是( )
A.乙醛和氯乙烷
B.甲醛和1-溴丙烷
C.甲醛和2-溴丙烷
D.丙酮和一氯甲烷
10.以环己醇为原料制备1,3-环己二烯合成路线如下:
BC,则下列说法正确的是( )
A.反应①的反应条件是NaOH溶液、加热
B.反应②的反应类型是取代反应
C.环己醇属于芳香醇
D.反应②中可加入溴水
11.某课外小组以苯酚、苯和乙醇性质的比较为例,分析和实验探究有机化合物分子中的基团与性质的关系,以及基团之间存在的相互影响。
(1)苯酚、苯和乙醇物理性质比较:(以水溶性为例)
物质
乙醇
苯
苯酚
水溶性
与水以任意比互溶
不溶于水
室温下,在水中溶解度是9.2 g,当温度高于65 ℃时,能与水混溶
试分析苯酚、苯和乙醇水溶性差异的原因: 。
(2)实验发现苯不与氢氧化钠反应,理论计算和实验发现:室温下苯酚的饱和溶液pH≈5,此时所测蒸馏水pH在5~6。考虑到空气中二氧化碳的影响,该小组认为需进一步实验以确认苯酚的酸性。
①写出苯酚与氢氧化钠反应的化学方程式: 。
②证明苯酚显酸性的实验现象是 。
③苯不显酸性、乙醇不显酸性,苯酚中的羟基具有酸性是因为 。
(3)设计实验并结合实验现象证明苯酚中羟基对苯环的影响: (文字描述、画图等均可)。
二、关键能力提升
12.已知:
下列说法不正确的是( )
A.反应①属于加成反应
B.反应②中FeCl3作催化剂
C.N的同分异构体有3种(不考虑立体异构)
D.M、N、P均不能与溴水反应
13.在微波作用下,物质Z可通过下列反应合成。下列说法正确的是( )
A.X分子中σ键、π键的数目比为9∶1
B.物质Y易溶于水
C.1 mol Y最多能与6 mol H2发生加成反应
D.物质Z在铜催化下被O2氧化为醛
14.化合物Z是工业合成维生素B1的关键中间体之一,其制取过程如图。下列说法错误的是(