热点08 限制条件的同分异构体书写与设计合成路线-2024年高考化学【热点·重点·难点】专练（江苏专用）

热点8 限制条件的同分异构体书写与设计合成路线 限制条件的同分异构体书写与设计合成路线是江苏高考的必考内容，属于热点问题，以有机化合物的性质与结构知识为考查的载体，限制条件的同分异构体书写与设计合成路线有利于培养学生的思维能力、分析问题的能力等，能更全面地考查考生的综合素质和能力。体现“科学态度与社会责任”的化学核心素养。掌握常见有机化合物的性质与结构是答题的关键，注意基础知识的理解掌握和灵活运用。 一、限制条件同分异构体的书写 1．限制条件同分异构体书写的规律及思维流程 (1)同分异构体书写的常见限制条件 (2)限制条件同分异构体书写的思维流程 ①根据结构简式确定除苯环外含有的C、O、H和不饱和度。②根据限制条件确定含有的官能团种类及数目。③结合含有不同化学环境的氢原子数、不饱和度有序书写。④检查删除重复的、不符合限制条件的结构简式。 2．根据波谱确定有机物分子结构 由有机物的分子式确定其结构式，可通过红外光谱的吸收频率不同来确定有机物分子中的官能团或化学键的种类，可通过核磁共振氢谱确定有机物分子中氢原子的种类和它们的相对数目，再确定结构式，其中核磁共振氢谱中的吸收峰数＝氢原子种类数，吸收峰面积之比＝氢原子数目之比。 2、 设计有机合成路线 1．解题流程 表达方式 A B C…… →D 总体思路 根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化 设计关键 信息及框图流程的运用 常用方法 正向合成法 从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线，其思维程序为 逆向合成法 从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为 正逆双向合成法 采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，其思维程序为 2．根据题目中的“显性信息”设计合成路线 解读：当题中有已知信息时，有机合成路线的设计一般会用到已知信息中的反应，解题时首先要联系已知信息，对比官能团的变化，然后结合原料和目标产物的组成与结构，分析其他转化步骤，最后写出最佳合成路线。 考向 限制条件的同分异构体书写与设计合成路线 1. （2023江苏卷节选）化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下： （ （4）写出同时满足下列条件C的一种同分异构体的结构简式：___________。 碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。 （6）写出以、和为原料制备的合成路线流图___________ (须用NBS和AlBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 2. （2022江苏卷节选）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下： （3）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。 ①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。 （5）已知：(R和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)； 写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。 （建议用时：45分钟） 1．（2023上·湖南衡阳·高三衡阳市八中校考阶段练习）高血脂一般指高脂血症，高脂血症会引发高血压、急性心肌梗死、脑栓塞、脂肪肝、糖尿病等疾病，药物G可用于治疗高血脂，其合成路线如下： 已知： ① ②同一碳原子上连两个不稳定，会脱去一分子水。 回答下列问题： (1)F的化学名称为 ，E中所含官能团的名称是 。 (2)E+F→G的反应类型为 。 (3)C与银氨溶液反应的化学方程式为 。 (4)D的结构简式为 。 (5)下列说法正确的是___________(填标号)。 A．有机物B有两种同分异构体 B．有机物F分子中所有原子可能共平面 C．1mol有机物G最多可与发生加成反应 D．有机物C、D、E均能使酸性溶液褪色 (6)化合物W是化合物F的同系物，W的相对分子质量比F大14，符合下列条件的W的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)。 ①苯环上只有两个取代基 ②能发生银镜反应 (7)结合题目中的相关信息，设计由乙醇制备的合成路线： (无机试剂任选)。 2．（2024·湖南株洲·统考一模）氨布洛芬（G）是布洛芬酰胺类衍生物，具有消炎、解热、镇痛作