第三章专题5 限定条件下同分异构体的书写 讲义 2023-2024学年高二下学期化学人教版(2019)选择性必修3

第三章《烃的衍生物》专题练2023-2024学年高二下学期化学人教版(2019)选择性必修三 专题5 限定条件下同分异构体的书写 【方法与技巧】 1.巧用不饱和度记住常见有机物的官能团异构 (1)不饱和度 ①概念：不饱和度又称缺氢指数.即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2 个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Q表示 ②有机化合物(CxH,O,)分子不饱和度的计算公式为：W=2x+2~y 2 ③几种常见结构的不饱和度 官能团或结构 (醛、酮、羧酸、酯) 环 -C=C- 苯环 不饱和度 1 2 4 (2)常见有机物的官能团异构 通式 不饱和度 常见类别异构体 CpH2n+2 0 无类别异构体 CnH2n 单烯烃、环烷烃 CnH2n-2 2 单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃 CnH2n+20 0 饱和一元醇、饱和一元醚 CnH2nO 1 饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚 CnH2nO2 √ 饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮 CnH2n+ 氨基酸、硝基烷 102N 2.四种方法全面剖析同分异构体 (1)取代思想一一采用等效氢、对称的方法.适用干一卤代物、醇的找法 ④一卤代烃：看作是氯原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H11C”为例 4》57 I F ②醇：看作是一OH原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H12O”为例 F (2)变键思想一一即将有机物中某个位置化学键进行变化得到新的有机物.适用干烯烃、块烃、醛和羧酸 ①梯烃：单键变双键，要求相邻的两个碳上至少各有1个氢原子，以“℃5H10”为例 箭头指的是将单键变成双键 新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成双键 2 ④①⑤ 2炔烃：单键变三键，要求相邻的两个碳上至少各有2个氢原子，以“℃4H6”为例 箭头指的是将单键变成三键 微原子没有两个氢原子 3醛：醛基属干端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基，以“℃5H1oO”为例 1 箭头指向是指将链端甲基变成醛基，数甲基个数即可 ④ ©(-c⊙ ④羧酸：羧基属干端位基，锊烃分子中链端的甲基变成羧基，以“C5H10O2”为例 箭头指向是指将链端甲基变成羧基，数甲基个数即可 2 ④ c-fo (3)插键思想一一在有机物结构式中的某个化学键的位置插入原子而得到新的有机物的结构，适用干醚和酯 ②醚：醚键可以理解为在CC单键之间插入氧原子.以“C5H12O”为例 箭头指向是指在C一C单键之间插入氧原子 ①② ③4⑤ - P ②酯：酯可以理解在一℃一左、右两边插入氧原子，可以先找出酮.再插入氧 以“C4HsO2”为例 以“C8HO2”为例（芳香酯） 9 若在链端，注意只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性， 此法对芳香酯比较有效 (4)多官能团同分异构体 ①同种官能团：定一移一，以“CH6Cl2"”为例 先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子 次定位C-C-C二次定位，822 ①②③ C-C-C- 共4种 lCC-C二次定位， C1① C-C-C ②不同种官能团：变键优先，取代最后，以“羟基醛(C4HsO2)”为例 先找丁醛，再用羟基取代氢原子 ②③ C一CHO C一C一C一CHO 3.记住常见同分异构体的数目 (1)烷烃同分异构体的个数 烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 个数 1 1 1 2 3 5 9 (2)烷基的个数 烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 个数 1 1 2 4 e (3)含苯环同分异构体数目确定技巧 ④若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种 ②若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种 ③若苯环上连有一X、一X、一Y3个取代基，其结构有6种 ④若苯环上连有一X、一Y、一Z3个不同的取代基，其结构有10种 4.限制条件的同分异构体结构的推断分析 常见限定条件 对应的官能团或结构 能与NaHCO3或Na2CO3溶液反应放出气体 -COOH (C02) 能与钠反应产生H2 -OH或-COOH 能与Na2CO3溶液反应 -OH(酚)或-COOH 能与NaOH溶液反应 -OH(酚羟基)或-COOH或-COOR或-X 能发生银镜反应或能 含醛基（一CHO)、甲酸酯(HCOOR) 能与FeCl3溶液发生显色反应 一OH(酚羟基) 能发生水解反应 -COO(酯基)R或-X(碳卤键)或-CONH一（酰胺基） 既能发生水解反应又能发生银镜反应（或水解产物 甲酸酯(HCOOR) 能发生银镜反应) 5.限定条件和同分异构体书写技巧 (1)根据分子式确定不饱和度(Q) (2)根据题意的限定条件和不饱和度确定分子的结构片段和官能团 (3)分析可能存在的碳架异构、位置异构、官能团异构 (4)最后将分子结构片段组合成有机物 【经典例题分析】 结构 要求 COOH ①属干芳香