第3章 16 章末过关检测(三)烃的衍生物（Word练习）【学霸笔记·同步精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（人教版）

章末过关检测(三) 一、选择题：本题包括15小题，每小题3分，共45分。每小题只有一个选项符合题目要求。 1．化学与生活、生产、环境等密切相关。下列叙述不正确的是(　　) A．冬天汽车所用的防冻液的主要成分为乙二醇 B．福尔马林可用作食品的保鲜剂 C．医院经常用“来苏水”进行消毒，其主要成分属于酚类化合物 D．甘油可用作护肤保湿剂 解析：选B。乙二醇的熔点低，可用作汽车的防冻液，故A正确；福尔马林是甲醛的水溶液，甲醛有毒，不能用作食品保鲜剂，故B错误；中羟基直接连在苯环上，属于酚类化合物，故C正确；甘油具有吸水性，有保湿的功能，常用作化妆品中的保湿剂，故D正确。 2．用系统命名法命名下列有机化合物，正确的是(　　) 解析：选C。A项应注明取代基的位置，应为4­甲基苯酚；B项主链选择错误，应为2，4­二甲基­1­己醇；D项主链碳编号错误，应为3­甲基­2­戊酮。 3．用Ru/ZrO2­MCM48催化剂实现麦麸C5馏分增值转化。反应过程如下图所示： 下列叙述错误的是(　　) A．甲→乙的反应类型为还原反应 B．甲分子中有两种含氧官能团 C．乙能使酸性KMnO4溶液褪色 D．甲、乙均能发生还原反应 解析：选D。根据官能团变化可知，甲中醛基变成了乙中的羟基，发生的反应为还原反应，A正确；根据甲的结构简式可知，甲分子中含有羟基和醛基两种含氧官能团，B正确；乙分子中含有羟基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，C正确；甲分子中含有醛基，能发生还原反应，乙不能发生还原反应，D错误。 4．下列有关实验装置及用途叙述正确的是(　　) A．a装置用于检验消去产物 B．b装置用于验证酸性：盐酸＞碳酸＞苯酚 C.c装置用于实验室制取并收集乙烯 D．d装置用于实验室制取硝基苯 解析：选D。CH3CH2OH易挥发，挥发出来的CH3CH2OH也能使酸性KMnO4溶液褪色，影响丙烯的检验，故A错误；浓盐酸具有挥发性，挥发出来的HCl也能与苯酚钠溶液反应生成苯酚，故B错误；c装置中温度计的作用是测量液体的温度，温度计水银球应浸入液体中，且应用排水法收集乙烯，故C错误。 5．下列有机合成路线设计合理的是(　　) C.CH2===CH—CH===CH2 CH2ClCHClCH===CH2 CH2===CClCH===CH2 解析：选D。酸性高锰酸钾溶液有强氧化性，氧化醛基的同时也会氧化碳碳双键，A错误；与Cl2在FeCl3催化作用下取代的是苯环上的氢原子，取代侧链上的氢原子应该是光照条件，B错误；卤代烃的消去反应条件是氢氧化钠醇溶液、加热，C错误；丙炔与水发生加成反应生成的烯醇不稳定转化为丙酮，丙酮与氢气加成得到2­丙醇，D正确。 6．有机化合物甲、乙、丙为合成非甾体抗炎药洛索洛芬钠片的反应物或中间体。下列关于甲、乙、丙的说法正确的是(　　) A．甲分子中所有碳原子共平面 B．乙分子能发生水解反应和消去反应 C．丙分子中只有一个手性碳原子 D．甲、乙、丙均能发生还原反应 解析：选D。甲分子中存在结构，具有甲烷的四面体结构，分子中所有碳原子不可能处于同一平面，故A错误；乙分子中存在酯基和碳溴键，可发生水解反应，与溴原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，故B错误；丙分子中手性碳原子(“*”标记的碳原子)位置如图：，有两个，故C错误；甲中酮羰基可与氢气加成，乙中苯环可与氢气加成，丙中酮羰基和苯环均可与氢气加成，与氢气加成属于还原反应，故D正确。 7．现有乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、甲酸、甲酸甲酯、四氯化碳七种失去标签的试剂，只用一种试剂进行鉴别(可以加热)，这种试剂是(　　) A．溴水 B．新制的氢氧化铜 C．酸性高锰酸钾溶液 D．FeCl3溶液 解析：选B。乙醛、甲酸和甲酸甲酯都能与溴水反应而使溴水褪色，不能鉴别，故A错误。新制的氢氧化铜与乙醇不反应，但乙醇与水互溶，因此不分层；与乙醛共热发生反应生成Cu2O砖红色沉淀；与乙酸发生中和反应生成蓝色溶液；与乙酸乙酯不反应，且分层，乙酸乙酯在上层；与甲酸常温发生中和反应生成蓝色溶液，加热时反应生成Cu2O砖红色沉淀；与甲酸甲酯常温下不反应且分层，加热时反应生成Cu2O砖红色沉淀；与四氯化碳不反应且分层，四氯化碳在下层；综上所述，新制的氢氧化铜与题述七种试剂作用现象各不相同，可以鉴别，故B正确。乙醇、乙醛、甲酸和甲酸甲酯都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能鉴别，故C错误。FeCl3溶液与题述七种物质都不反应；FeCl3溶液与乙醇、乙醛、乙酸、甲酸互溶；与乙酸乙酯、甲酸甲酯分层，FeCl3溶液在下层；与四氯化碳分层，FeCl3溶液在上层；综上所述，不能鉴别，故D错误。 8．头孢拉定又名先锋霉素Ⅵ，是常用的一种抗生素，其结构简式如下图所示。下列说法不正确的是(　　) A．1 mol头孢拉定含有5 mol π键 B．1 mol头孢拉定最多可与3 mol H2发生加成反应 C．头孢拉定与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液都可以反应 D．头孢拉定既可与盐酸反应，也可与NaOH溶液反应 解析：选A。1个头孢拉定分子含有2个酰胺基、1个羧基和3个碳碳双键，故1 mol头孢拉定含有6 mol π键，A错误；头孢拉定分子中能与氢气发生加成反应的只有碳碳双键，故1 mol头孢拉定最多可与3 mol H2发生加成反应，B正确；羧基与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液都可以反应，C正确；含有氨基可与盐酸反应，含有羧基可与氢氧化钠溶液反应，酰胺基既可以和盐酸反应又可以和氢氧化钠溶液反应，D正确。 9．地沟油某成分Ⅰ可发生“酯交换”反应制备生物柴油Ⅲ，转化如下图所示。下列说法错误的是(　　) A．Ⅰ和Ⅲ均为高级脂肪酸酯 B．为使Ⅰ充分转化，甲醇的物质的量应大于Ⅰ的3倍 C．水萃取法分离Ⅱ和Ⅲ时，加入NaCl可提高分离效果 D．生物柴油与石化柴油均可水解 解析：选D。高级脂肪酸酯是指含有较多碳原子的脂肪酸和醇通过酯基连接而形成的一类化合物，Ⅰ和Ⅲ均为高级脂肪酸酯，A正确；根据转化关系图可知，Ⅰ的分子中含有3个酯基，为使Ⅰ按照“酯交换”反应原理充分转化为生物柴油Ⅲ，甲醇的物质的量应大于Ⅰ的3倍，B正确；Ⅱ为丙三醇，易溶于水，Ⅲ为酯，难溶于水，水萃取法分离Ⅱ和Ⅲ时，加入NaCl可有助于水相和有机相分离，提高分离效果，C正确；生物柴油的主要成分为酯，而石化柴油的主要成分为烃，生物柴油可以水解，石化柴油不能水解，D错误。 10．下列实验操作、现象和结论均正确的是(　　) 选项 实验操作 现象 结论 A 向某有机化合物中滴加FeCl3溶液 发生显色反应 该有机化合物分子中含有酚羟基 B 向酸性KMnO4溶液中加入苯样品 溶液褪色 苯样品中一定含有甲苯 C 向2­溴丁烷中加入AgNO3溶液 产生浅黄色沉淀 2­溴丁烷含溴元素 D 向CH2===CHCH2CHO中加入溴水 溴水褪色 CH2===CHCH2CHO 分子中含有碳碳双键 解析：选A。甲苯、乙苯、己烯等都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项错误；碳溴键不能在水中电离，现象不正确，C项错误；、—CHO均能使溴水褪色，D项错误。 11．科学家以可再生碳资源木质素为原料合成姜油酮的过程如下图所示。下列说法正确的是(　　) A．香兰素的分子式为C7H8O3 B．脱氢姜酮分子中所有碳原子可能共平面 C．香兰素与姜油酮互为同系物 D．姜油酮能发生加成反应和消去反应 解析：选B。由香兰素的结构简式可知，其分子式为C8H8O3，A错误；苯环、碳碳双键、羰基均为平面结构，结合单键可以旋转，脱氢姜酮分子中所有碳原子可能共平面，B正确；同系物是指结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物，香兰素和姜油酮的结构不相似，不互为同系物，C错误；姜油酮分子中含有苯环和酮羰基，可以发生加成反应，但不能发生消去反应，D错误。 12．有机化合物O(2­溴­2­甲基丁烷)存在如下图所示转化关系(P分子中含有两个甲基)。下列说法正确的是(　　) A．O的同分异构体发生消去反应所得有机产物有6种 B．P分子中，含有5种处于不同化学环境的氢原子 C．Q的同分异构体中，含有两个甲基的醇有4种 D．Q的同分异构体中，能被氧化为醛的醇有3种　 解析：选C。由题干信息可知，O为2­溴­2­甲基丁烷，结构简式为(CH3)2CBrCH2CH3，O在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应，生成P(分子中含有两个甲基)，故P的结构简式为 CH2===C(CH3)CH2CH3，P与水发生加成反应生成Q，Q与HBr发生取代反应生成O，Q的结构简式为(CH3)2C(OH)CH2CH3。O的同分异构体有 CH3CH2CH2CH2CH2Br、CH3CH2CH2CHBrCH3、 CH3CH2CHBrCH2CH3、CH2BrCH(CH3)CH2CH3、 (CH3)2CHCHBrCH3、(CH3)2CHCH2CH2Br和 (CH3)3CCH2Br，它们发生消去反应所得有机产物有5种，A错误；P的结构简式为 CH2===C(CH3)CH2CH3，含有4种处于不同化学环境的氢原子，B错误；Q的结构简式为 (CH3)2C(OH)CH2CH3，含有两个甲基的醇的同分异构体有CH3CH(OH)CH2CH2CH3、 CH3CH2CH(OH)CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2OH、 HOCH2CH(CH3)CH2CH3，共4种，C正确；Q的结构简式为(CH3)2C(OH)CH2CH3，能被氧化为醛的醇的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2OH、 HOCH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2OH、 (CH3)3CCH2OH共4种，D错误。 13．有机合成是药物制备的重要途径。某药物制备路线中的一步反应如下图所示(部分产物未给出)。下列说法错误的是(　　) A．X与足量氢气加成所得分子中含有3个手性碳原子 B．1 mol Y与NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH C．1 mol Z最多能与6 mol H2发生加成反应 D．X、Y、Z分子中所有碳原子可能在同一平面内 解析：选C。X与足量氢气加成所得分子中含有3个手性碳原子(用“*”标注)，A正确；Y分子中碳溴键和酯基均能与NaOH溶液反应，1 mol Y最多消耗2 mol NaOH，B正确；Z分子中的苯环与碳碳双键均能与H2发生加成反应，但酯基不能，故1 mol Z最多能与5 mol H2发生加成反应，C错误；苯环、羰基、碳碳双键均为平面结构，单键可以旋转，X、Y、Z分子中所有碳原子可能在同一平面内，D正确。 14．某药物中间体合成路线如下图所示(部分产物已略去)，下列说法正确的是(　　) A．步骤①的反应类型是氧化反应 B．B中含有酯基、醛基 C．A的结构简式为 D．在NaOH醇溶液中加热，E可以发生消去反应 解析：选B。由逆合成法分析可知，E发生自身酯化反应生成，可知E为 HOCH2CH2C(CH3)2COOH，D为 HOCH2CH2C(CH3)2COONa，A与乙酸反应生成B，B发生氧化反应生成C，C发生水解反应生成D，则C为CH3COOCH2CH2C(CH3)2COOH，B为 CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO，A为 HOCH2CH2C(CH3)2CHO。步骤①为—OH与—COOH发生酯化反应，反应类型是酯化反应或取代反应，A错误；B为 CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO，含有酯基、醛基，B正确；A的结构简式为HOCH2CH2C(CH3)2CHO，C错误；E在浓硫酸加热条件下可以发生消去反应，D错误。 15．实验室利用环己酮和乙二醇反应可以制备环己酮缩乙二醇，反应原理及实验装置如下图所示： 下列有关说法错误的是(　　) A．管口A是冷凝水的进水口 B．当观察到分水器中苯层液面高于支管口时，必须打开旋塞B将水放出 C．反应中加入苯的作用是作为反应溶剂，同时与水形成共沸物便于蒸出水 D．若将反应物换为苯乙酮()和乙二醇，则得到的有机产物为 解析：选B。冷凝管的作用是冷凝回流苯和水蒸气，从管口A通入冷凝水有利于增大冷凝的接触面积，提高冷凝效果，A正确；分水器的作用是减小生成物的浓度，使平衡向正反应方向移动，提高环己酮缩乙二醇的产率，所以当观察到分水器中水层液面高于支管口时，必须打开旋塞B将水放出，B错误；装置中苯的作用是作为反应溶剂，同时与水形成共沸物便于蒸出水，C正确；反应中环己酮先与乙二醇发生加成反应，后发生取代反应生成环己酮缩乙二醇，所以将反应物换为苯乙酮和乙二醇得到的有机产物为，D正确。 二、非选择题：本题包括4小题，共55分。 16．(14分)I是合成抗癌药物贝组替凡的中间体，合成路线如下： 回答下列问题： (1)A能发生银镜反应，其结构简式为____________________。 (2)E中官能团名称为________和________。 (3)H→I的反应类型为________。 (4)D的同分异构体中，含有苯环、碳碳双键和羧基的有________种(不考虑立体异构)。 (5)E经碱性水解、取代、酸化得到G。取代步骤的化学方程式为________________________________。 (6)参照上述合成过程，设计B→C的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中J和K的结构简式分别为__________和__________________________。 ―→―→ 解析：根据B的结构简式和A的分子式，及A能发生银镜反应，可确定A的结构简式为；C被RCO3H氧化生成D；根据D、F、G的结构简式及E的分子式，可推出E的结构简式为；G发生取代反应生成H，H在AlCl3催化作用下发生取代反应生成I。 (1)A的结构简式为。 (2)E的结构简式为，官能团名称为碳溴键和酯基。 (3)H→I的反应类型为取代反应。 (4)D的同分异构体中，含有苯环、碳碳双键和羧基的有、、共5种。 (5)E的结构简式为，经碱性水解生成、与F发生取代反应生成 、最后酸化得到G。取代步骤的化学方程式为＋ ―→ ＋KF。 (6)(B)与H2在Pd/C催化作用下发生加成反应生成(J)，J与(COCl)2发生取代反应生成(K)，K发生分子内的取代反应生成(C)。 答案：(1) 　(2)碳溴键　酯基 (3)取代反应　(4)5 (5)＋―→ ＋KF (6)　 17．(13分)山药素－1是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如下图： (1)化合物Ⅰ的结构简式为____________。由化合物Ⅰ制备化合物Ⅱ的反应与以下反应___________________的反应类型相同。 A．C6H12＋Cl2C6H11Cl＋HCl B．C6H6＋3Cl2C6H6Cl6 C．C2H4Cl2C2H3Cl＋HCl D．C3H6＋Cl2C3H5Cl＋HCl (2)化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有____________种。 ①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种； ②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀； ③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1∶2∶3∶6。 (3)化合物Ⅳ的含氧官能团名称为________________________________________________________________________。 (4)由化合物Ⅴ制备Ⅵ时，生成的气体是________。 (5)从官能团转化的角度解释化合物Ⅶ转化为山药素－1的过程中，先加碱后加酸的原因：_______________________________。 解析：(1)化合物Ⅰ的分子式为C9H12O2，结合Ⅰ→Ⅱ的反应条件及化合物Ⅱ的结构简式可知，化合物Ⅰ的结构简式为。由化合物Ⅰ制备化合物Ⅱ的反应类型为取代反应，A、D项中反应类型均为取代反应，B项中反应类型为加成反应，C项中反应类型为消去反应。(2)由化合物Ⅲ的结构简式可知，分子式为C10H12O4，满足条件：①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种，说明该同分异构体的苯环上只有一种化学环境的氢原子；②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀，说明该同分异构体中含有结构；结合化合物Ⅲ的不饱和度为5可知，该同分异构体中只有一个结构；③核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为1∶2∶3∶6；满足条件的同分异构体有 共6种。(3)由化合物Ⅳ的结构简式可知，其中含氧官能团的名称为醚键、(酚)羟基、醛基。(4)对比化合物Ⅴ和化合物Ⅵ的结构简式可知，化合物Ⅵ比化合物Ⅴ少一个碳原子和两个氧原子，根据元素守恒可知，生成的气体是CO2。(5)化合物Ⅶ转化为山药素­1的过程中发生了酯基的水解反应，酯在碱性条件下水解更完全，水解后再酸化，将钠盐转化为酚羟基即可得山药素­1，若直接加酸转化，酯的水解为可逆反应，化合物Ⅶ的转化率较低，故先加碱后加酸可提高化合物Ⅶ的转化率。 答案：(1) 　AD　(2)6 (3)(酚)羟基、醚键、醛基　(4)CO2 (5)酯在碱性条件下水解更完全，可提高化合物Ⅶ的转化率 18．(14分)乙酸异丙酯有水果香味，天然存在于菠萝、梨、苹果等水果中，是我国允许使用的食用香料。实验室用乙酸和异丙醇()反应制备乙酸异丙酯。装置示意图如上图所示，有关数据见下表： 物质 相对分子质量 密度/(g·cm－3) 沸点/℃ 水中溶解性 异丙醇 60 0.785 5 81.2 易溶 乙酸 60 1.049 2 118 易溶 乙酸异丙酯 102 0.887 9 90.6 难溶 实验步骤：在A中加入3.0 g异丙醇、6.0 g乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片。开始缓慢加热A，回流50 min。反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤；分离出的产物用少量无水MgSO4 固体干燥，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，进行蒸馏纯化，收集90～95 ℃馏分，得到3.8 g乙酸异丙酯。 回答下列问题： (1)写出实验室由乙酸和异丙醇反应制备乙酸异丙酯的化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。 (2)仪器 B 的名称是________________________________。 (3)在洗涤操作中，第一次水洗的主要目的是________________________________________________________________________。 (4)在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后________(填字母)。 a．直接将乙酸异丙酯从分液漏斗的上口倒出 b．直接将乙酸异丙酯从分液漏斗的下口放出 c．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异丙酯从下口放出 d．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异丙酯从上口倒出 (5)在蒸馏操作中，仪器选择及安装都正确的是________(填字母)。 (6)本实验中乙酸异丙酯的产率为_______________________(计算结果保留三位有效数字)。 (7)在进行蒸馏操作时，若从80 ℃便开始收集馏分，则会使实验的产率偏高，原因是_______________________________________________。 解析：(1)乙酸和异丙醇反应制备乙酸异丙酯的化学方程式为CH3COOH＋＋H2O。(2)由仪器B的结构可知，其名称为球形冷凝管，起冷凝回流的作用。(3)在洗涤操作中，第一次水洗的主要目的是除去大部分硫酸和乙酸。(4)由于乙酸异丙酯的密度比水的小，且二者互不相溶，因此水在下层，乙酸异丙酯在上层。分液时，要先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异丙酯从上口倒出。(5)蒸馏时温度计测量蒸气的温度，故温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处；蒸馏装置中应选择直形冷凝管，故选b。(6)3.0 g 异丙醇与6.0 g乙酸反应，乙酸过量，生成乙酸异丙酯的量要按照异丙醇的量计算，理论上3.0 g异丙醇完全反应会生成×102 g·mol-1＝5.1 g乙酸异丙酯，故本实验中乙酸异丙酯的产率为×100%≈74.5%。(7)在进行蒸馏操作时，若从 80 ℃便开始收集馏分，则会收集到未反应的异丙醇，因此会导致产率偏高。 答案：(1)CH3COOH＋ ＋H2O (2)球形冷凝管　(3)除去大部分硫酸和乙酸 (4)d　(5)b　(6)74.5% (7)会收集到未反应的异丙醇 19．(14分)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。 回答下列问题： (1)A中的官能团名称为________。 (2)B的结构简式为________。 (3)由C生成D的反应类型为________。 (4)由E生成F的化学方程式为________________________________。 (5)已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为________。 (6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象：__________________________________。 解析：A的分子式为C7H6N2O4，B的分子式为C7H10N2，A→B失去4个O、增加4个H，结合反应条件为Fe/H＋可知，该反应为还原反应，硝基(—NO2)转变成氨基(—NH2)，因此B的结构简式为。C的分子式为C7H8O2，D的分子式为C9H12O2，C→D增加了一个“C2H4”，对比C与F的结构 ()可知，C中的两个羟基转化为—OCH3，因此D的结构简式为。对比D、E的分子式，D→E失去1个H、增加1个Br，对比F的结构知，应是直接连在苯环上的甲基上的1个H被Br取代，因此E的结构简式为。对比F、H的结构及G的分子式可知，G中含有苯环和甲氧基(—OCH3)，G可以发生银镜反应，说明含有醛基(—CHO)，故G的结构简式为。(1)根据有机化合物A的结构简式可知，A中官能团的名称为硝基。(2)B的结构简式为。(3)根据C、D的结构简式及转化条件可知，C生成D为取代反应。(4)对比E、F的结构，E中的—Br被取代，来自P(OC2H5)3，比P(OC2H5)3少了一个乙基(—C2H5)，因此E转变成F的同时生成C2H5Br。(5)G的结构简式为，醛基与甲氧基处于对位，化学名称为对甲氧基苯甲醛或4­甲氧基苯甲醛。(6)对比H、I的结构可知，I中含有酚羟基而H中没有，因此可通过酚羟基的显色反应来鉴别二者。 答案：(1)硝基　(2) (3)取代反应 (4) ＋P(OC2H5)3―→ C2H5Br＋ (5)对甲氧基苯甲醛(或4­甲氧基苯甲醛) (6)试剂为FeCl3溶液，取少量两种试剂于试管中，分别加入FeCl3溶液，生成具有特征颜色的试剂为I，无明显现象的试剂为H 学科网（北京）股份有限公司 $