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2024届高考化学二轮复习热点题型专练:
有机推断与合成
1. (2023·广州调研)色满结构单元()广泛存在于许多具有生物活性分子的结构中。一种含色满结构单元的药物中间体G的合成路线如下。回答下列问题:
(1)色满结构单元()的分子式是__________。
(2)乙酸酐的结构简式是,A→B反应类型是________。
(3)化合物C与FeCl3溶液作用发生显色反应,是因为C的结构中存在________(写官能团的名称)。
(4)E→F的化学方程式是___________________________________________ ____________________。
(5)乙二酸二乙酯由乙二酸和乙醇反应制得,乙二酸二乙酯的结构简式是____________________。M是乙二酸二乙酯的同分异构体,写出2种满足下列条件的M的结构简式:____________________________。
①1 mol M能与足量NaHCO3反应放出2 mol CO2;②核磁共振氢谱有3组峰。
(6)设计以为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。
2. (2023·福州二模)某药物合成中间体F的合成路线如下。回答下列问题:
已知:
(1)A中的含氧官能团有羟基和________(填名称);A→B的反应条件为________________。
(2)B→C的化学方程式为____________________________________________;该反应的目的是________。
(3)C→D的反应类型为________。
(4)F的芳香族同分异构体中,符合下列条件的有________种。
①苯环上有2个取代基;②与NaHCO3溶液反应产生气体;③遇FeCl3溶液发生显色反应。
上述同分异构体中,核磁共振氢谱显示5组峰的结构简式为____________________。
3. (2023·安庆二模)芬必得是常用的解热镇痛药物,其有效成分布洛芬(F)的一种合成工艺路线如下。回答下列问题:
已知:
(1)A的化学名称为________。
(2)B→C的反应类型为________。
(3)写出D中含氧官能团的名称为____________,D中手性碳原子数为________。
(4)分子结构修饰可提高药物的治疗效果,降低毒副作用,布洛芬可用进行成酯修饰,请写出该过程的化学方程式为__________________ __________________________________________________。
(5)化合物E的同分异构体中能同时满足下列条件的有________种。
①与FeCl3溶液发生显色反应;②除苯环外不含其他环状结构且苯环上有4个取代基;③核磁共振氢谱显示有6组峰。
(6)布洛芬有多种合成方法,试根据所学知识以化合物C为原料经另一路线合成布洛芬,请将下列流程补充完整,箭头上填写反应条件(已知:R—BrR—COOH,无机试剂任选)。
4. (2023·武汉武昌5月模拟)苯烯莫德是一种小分子药物,因可抑制多种自身免疫性疾病而成为研究热点。其合成路线如下。回答下列问题:
已知:①R1CH2OH(R1、R2为氢原子或烃基)
②R1—CH2Cl
(1)苯烯莫德中官能团的名称为________________。
(2)合成路线中碘甲烷的作用是____________。
(3)D→E的反应类型为____________。
(4)F的结构简式为____________。
(5)B→C为取代反应,则反应的化学方程式为__________________________ ______________________________________________。
(6)H是A的同分异构体,满足下列条件的H有________种;其中核磁共振氢谱显示4组峰,峰面积之比为1∶2∶2∶1的结构简式为________________(任写一种)。
①能发生银镜反应;②与FeCl3溶液发生显色反应;③红外光谱显示无—O—O—结构。
(7)参照上述路线,写出以C2H4、CH3CHO、P(OC2H5)3为原料合成2,4-己二烯的合成路线(其他无机试剂任选)。
5. (2023·福州5月模拟)美法仑F是一种抗肿瘤药物,其合成线路如图。回答下列问题:
(1)F中含氧官能团的名称是________。
(2)A→B的化学方程式为_________________________________________ _______________________________。
(3)设计步骤B→C的目的是__________________________。
(4)D→E涉及两步反应,已知第二步的反应类型为取代反应,第一步的反应