内容正文:
考点2 限制条件同分异构体的种类判断及书写
1.有机物的同分异构体类型
2.熟悉不同有机物中的官能团异构现象
微点拨:烃的含氧衍生物大多存在官能团异构现象,分析问题时,要看清题目的要求,判断属于哪种类别的同分异构体。
3.高考常考限制条件与有机物结构的关系
(限制条件的同分异构体种类的判断)
(2022·全国乙卷,节选)在E()的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为________种。
a)含有一个苯环和三个甲基;
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳;
c)能发生银镜反应,不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为____________________________
________________________________________________。
解析:E的结构简式为,其分子式为C11H12O3,不饱和度为6;E的同分异构体满足条件:a)含有一个苯环和三个甲基;b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳,结合分子式中氧原子的个数,说明含1个羧基;c)能发生银镜反应,不能发生水解反应,说明还含1个醛基。
(拓展填空)
(1)F()的同分异构体中,含有苯环、—NH2,且能发生银镜反应的有________种;其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为______________________________________________。
(2)B()有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。
①苯环上有2个取代基;②能够发生银镜反应;③与FeCl3溶液发生显色反应。
其中核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为________________。
(限制条件的同分异构体的书写)
(2022·全国甲卷,节选)化合物X是C的同分异构体,可发生银镜反应,与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸,写出X的结构简式________________。
答案:
解析:C的结构简式为,其同分异构体X可发生银镜反应,说明含有醛基,又与酸性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸,则X的取代基处于苯环的对位,满足条件的X的结构简式为。
(拓展填空)
(1)已知有机化合物甲符合下列条件:
②苯环上有3个支链;
③核磁共振氢谱显示其含有5种不同化学环境的氢原子,且不同化学环境的氢原子个数比为6∶2∶2∶1∶1;
④与FeCl3溶液不能发生显色反应。
写出符合上述条件的有机物甲的结构简式:_________________________。
(2)有机物H是C()的同分异构体,符合下列条件的H有________种,其中核磁共振氢谱中有5组吸收峰且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式为______________________________________________________________
______________________________________________________________。
①分子中除苯环外不含其他环状结构;
②仅含有一种官能团,能与新制的Cu(OH)2反应,生成砖红色沉淀;
③苯环上有3个取代基。
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