内容正文:
≡核心素养养成篇≡
考向❶ 侧重考查有机化合物的分子结构(证据推理与模型认知)
基于有机化合物的分子结构特点,考查有机物中的官能团、原子是否共平面、同系物或同分异构体、一氯(或二氯)代物的种类等,要求考生能辨识常见有机化合物分子中的碳骨架和官能团,能概括常见有机化合物中碳原子的成键类型。
(2023·浙江6月选考卷)丙烯可发生如下转化,下列说法不正确的是( )
A.丙烯分子中最多7个原子共平面
B.X的结构简式为CH3CH===CHBr
C.Y的同分异构体有3种(不包括其本身)
(1)看特征,识基团:观察有机物的分子结构特点,抓住基团的特征,识别有机物的官能团,特别注意—COOH(羧基)和—OOCH(甲酸酯基)、—CHO(醛基)和—OH的区分。
(2)析结构,定共面:分析有机物的结构简式,看清碳原子的成键方式,将有机物拆分成结构片段(如甲基、乙烯基、苯基等),结合单键可以旋转,确定有机物中原子共平面情况。
(3)看条件,判异构:分析有机物的结构简式,判断一氯代物(或二氯代物)的种类,根据限制条件,判断符合条件的同分异构体的种类。
同分异构现象在有机物中广泛存在,如图为苯及其几种同分异构体的结构简式,下列说法正确的是( )
A.b、c均与乙烯互为同系物
B.a和d的二氯代物均有3种
C.4种有机物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.a和b中所有原子可能共平面
B 解析:同系物是结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物,b、c两种物质分子式均为C6H6,c含两个碳碳双键且为环状,b虽只含一个碳碳双键但也为环状,故b、c与乙烯不互为同系物,A错误;苯的二氯代物有邻、间、对3种,棱柱烷的二氯代物的数目可采用“定一移一”法进行判断,有、、,共3种,B正确;苯和棱柱烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C错误;苯分子中所有原子一定共平面,盆烯中含有次甲基,所有原子不可能共平面,D错误。
考向❷ 侧重考查有机化合物的结构与性质的关系(宏观辨识与微观探析)
基于有机化合物的结构简式,判断含有官能团的种类,类比乙烯、乙醇、乙酸、葡萄糖等有机物中官能团与性质的关系,推测陌生有机物可能具有的性质及发生的反应类型,要求考生构建“结构与性质的关系”认知模型,从微观角度认识有机物的性质,发展“宏观辨识与微观探析”化学学科核心素养。
(2022·江苏卷,改编)粗细化学品Z是X与HBr反应的主产物,X→Z的反应机理如下:
下列说法不正确的是( )
A.1 mol X最多能与4 mol H2发生反应
B.X能使溴的CCl4溶液褪色
C.X与HBr反应有副产物生成
D.Z分子中最多有9个碳原子共平面
D 解析:X含碳碳双键和苯环、1 mol X最多能与4 mol H2发生加成反应,A正确;X含碳碳双键,与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使其褪色,B正确;X与HBr发生加成反应,Br原子可加到任意双键碳上,故除生成Z外,还生成副产物,C正确;Z分子中最多有8个碳原子共平面,D错误。
(1)基于乙醇推测含羟基有机物的性质:乙醇的官能团是—OH,能与金属钠反应产生H2,在Cu或Ag催化加热条件下被氧化为CH3CHO,能与羧酸发生酯化反应→类推其他醇类的性质及反应。
(2)基于乙酸推测含羧基有机物的性质:乙酸的官能团是—COOH,具有酸的通性,能与醇发生酯化反应→类推其他羧酸的性质及反应。
(3)基于有机物的结构简式,推测多种官能团的性质,如碳碳双键、羟基(—OH)、羧基(—COOH)等。
有机物X、Y、M相互转化关系如下。下列说法不正确的是( )
A.可用碳酸氢钠区别X与Y
B.Y中所有原子在同一平面上
C.X、Y、M均能发生加成、氧化和取代反应
D.X环上的二氯代物共有11种(不考虑立体异构)
B 解析:Y不含羧基,与碳酸氢钠不反应,X含有羧基,能与碳酸氢钠溶液反应,A正确;甲烷分子为四面体结构,Y分子中含有—CH2—,所以Y中所有原子不可能处于同一平面上,B错误;X分子中含有碳碳双键和羧基,Y分子中含有碳碳双键和羟基,M分子中含有碳碳双键和酯基,所以均能发生加成、氧化和取代反应,C正确;采用“定一移一”的方法分析,X环上的二氯代物共有11种,D正确。
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