2024届高三化学二轮复习培优练5：“瞻前顾后”合成路线的分析与设计

培优练5 “瞻前顾后”合成路线的分析与设计 1.化合物J是合成抗心律失常药普罗帕酮的前驱体，其合成路线如下： 已知：CH3COCH3＋CH3CHO CH3COCH===CHCH3＋H2O (1)烃A为________，官能团名称是________，J的分子式为________。 (2)参照上述合成路线，以丙烯和苯甲醛为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。 2.具有广泛生物活性的某丁内酯类化合物K的合成路线如下： 已知：ⅰ.R1CH2COOR2＋R3CHO ⅱ.＋‖ ⅲ.R—Br＋ (1)B→C的化学方程式为______________________________________________。 (2)已知：，RCH2COOH，将D→E的流程图补充完整，在括号内填写试剂和条件，在方框内填写物质的结构简式。 3.F是一种抗血小板凝聚的药物，其人工合成路线如图： (1)D分子中采取sp3杂化的碳原子数目是________。 (2)E→F中有一种相对分子质量为60的产物生成，该产物的结构简式为____________________________________________________________________。 (3)A→B的反应需经历 的过程，中间体Y的分子式为C11H12NF。X→Y的反应类型为________。 (4)已知：，写出以、(CH3CO)2O、和NBS为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 4.有机物H是一种适用于解热、缓解炎性疼痛作用明显的药物，其合成路线如图所示。 已知： (R1、R2均为烃基) 回答下列问题： (1)写出A中所含官能团的名称：________________________________________。 (2)化合物C的结构简式是_____________________________________________。 (3)已知有机物D的结构为，则C→E的反应类型为________________。 (4)写出E→F的化学方程式：_____________________________________。 (5)请设计以化合物、1－戊烯为原料合成化合物的合成路线。(用流程图表示，无机试剂任选) 5.化合物H是某受体拮抗剂的中间体。某课题组设计的合成路线如下： 已知：①R—CNR—COOH ② 请回答： (1)下列说法不正确的是________。 A.化合物A属于酚类物质 B.化合物B→C的反应类型为还原反应 C.化合物D和F可以通过红外光谱区别 D.化合物H的分子式为C12H11O3 (2)化合物G的结构简式是________________。 (3)已知：碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出化合物H与足量H2发生加成反应产物的结构简式，并用(*)号标出其中的手性碳________________。 (4)写出E→F的化学方程式_____________________________________________ _____________________________________________________________________。 (5)符合以下条件的化合物C的同分异构体有________种(不含立体异构)。 ①遇FeCl3溶液发生显色反应 ②苯环上连有两个取代基 ③1 mol物质与足量NaHCO3溶液反应最多产生1 mol CO2 在符合上述条件的同分异构体中，写出其中核磁共振氢谱有6组吸收峰的结构简式______________________________________________________(要求写两种)。 (6)以化合物苯乙醛()等为原料，设计合成化合物的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。 参考答案 1.(1)乙烯　碳碳双键　C18H18O3 (2) 解析　(1)由已知合成路线可知B为乙醛，A生成B条件为氧气加热，所以该反应为氧化反应，则结合A是烃，可推得A为乙烯，其官能团为碳碳双键；B与新制氢氧化铜悬浊液反应，再酸化后得到乙酸，乙酸与SOCl2反应得到D，发生取代反应，D与E反应生成F，对照D与F结构可推知E为，由已知信息可知F与苯甲醛反应生成G，所以G为，G催化剂加氢气得到H，所以H为，H与I反应得到J，且I的分子式为C3H5ClO，所以I为，J的分子式为C18H18O3。(2)由产物分析，采用逆合成的思路进行逆推，如图所示。 2.(1)HOOC—CH2—COOH＋2C2H5OHC2H5OOC—CH2—COOC2H5＋2H2O (2) 解析　A到B为氧化反应，B到C为酯化反应，C比B多了四个碳原子，说明B中有两个羧基，B为HOOCC