精品解析：山东省济南市2022届高三3月高考模拟考试(一模)(有机综合题)

1. 黄连素(化合物1)主要用于治疗胃肠炎、细菌性痢疾等肠道感染。一种合成路线如图： 已知： ①RCOOHRCOCl ②CH3NH2+CH3COCH3 回答下列问题： （1）符合下列条件的A的同分异构体有____种(不考虑立体异构)。 ①含有两个酚羟基②苯环上有三个取代基③能发生银镜反应④能发生水解反应 （2）B的结构简式为____，B→C的反应类型为____，C中官能团的名称是____。 （3）C→D的化学方程式为____。 （4）F→G中，参与反应的位点是____(填“①”或“②”)，设计步骤E→F的目的是____。 （5）写出由制备的合成路线____。 2. 异甘草素(Ⅶ)具有抗肿瘤、抗病毒等药物功效。合成路线如图，回答下列问题： 已知：①氯甲基甲醚结构简式为：CH3OCH2Cl ②RCH2CHO+R′CHO （1）化合物Ⅰ在空气中长时间放置会变红，原因是_____。 （2）化合物Ⅴ所含官能团名称是_____。 （3）氯甲基甲醚在全合成过程中的作用是_____。 （4）由化合物Ⅲ、Ⅴ合成化合物Ⅵ，生成的中间产物的结构简式是_____。 （5）符合下列条件的分子Ⅱ的同分异构体数目有_____种。 ①能使FeCl3溶液显色；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应 （6）结合题给信息，设计由和为原料制备 ,的合成路线(其他无机试剂任选，合成路线示例见本题题干)_____。 3. 布洛芬具有抗炎，痛、解热作用。以有机物A()为原料制备布洛芬的一种合成路线如图所示。回答下列问题： 已知：(i) (ii)环氧羧酸酯在一定条件下可发生反应： （1）布洛芬分子所含官能团的名称为_____，含有_____个手性碳原子。 （2）A→B的反应方程式为_____。 （3）D与银氨溶液反应的化学方程式为_____。 （4）苯环上的一溴代物只有一种的A的同分异构体有_____种，写出其中任意两种的结构简式_____，_____。 （5）2－苯基－1－丙醇()是一种重要的有机合成原料，请以苯乙酮()和ClCH2COOC2H5为原料，设计合成2－苯基－1－丙醇()的合成路线_____(无机试剂、含有两个及两个以下碳的有机试剂任选)。 4. 环己双妥明是一种有效的降脂药物，一种以A()为原料合成环己双妥明的路线如图所示： 已知：① ② （1）C的化学名称为_______，B→C的反应类型为_______。 （2）C→D的化学方程式为_______。 （3）I的结构简式为_______。 （4）化合物H的同分异构体中能同时满足以下两个条件的有_______种(不考虑立体异构)。 ①含有两个甲基； ②含有酯基，且能发生银镜反应。 其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为6：2：1的结构简式为_______(任写一种)。 （5）根据上述信息，写出以1，3-丁二烯和为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。______ 5. 化合物H是一种常用解热镇痛药，一种合成化合物H的合成路线如下： 回答下列问题： （1）A的化学名称为_______；A→B的反应类型为_______。 （2）有机物H中所含官能团的名称为_______。 （3）写出反应C→D的化学方程式_______。 （4）试剂c的分子式为，与G发生取代反应，试剂c的结构简式为_______。 （5）有机物K是D的同分异构体，能使石蕊试液变红，且1molK能与足量的金属钠反应生成标准状况下22.4L氢气。符合上述条件的K有_______种，其中核磁共振氢谱图中有3组吸收峰，且峰面积之比为6：1：1的结构简式为_______。 （6）设计以、为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用)。 6. 某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。 已知：① ② 请回答： （1）化合物A官能团名称是___________。 （2）化合物B的结构简式是___________。 （3）下列说法正确的是___________。 A. 反应类型为取代反应 B. 化合物D与乙醇互为同系物 C. 化合物I的分子式是 D. 将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性 （4）写出化学方程式______。 （5）设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___。 （6）写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。 ①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基。 7. 乙酰乙酸乙酯(A)是有机合成的原料，以下是以A为原料合成有机物F的合成路线： 完成下列填空： （1）A中的官能团有_______。 （2）E→F的反应类型是_______。 （3）已知，制备A的化学方程式为，那么制备A的化学方程式为：_