精品解析：河北省石家庄市2023届高中毕业年级教学质量检测(一模)变式题(有机综合题)

1. 布洛芬(N)是一种家中常备退烧药，转位重排法是合成布洛芬的主要方法，其合成路线见下图所示。 已知：① ② 回答下列问题： （1）F的名称为___________，其易溶于水的原因为___________。 （2）A→B的反应类型为___________，M中含有的官能团名称为___________。 （3）E＋F→G的化学方程式为___________。 （4）手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛应用。对于手性药物，一个异构体可能有效，另一个异构体可能无效甚至有害。布洛芬分子(N)中存在手性碳原子个数为___________个。 （5）苯环上的一氯取代物有两种的D的同分异构体有___________种(不含立体异构)，写出其中核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为的结构简式___________。 （6）对甲基苯丙酮( )为常用化工原料。结合上述流程，以甲苯和丙烯为原料制备对甲基苯丙酮的合成路线为(无机试剂任选)___________。 2. 醛、酮是有机化学中的重要分支，在有机工业合成中有重要用途。现以苯乙酮()和A为原料合成有机化合物F，合成路线如图所示。回答下列问题： 已知：① ②碳碳双键上的碳原子连接羟基的有机化合物不稳定。 （1）A的化学名称是___________，B中所含官能团的名称是___________。 （2）C的结构简式为___________；C→D的反应类型是___________。 （3）D→E的化学方程式是___________。 （4）X是苯乙酮()的同分异构体，且是只含苯环1个环状结构的稳定化合物，则X有___________种，其中核磁共振氢谱中有4组峰，峰面积之比为3：2：2：1的结构简式是___________。 （5）设计以和为起始原料制备的合成路线(无机试剂任选)___________。 3. 一种合成解热镇痛类药物布洛芬方法如下： 已知：是一种还原剂，完成下列填空： （1）布洛芬中含有的官能团名称为_______，A→B的反应类型是_______。 （2）D的结构简式是_______。 （3）E→F的化学方程式为_______。 （4）化合物M的分子式为，与布洛芬互为同系物，且有6个氢原子化学环境相同。符合条件的M有_______种。 （5）布洛芬有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示的成酯修饰： 下列说法正确的是_______。 A. 该做法使药物水溶性增强 B. 布洛芬和成酯修饰产物中均含手性碳原子 C. 布洛芬中所有碳原子可能共平面 D. 修饰过的分子利用水解原理达到缓释及减轻副作用的目的 （6）以丙醇为主要原料合成的合成路线如图。 写出中间产物的结构简式X_______；Y_______；Z_______。 4. 化合物M是一种医药中间体，实验室中M的一种合成路线如图： 已知：①；②；③有机物中一个碳原子连接两个－OH时不稳定，易自动脱水。 回答下列问题： （1）B的化学名称为______，B分子中手性碳原子有_____个。 （2）D中含氧官能团的名称为______；由C生成D的反应类型为______。 （3）F的结构简式为______。 （4）写出由G生成M的化学方程式：______。 （5）H为D的同分异构体，同时满足下列条件的H的结构简式有______种(不含立体异构)。 ①苯环上连有2个取代基；②含有氨基(－NH2)，且氨基直接连在苯环上；③能与银氨溶液发生银镜反应；④分子中含有2个甲基。 （6）参照上述合成路线和信息，以2－丙醇和苯为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线______。 5. 异苯并呋喃酮类物质广泛存在。某异苯并呋喃酮类化合物K的合成路线如下。 已知：ⅰ.与反应生成 ⅱ. ⅲ. 回答下列问题： （1）的化学方程式是_______。 （2）试剂a的分子式是_______，其中含有的官能团是_______。 （3）催化的过程如下，补充完整步骤②的方程式。 步骤①： 步骤②：_______。 （4）下列关于有机物C的说法不正确的是(填序号)_______。 a.存在2个手性碳原子 b.存在含酚羟基的环状酯类同分异构体 c可以发生加成、取代、消去、缩聚等反应 d.可用酸性高锰酸钾鉴别有机物C和D （5）已知：。则的化学方程式是_______。 （6）由E和F制备G时发现产率不高，写出与G互为同分异构体的副产物Y的结构简式：_______。 （7）D和G经五步反应合成H，依次写出中间产物2和3的结构简式_______、_______。(结构简式中的“”可用“”表示) 6. 有机化学药物合成为人类的健康提供了保障，H是一种非常重要的合成中间体，可以合成许多药物分子，如图是H的合成路线，回答下列问