内容正文:
第3课时 分子的极性和手性分子
学习任务
1.能依据分子的空间结构和键的极性判断分子的极性。
2.能根据分子的极性预测其溶解性。
3.能描述手性分子的结构特征和性质特点。
4.认识手性分子在药物研究中的重要作用。
一、分子的极性
1.极性分子和非极性分子
(1)极性分子:正电荷重心和负电荷重心不相重合的分子。如HCl、CO、NH3等。
(2)非极性分子:正电荷重心和负电荷重心相重合的分子。如H2、CO2、CH4等。
2.分子极性的判断方法
(1)双原子分子
相同元素原子构成的单质分子,分子的正、负电荷重心相重合,为非极性分子。
不同元素原子构成的双原子分子,分子的正、负电荷重心不相重合,为极性分子。
(2)多原子分子
如果形成分子的共价键均为非极性键,并且分子的正、负电荷重心重合,为非极性分子。
如果形成分子的共价键为极性键,若分子空间结构为对称结构,则为非极性分子,如CO2;若分子空间结构为非对称结构,则为极性分子,如H2O。
3.分子的极性对物质性质的影响
(1)分子的极性对物质的熔点、沸点、溶解性等物理性质有显著的影响。一般情况下,极性分子的熔、沸点比非极性分子的熔、沸点高。
(2)相似相溶规则
一般情况下,由极性分子构成的物质易溶于极性溶剂,如NH3易溶于水;由非极性分子构成的物质易溶于非极性溶剂,如I2易溶于CCl4。
判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)以非极性键结合起来的双原子分子一定是非极性分子。 (√)
(2)以极性键结合起来的分子一定是极性分子。 (×)
(3)非极性分子只能是双原子单质分子。 (×)
(4)非极性分子中一定含有非极性键。 (×)
二、手性分子
1.手性异构体和手性分子
组成和原子的排列方式完全相同,但如同左手和右手一样互为镜像(对映异构),在三维空间里不能重叠的一对分子互称手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。
2.手性碳原子
当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时,形成的化合物存在手性异构体。其中,连接四个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子。
3.手性异构体的性质
一对手性异构体的物理性质(如沸点、熔点、密度等)基本相同,但它们的旋光性和生理作用往往不同。
下列分子是手性分子吗?若是,用*标出手性碳原子。
(1)(CH3)2CHCOOH (2)CHBrCl2
(3)CH3CH2COOH (4)CH3CH(NH2)COOH
[答案] (1)不是 (2)不是 (3)不是 (4)是 CH3H(NH2)COOH
分子极性的理解与应用
磷化氢,又名膦,分子式:PH3,一种无色,剧毒,有芥末和大蒜的特有臭味,易燃的气体,不溶于热水,微溶于冷水,溶于乙醇、乙醚。磷化氢作用于细胞酶,影响细胞代谢,使人窒息。其主要损害神经系统、呼吸系统、心脏、肾脏及肝脏。 储存于钢瓶内的液化压缩气体。
[问题1] 磷化氢分子中,磷原子价电子对数为多少?轨道采用怎样的杂化方式?
[提示] 4。sp3。
[问题2] 磷化氢分子和氨气分子的空间结构相同,二者键角大小关系如何?解释原因。
[提示] 键角:磷化氢分子小于氨气分子,电负性:N>P,键长:P—H>N—H,成键电子对斥力:N—H>P—H,由于孤电子对对成键电子对的排斥造成键角:磷化氢分子小于氨气分子。
[问题3] 磷化氢分子和氨气分子是极性分子还是非极性分子?
[提示] 极性分子。
[问题4] N、P属于同主族元素,磷化氢不溶于热水,微溶于冷水,溶于乙醇、乙醚;氨气极易溶于水,难溶于乙醇、乙醚。解释二者溶解性差异的原因。
[提示] 氨气与水分子之间形成氢键,磷化氢不能与水形成氢键。磷化氢极性小于氨气,故能溶于乙醇、乙醚。
分子极性的判断方法
1.双原子分子
分子的极性取决于成键原子之间的共价键是否有极性。以极性键结合的双原子分子是极性分子,以非极性键结合的双原子分子是非极性分子。
2.多原子分子
分子的极性取决于分子的空间结构,与键的极性无关。若分子的空间结构是对称的,则是非极性分子,例:CH4、CO2、BF3;若分子的空间结构是不对称的,则是极性分子,例:NH3、H2O、CCl3F、CH2Cl2。
3.根据中心原子的价电子参与成键情况判断
(1)常见的多原子分子,若中心原子的价电子全部参与成键,形成的分子空间结构往往是对称的,该分子是非极性分子,如三原子分子CO2、CS2(直线形)、四原子分子BF3(平面三角形)、五原子分子CH4、CCl4(正四面体)以及C2H2、C2H4、C6H6等都是非极性分子。
(2)若中心原子有不参与成键的电子,形成的分子空间结构往往是不对称的,其分子是极性分子。如H2O、H2S、SO2(V形),NH3(三角锥形)。
(3)空间结构对称,但化学键不等性的分子也是极性分子。如CH3Cl、C6H5Br