1.1.2 有机化合物中的共价键 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 2019人教版选择性必修三 第一节 有机化合物的结构特点 核心素养发展目标 第二课时 有机化合物中的共价键 1.认识有机化合物分子结构中碳原子的成键特点、共价键的类型和共价键的极性 2.能初步根据有机化合物的分子结构特点对其化学性质和有机反应规律进行分析预测 3.通过分析共价键的极性对有机化合物性质的影响，深化对“结构决定性质”的理解。 间通 所形成的 叫做共价键。 原子 共用电子对 相互作用 共价键的定义 原子间通过 （即原子轨道重叠）产生的强烈作用 共价键的本质 共用电子对 第二课时 有机化合物中的共价键 在有机化合物分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子相连接形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响 3 σ键 形成 由两个原子的s轨道或p轨道“ ”重叠形成 s-s型   s-p型   p-p型   头碰头 特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。 轴对称 共价键的类型 形成 由两个原子的p轨道“ ”重叠形成 p-p π键   肩并肩 特点：π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。 镜面对称 共价键的类型 甲烷分子中的σ键 有机物中的共价键的类型与反应类型的关系 通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏 甲烷分子中的C—H都是σ键。在甲烷分子中，氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠，形成σ键（如右图所示）。 乙烷分子中的C—H和C—C都是σ键 有机物中的共价键的类型与反应类型的关系 σ键 π键 乙烯分子中的σ键和π键 π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。 在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—H σ键与一个C—C σ键； 两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键（如右图所示）。 甲烷分子中的σ键 σ键 π键 乙烯分子中的σ键和π键 有机物中的共价键的类型与反应类型的关系 共价键类型与反应类型密切相关。例如，甲烷分子中含有C—H σ键，能发生取代反应；乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，它们都能发生加成反应。 乙烷、乙烯和乙炔分子中的共价键分别有几个σ键和几个π键组成？ 乙炔分子中由3个σ键和2个π键组成。 乙烷分子中由 7个σ键组成； 乙烯分子中由5个σ键和1个π键组成； 思考交流 一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。 共价键的极性与有机反应 化学反应的本质是旧化学键的断裂和新化学键的形成。由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠（约绿豆大），观察现象。 实验1-1 共价键的极性与有机反应 实验1-1 (1)乙醇与钠反应放出氢气，原因在于乙醇分子中O-H极性较强，能够发生断裂 (2) 乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱 共价键的极性与有机反应 基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。 由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，在乙醇与氢溴酸的反应中，碳氧键发生了断裂。 共价键的极性与有机反应 共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。 H—C—C—O—H＋H—Br H H H H △ H—C—C—Br＋H2O H H H H 请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化 ① ② CH2=CH2 + Br2→CH2 Br—CH2 Br 甲烷分子中含有C—H σ键，能发生取代反应 CH2=CH2中碳碳双键为π键，π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生加成反应 思考与讨论 CH4＋Cl2 CH3Cl＋HCl 光 1.