(配套教参)微专题特训14 限定条件下同分异构体的书写-【精彩三年·高考尖峰】2024高考总复习化学一轮复习基础拓展训练教师用书word+课件PPT（浙江专用）

微专题特训14 限定条件下同分异构体的书写 1．F是B()的同分异构体。7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠溶液反应可释放出2.24L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有__9__种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为。 【解析】B的分子式为C6H10O4，其相对分子质量为146，F是B的同分异构体，则7.30gF的物质的量为0.05mol，生成的二氧化碳的物质的量为0.1mol，因此F分子中含有两个羧基，剩余基团为—C4H8，根据同分异构体的书写方法可判断符合要求的F的可能结构有9种，其中满足题意要求的结构简式为。 2．T(C7H7NO2)是E()在碱性条件下的水解产物，同时符合下列条件的T的同分异构体有__13__种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2的结构简式为。 ①—NH2直接连在苯环上； ②能与新制的氢氧化铜悬浊液共热产生砖红色沉淀。 【解析】T(C7H7NO2)是E在碱性条件下的水解产物，它的同分异构体，要求①—NH2直接连在苯环上；②能与新制的氢氧化铜悬浊液共热产生砖红色沉淀，说明结构中有醛基。分析可知，T符合条件的同分异构体分两大类：一类是苯环上有两个取代基，为—NH2和HCOO—，在苯环上按邻、间、对位排列方式共有3种；另一类是苯环上有3个取代基，为—OH、—CHO、—NH2，三个不同的取代基在苯环上的排列方式共有10种结构，所以一共有13种符合条件的同分异构体。其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2的结构简式为。 3.和乙醇反应的产物为H(C8H6FCl2NO2)，写出满足下列条件的H的一种同分异构体的结构简式：__或或或__。 ①是一种α­氨基酸； ②分子中有4种不同化学环境的氢原子，且分子中含有一个苯环。 【解析】H(C8H6FCl2NO2)的一种同分异构体满足：①是一种α­氨基酸，说明氨基、羧基连接在同一碳原子上，②分子中有4种不同化学环境的氢原子，且分子中含有一个苯环，由于氨基、羧基中共含有的3个氢原子是2种化学环境不同的氢原子，故另外3个氢原子是2种不同的氢原子，应存在对称结构，H的同分异构体的结构简式可能为或或或。 4．　有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为。 ①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应； ②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。 【解析】的同分异构体满足：①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有醛基和酚羟基，除苯环以外不饱和度为1，则该同分异构体中只有一个—CHO；②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3，说明该结构具有对称性，根据该结构中氧原子数可知该结构中含有1个醛基、2个酚羟基、1个甲基，满足该条件的同分异构体的结构简式为和。 5．［2023·桐庐中学月考］化合物Y是B()的同分异构体，遇FeCl3溶液显紫色，其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1。Y的结构简式为。 【解析】化合物Y是B的同分异构体，遇FeCl3溶液显紫色，可知Y中含有酚羟基，核磁共振氢谱有4组峰说明含有4种氢原子，峰面积之比为3∶2∶2∶1，可知Y中应含有甲基，则满足条件的Y的结构简式为。 6．B()有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有__15__种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为。 ①苯环上有2个取代基； ②能发生银镜反应； ③与FeCl3溶液发生显色反应。 【解析】的同分异构体满足：能发生银镜反应，说明结构中存在醛基；与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2个取代基，酚羟基需占据苯环上的1个取代位置，支链上苯环连接方式(黑色点标记)有、，共5种，每种与酚羟基都有邻、间、对三种位置，因此一共有5×3＝15种结构；酚羟基和醛基中的氢不等效，则核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式一定具有对称性(否则苯环上的氢原子不等效)，即苯环上取代基位于对位，因此该同分异构体的结构简式为。 7．［2023·兰溪一中模拟］F()的同分异构体中，含有苯环、—NH2且能发生银镜反应的有__16__种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。 【解析】F的同分异构体含有苯环、—NH2，且能发生银镜反应，则结构中还含有醛基。如果苯环上含有两个取代基，一个为—CH2CHO，一个为—NH2，环上有邻、间、对3种位置关系；若苯环上有两个取代基，一个为—CHO，一个为—CH2NH2，环上有邻、间、对3种位置关系；若苯环上有三个取代基，一个—CH3、一个—CHO、一个—NH2，环上共有10种位置关系，