内容正文:
第33讲 烃的含氧衍生物
课程标准 1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质,以及它们之间的相互转化。2.了解烃的含氧衍生物的重要应用以及烃的含氧衍生物的合成方法。3.根据信息能设计有机化合物的合成路线。
考点一 醇、酚
授课提示:对应学生用书第323页
1.醇、酚的概念
(1)烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代所形成的化合物称为醇,饱和一元醇的分子通式为CnH2n+1OH。
(2)分子中羟基与苯环(或其他芳环)碳原子直接相连的有机化合物属于酚,最简单的酚为苯酚。
(3)几种常见的醇
名称
甲醇
乙二醇
丙三醇
俗称
木精、木醇
—
甘油
结构
简式
CH3OH
状态
液体
液体
液体
溶解性
易溶于水和乙醇
2.醇类、苯酚的物理性质
(1)醇类物理性质的变化规律
物理性质
递变规律
密度
一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm-3
沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高;
②醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远高于烷烃
水溶性
低级脂肪醇易溶水,饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小
(2)苯酚的物理性质
3.醇的化学性质
4.由基团之间的相互影响理解苯酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基活泼;由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
(1)弱酸性
苯酚电离方程式为C6H5OHC6H5O-+H+,俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊溶液变红。
苯酚与NaOH反应的化学方程式:
(2)苯环上氢原子的取代反应
苯酚与饱和溴水反应,产生白色沉淀,反应的化学方程式为。
(3)显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色,利用这一反应可检验苯酚的存在。
(1)除去苯中的苯酚,加入浓溴水再过滤。( )
(2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度。( )
(3)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。( )
(4)苯酚的水溶液呈酸性,说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。( )
(5)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液。( )
(6)CH3OH和都属于醇类,且二者互为同系物。( )
答案:(1)× (2)√ (3)× (4)√ (5)√ (6)×
关键点1 醇的消去、催化氧化规律
1.下列四种有机物的分子式均为C4H10O。
①CH3CH2CH2CH2OH
分析其结构特点,用序号解答下列问题:
(1)其中能与钠反应产生H2的有__________。
(2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是____________。
(3)能被氧化成酮的是____________。
(4)能发生消去反应且生成两种产物的是____________。
答案:(1)①②③④ (2)①③ (3)② (4)②
关键点2 醇、酚的结构与性质
2.白藜芦醇广泛存在于食物(如桑葚、花生,尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。
(1)能够跟1 mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是____________(填字母,下同)。
a.1 mol,1 mol b.3.5 mol,7 mol
c.3.5 mol,6 mol d.6 mol,7 mol
(2)下列不能与白藜芦醇反应的是____________。
a.Na2CO3溶液 b.FeCl3溶液
c.NaHCO3溶液 d.酸性KMnO4溶液
答案:(1)d (2)c
3.A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。
(1)写出A和B的结构简式:A_____________________________,
B____________________________。
(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式:______________________________。
(3)A与金属钠反应的化学方程式为____________________________________________
________________________________________________________________________;
与足量金属钠反应生成等量H2,分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为____________。
答案:(1)
(2) +NaOH―→+H2O
(3) +2Na―→+H2↑ 1∶1∶1
考点二 醛、羧酸、酯
授课提示:对应学生用书第325页
1.醛、羧酸、酯的概述
(1)概念比较
物质
通式
概念
醛
RCHO