第9章 第31讲 烃的含氧衍生物-【优化探究】2024高考化学一轮复习高考总复习配套教参（鲁科版单选 新教材 新高考）

第31讲　烃的含氧衍生物 [课程标准]　1.宏观辨识与微观探析：认识烃的衍生物的多样性，并能从官能团角度认识烃的含氧衍生物的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。2.证据推理与模型认知：具有证据意识，能基于证据对烃的含氧衍生物的组成、结构及其变化提出可能的假设。能运用相关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。 考点一　醇、酚 授课提示：对应学生用书第306页 1．醇、酚的概念 (1)脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代后的有机化合物称为醇，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)[或CnH2n＋2O(n≥1)]。 (2)芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机化合物称为酚，最简单的酚为 。 (3)几种常见的醇 名称 甲醇 乙二醇 丙三醇 俗称 木精、木醇 — 甘油 结构简式 CH3OH 状态 液体 液体 液体 溶解性 易溶于水和乙醇 2.醇类、苯酚的物理性质 (1)醇类物理性质的变化规律 物理性质 递变规律 密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3 沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高； ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃 水溶性 低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小 (2)苯酚的物理性质 3．醇的化学性质 由断键方式理解醇的化学性质。如果将醇分子中的化学键进行标号，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如图所示： 以1­丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。 (1)与Na反应2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑，①。 (2)催化氧化2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O，①③。 (3)与HBr的取代CH3CH2CH2OH＋HBrCH3CH2CH2Br＋H2O，②。 (4)浓硫酸、加热，分子内脱水CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑＋H2O，②⑤。 (5)与乙酸的酯化反应CH3CH2CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3＋H2O，①。 4．苯酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。 (1)弱酸性(苯环对羟基的影响) ①电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，苯酚俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。 ②苯酚与活泼金属Na反应2＋2Na―→2＋H2↑。 (3)显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。 (4)氧化反应 苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性高锰酸钾溶液氧化；容易燃烧。 诊断辨析 (正确的画“√”，错误的画“×”) (1)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤。(×) (2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度。(√) (3)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。(×) (4)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。(√) (5)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液。(√) (6)CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物。(×) 宏微观结合：醇的消去反应和催化氧化反应规律 (1)醇的消去反应规律 醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为 (2)醇的催化氧化反应规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。 题组一　醇的消去、催化氧化规律 1．下列四种有机物的分子式均为C4H10O。 ①CH3CH2CH2CH2OH 分析其结构特点，用序号解答下列问题： (1)其中能与钠反应产生H2的有 。 (2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是 。 (3)能被氧化成酮的是 。 (4)能发生消去反应且生成两种产物的是 。 答案：(1)①②③④　(2)①③　(3)②　(4)② 题组二　醇、酚的结构与性质 2．有机物的结构可用键线式简化表示，如CH3—CH===CH—CH3可表示为，有机物萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂和溶剂。已知α­萜品醇的键线式如图，则下列说法不正确的是(　　) A．1 mol该物质最多能和1 mol氢气发生加成反应 B．分子中含有的官能团为羟基和碳碳双键 C．该物质能和金属钾反应产生氢气 D．该物质能发生消去反应生成三种可能的有机物 解析：α­萜品醇分子中含有1个碳碳双键，则1 mol该物质最多能与1 mol H2发生加成反应，A正确；该有机物分子中含有羟基和碳碳双键两种官能团，B正确；该有机