内容正文:
第十一章 有机化学基础
第一讲 认识有机化合物
1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构;了解有机物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能够正确命名简单的有机化合物。
授课提示:对应学生用书第328页
按碳的骨架分类
按官能团分类
(1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。
(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别
官能团
代表物名称、结构简式
烷烃
甲烷CH4
烯烃
(碳碳双键)
乙烯H2C===CH2
炔烃
—C≡C—(碳碳三键)
乙炔HC≡CH
芳香烃
苯
卤代烃
—X(卤素原子)
溴乙烷C2H5Br
醇
—OH(羟基)
乙醇C2H5OH
酚
苯酚
醚
(醚键)
乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛
(醛基)
乙醛CH3CHO
酮
(羰基)
丙酮CH3COCH3
羧酸
(羧基)
乙酸CH3COOH
酯
(酯基)
乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
有机化合物的命名
(1)烷烃的习惯命名法
(2)烷烃的系统命名法
→选最长的碳链做主链
↓
→从靠近支链最近的一端开始
↓
→先简后繁,相同基合并
(3)烯烃和炔烃的命名
—
↓
—从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端开始对主链上的碳原子进行编号定位
↓
—将支链作为取代基,写在“某烯”或“某炔”的前面,并用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置
(4)苯的同系物的命名
结构简式
习惯名称
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
系统名称
1,2二甲苯
1,3二甲苯
1,4二甲苯
有机化合物的结构特点、同分异构体
(1)有机物中碳原子的成键特点
(2)有机化合物的同分异构现象
同分异构现象
化合物具有相同的分子式,但结构不同,而产生性质差异的现象
同分异构体
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体
碳链异构
碳骨架不同,如CH3—CH2—CH2—CH3和
位置异构
官能团位置不同,如CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3
官能团
异构
官能团种类不同,如
CH3CH2OH和CH3—O—CH3
(3)通过2丁烯和乳酸的结构认识顺反异构和手性分子
①乙烯分子是平面结构,两个碳原子与4个氢原子处于同一平面上。2丁烯可以看作是两个甲基分别取代乙烯分子中两个碳上的氢原子形成的。比较下面两种结构:
可以看出a和b分子中碳原子之间的连接顺序和方式是相同的,但是空间结构是不同的。这种异构称为顺反异构。
②乳酸的分子结构——认识手性分子
从上图可看出画“*”号的中心碳原子所连接的4个原子或原子团不相同,但是能形成a、b两种不能完全重合的空间结构,这样的异构就像人的左右手一样,称为手性异构,又称为对映异构,这样的分子也称为手性分子。
研究有机物的一般步骤和方法
(1)研究有机化合物的基本步骤
―→―→―→
↓ ↓ ↓ ↓
纯净物 确定实验式 确定分子式 确定结构式
(2)分离、提纯有机化合物的常用方法
①蒸馏和重结晶
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机物
a.该有机物热稳定性较强
b.该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态有机物
a.杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大
b.被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大
②萃取分液
a.常用的萃取剂:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
b.液—液萃取:利用有机物在两种互不相溶的溶剂中溶解度的不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
c.固—液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
(3)有机物分子式的确定
①元素分析
②相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
(4)有机物分子结构的鉴定
①红外光谱
分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱
1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)含有苯环的有机物属于芳香烃。(×)
(2)含有醛基的有机物一定属于醛类。(×)
(3) 、—COOH的名称分别为苯、酸基。(×)
(4)醛基的结构简式为“—COH”。(×)
(5)